斯賓塞家族與王室是幾輩子的交情了。帕克莊園與王室的宅邸相隔甚近，自然而然構成了門當戶對的社交圈子。
斯賓塞家與王室間的走動並不頻繁，實際上，孩子們把參觀女王冬季行宮之類的邀請視為畏途。
小黛安娜甚至覺得女王的私人府邸桑德林漢姆有種古里古怪的氣氛，她實在不喜歡。有一次，她甚至踢打尖叫，拒絕前往。直到父親說，不與別的孩子一起玩是非常沒有教養的行為，她才安靜下來。
在這種情況下，黛安娜的確見過王室的孩子們，只不過她已不記得。那既不是奧爾索普地的狩獵區，也不是白金漢宮宴會的大廳，而是她童年的帕克莊園。
那時她只不過是手足亂舞的嬰兒，而已經儼然小大人的12歲的查爾斯自然對小娃娃沒有興趣。
她和安德魯王子、愛德華王子一起在幼兒室喝茶玩耍，查爾斯哥哥偶爾探頭探腦進來看看，小大人般地蹙著眉頭。
查爾斯比黛安娜足足大12歲半。
黛安娜10歲的時候，查爾斯已經周遊列國。
他們原本早已相識，但由於年齡差距和生活方式不同，從來都不親近。在查爾斯的生命中，她不過是邊邊角角上無足輕重的小角色罷了。
雙方能夠回憶起的第一次見面是在1977年。當時，查爾斯正對她的姐姐薩拉有些意思，受邀參加斯賓塞家在北安普敦郡的奧爾索普別墅舉行的一次射獵聚會。黛安娜因寄宿學校放假而呆在家裡，是一個單純的、顯得有些肥胖的、無拘無束的16歲的女孩，她遇見親王是在諾博特爾森附近奧爾索普莊園中一塊剛剛犁過的地里。那天大家正在狩獵，親王帶著他那頭名叫桑德林漢哈維的忠誠的獵犬。天已近暮，王子專心於打獵，說話時心不在焉。黛安娜穿著花格子襯衣，燈芯絨褲，腳上是長靴，套著她姐姐的皮衣，形象上絕對不是引人注目的那一類。那個周末，斯賓塞家裡為親王舉行了一次舞會，薩拉用盡心思對他大獻殷勤。
在滿堂紳士淑女的衣香鬢影間，尚未褪去嬰兒肥的黛安娜，身型粗胖，不施脂粉，言談舉止也是一副笨笨的模樣。
但查爾斯王子卻覺得，「這個16歲的小姑娘活潑有趣，怪招人愛的」。對於那天晚上，黛安娜對朋友們一直是這樣說的：「我躲開他們。我記得那天我故意使自己難看，我沒有打扮，一個丑姑娘，還吵吵嚷嚷的，而他似乎喜歡這個。」
查爾斯與姐姐薩拉曾有一段長達9個月的戀愛關係，黛安娜才得以被引見給查爾斯。輿論一度認為薩拉很有可能成為英國未來的王后。但是，由於她對拋頭露面的熱衷遠遠超過了王室成員女友應有的謹小慎微，她與查爾斯的關係漸漸冷下來。雖然查爾斯與薩拉的浪漫結束了，1978年11月，查爾斯在他30歲生日之際，仍邀請薩拉來白金漢宮參加他的生日晚會。令薩拉頗感意外的是，她的妹妹黛安娜也被邀請參加。
在那次舞會上，黛安娜玩得非常開心。那晚查爾斯王子的舞伴是蘇珊·喬治，但黛安娜似乎無心於王子的愛情，更不會考慮是不是蘇珊·喬治的對手。黛安娜剛從倒霉的瑞士禮儀進修學校回來，生活剛向她展開無數的可能性，她覺得一切都那麼美好，一心想到倫敦開始新生活。
那個時候，查爾斯王子年過30歲，尚無固定的結婚對象，正是白金漢宮急於尋找王妃以生出繼承人的時刻。
查爾斯是大不列顛的第21個威爾士親王，他是世界上靠出生權而不是靠選舉、託辭、能力或暴力而獲得王位繼承權的人。這種顯赫的地位和良好的教育使他成為世界上最理想的單身漢。
查爾斯的特殊地位，使他在大部分時間內謹小慎微，甚至冷漠。尊榮的地位和良好而嚴格的教導使他的生活方式一成不變。謹慎、羞澀、不確定性、愛好藝術、優柔寡斷，這是他的性格。
這樣的性格註定了他會在眾多青睞他本人和王妃身份的美女中迷失方向。他跟許多姑娘的關係若即若離，有幾個認真些，但最多只有兩次考慮到結婚。
不管怎麼說，查爾斯是一位地地道道的風流王子。
查爾斯的第一次公開約會是在14歲，當時，他揮霍了30先令，為女王的一位密友的女兒瑪麗琳·威爾斯在劇院訂了一個前排座位，觀看《音樂之聲》。後來，出現於他身邊的姑娘還有露西婭·桑塔·克魯茲，有馬爾他總督的女兒西比拉·多爾曼和摩納哥公主卡羅琳。1975年，隨著查爾斯出訪美國，他與芬拉·喬·沃特金斯交往過。但親王的注意力很快轉移了。他與出生於釀酒之家的薩布瑞娜·吉尼斯的友誼也莫明其妙地中斷了。
