在官渡一役大敗的袁紹，雖然暫時保住性命，但也就此退出了逐鹿天下的舞台。後來數年間，袁紹飽受曹操的壓制和排擠。
放眼看看南方的情形如何。
在南方長江沿岸地區，孫氏勢力擴張得很快。前代孫堅曾立下攻入洛陽的輝煌戰績，最後卻在和劉表部將黃祖交戰時，中流箭而亡。這件事情不同史書有不同說法，不過依據推測，發生之時大概在初平三年（公元192年）前後。孫堅遺兒當時尚年幼，孫氏軍團暫時由其伯父孫賁統軍。
經過八年——
孫堅嗣子已茁壯成長。兄長孫策個性勇猛，有「小霸王」稱號。弟弟孫權由於眼睛是藍色的，而被喚作「碧眼兒」。
孫氏原本隸屬袁術部下。孫堅與劉表交戰，也是奉袁術之命而行。但如同過去曹操脫離袁紹支配，甚至推翻袁紹，孫氏新王孫策也有獨立於袁術之外的夙志。
袁術僭稱皇帝，對孫氏而言是最適時的借口。
——袁術乃大逆叛徒。我們與他斷絕關係。
孫策如此向天下宣言。獨立的基礎，當然已經具備。
但，孫策畢竟過於年輕，這位二十六歲的青年將軍，在對別人的關懷上，似乎有欠圓熟，因而常有人懷恨他。
——孫策系驍勇之人，以置之於京師為宜。置於地方，他日定有後患。
吳郡太守許貢如此向許都的漢獻帝具奏。雖然許貢是悄悄上奏，卻為孫策所悉。孫策一怒之下，將許貢絞死。
許貢遺族及家臣當然視孫策為仇敵，俟機報仇。孫策明知有人懷恨於他，卻自恃剛勇而絲毫不顧念己身安全。以狩獵為例，他一看到獵物就單騎追逐到底，腦中毫無安全顧慮。這對一心想向他報復的仇家，當然非常有利於下手。
孫策生前最後一次狩獵時，果然遭逢仇家狙擊，臉頰被箭射中，重傷倒地。臨終之際，他叫來張昭等孫氏軍團重臣吩咐道：
「希望你們好好照顧我弟弟……這個國家以後會亂得更厲害。擁有吳、越地方的勇敢人民和三江要地，要稱霸天下，應該不難……希望你們好好擁護我弟弟……」
此外，他又單獨對弟弟孫權道：
「率領江東子弟四處征戰，這一點你不如我……可是，任用賢者，得人心而確保江東，這方面我就遜你一籌……希望你好自為之。」
孫權遂以十九歲弱冠之姿成為孫氏軍團首領。——「小霸王」消失而「碧眼兒」登場了。
就結果而論，領導者如此交替，對孫氏軍團或許較為有利。若由孫策繼續領導，由於他殺人無數，樹敵過多，孫氏軍團很有可能因此而自滅。
如同兄長觀察，孫權確實有啟用賢者並寄以完全信任的器量。因而他的陣營人才雲集，朝氣蓬勃。
在他下面，有周瑜、張昭、呂蒙、魯肅等眾多傑出家臣，連諸葛孔明的兄長諸葛瑾，也是出仕於孫氏的人才之一。
孫策死於建安五年。決定天下大勢的官渡戰役，也在這一年發生。
聽到孫策已死，曹操曾經計畫向南方出兵。他認為，孫氏軍團因頭領之死正陷於混亂之中。
「千萬不可如此，乘人之危乃背義之舉。而且，倘若出兵卻未能徹底獲勝，這會與人結仇。此際毋寧與對方建立友好關係。」
表示反對的是侍御史張紘。
「說得也是……」
曹操於是改變了原先的想法。
曹操遂奏請獻帝授「討虜將軍」稱號予孫權，並任命他為會稽太守。——曹操給孫權示恩做了個順水人情。
關羽在數萬將兵面前，單騎闖入袁軍大將顏良