各種各樣的情侶因為各種各樣的原因，一一分手了。一位富於異國情調的捷克美女，女伯爵安傑莉卡·拉成斯基被邀請北上接受巴爾莫勒爾考察。她向新聞界談論此事，因此被逐出情網。菲奧納·沃森是約克郡一位地主的女兒，她得到了王子寵愛。但是她為一家男性雜誌拍攝裸體照片的事被暴露，王子很快拋棄了她。
而立之年的查爾斯王子應該安定下來。
假如查爾斯能夠作自己的主，了解他的朋友們相信，他多半願意一輩子不結婚。
他其實十分貪戀單身生活。多年來，一成不變的作息方式，根深蒂固的習慣，早已形成了一套以他為中心的日常操作程序。
在查爾斯王子獨身期間，甚至在婚後生活中，他的朋友們往往順從他的生活方式。他打馬球、捕魚或打獵時，他們都是興緻勃勃的觀眾。他請他們吃飯時，他們來到白金漢宮他的寓所赴約，他並不親自到他們的住所請他們。
作為親王，他擁有自己的工作人員和特權。他的工作人員為他預訂音樂會或歌劇的包廂，甚至不忘記給他的戀人們送去鮮花。一個友人把他描繪為「一個有風度的男性沙文主義者」。正如維多利亞時代一位立憲主義者瓦爾特·巴奇哈特100年前說的那樣，他的行為就是享受王公貴族的特權。他寫道：「世界上的一切以及世界上的榮譽，什麼最好，什麼最迷人，就什麼都獻給當代的威爾士親王。將來也永遠如此。當誘惑在人生最為脆弱的時期，對最為令人難以忍受的方式加以施展的時候，指望擁有良好品德是不現實的。」
他有自己喜歡的運動，有成群隨從聽候差遣；他經常去國外旅行，女孩子們隨時願意陪他出席晚宴或馬球賽。
在他的王國中，一向我行我素，只有人讓他，沒有他讓人的道理。而婚姻生活要求的彼此遷就，相互妥協，對他來說，似乎很難適應。卡米拉·帕克·鮑爾斯十分心甘情願地使自己的生活順從他的日程安排，所以他們的友誼與他的生活方式十分協調。
他十分愜意地享受著他的單身生活，但他不得不選擇一個終身伴侶。他的頭銜在帶來特權的同時，也帶來責任。而他的責任就是結婚，並為王位帶來繼承人。
白金漢宮正對此非常的敏感。溫莎公爵不愛江山愛美人的風流韻事使伊麗莎白女王等家長心有餘悸。他們很清楚，查爾斯年齡越大，也就越難物色到信奉基督、貴族血統的處女新娘。在白金漢宮午後進茶點時，蒙巴頓勛爵曾向女王不斷地談到這個問題，同時菲利普親王也表示，他已經為兒子對婚姻這種不負責任的態度感到不安。
伊麗莎白女王整日憂心忡忡。
她畢生致力於發揚光大英國王室的精神，當務之急就是對君主體制的繼任者負責，她惟恐查爾斯鬧出什麼婚戀笑話，令王室蒙羞。
親王尋找一位合適的妻子已經成為全英國人茶餘飯後消閑的點心了。他已33歲了，自己還聲稱30歲左右是成家立業合適的年齡。他還公開發表了尋找合適的新娘所碰到的問題：「結婚是一件比戀愛更重要的事。我認為一個人必須重視婚姻，因為它是相互愛護，相互尊重的結晶……首先倆人必須是朋友，愛情將會從朋友般的友誼中產生。我有責任保證我必須做出正確的選擇。我有可能最不願意考慮的一件事就是離婚。」
在另一個場合，他聲稱婚姻關係是一種夥伴關係，妻子不僅僅是與一個人結婚，而且是與一種生活方式相結合。他一再地說：「如果我要決定和誰共同生活50年，我要有理智地選擇，而不能感情用事。」這樣，在他看來，婚姻主要是對他的家族和整個國家履行的一種義務，而像這種不可改變性質的合同，使這一任務更為困難。他尋找一名伴侶是功利性質的，是為了充當一個角色，而愛情和幸福只能作為次要的考慮。
兩種冠冕堂皇的觀點後面的自相矛盾，更與後來查爾斯的行為不一致。這其中得出一個悲劇性的結論：黛安娜只不過是查爾斯用來搪塞王室責任的一粒棋子。
年輕美麗、天真的姑娘黛安娜哪裡會考慮到那麼多。她無憂無慮地享受著她的黃金歲月，愉悅地準備接受生命中一切可能到來的奇蹟。
早在她作為姐姐珍妮婚禮上的伴娘時，她已經引起了王室的注意。人們驚訝地發現以前那麼粗笨不起眼的丫頭已經成長為美麗成熟的小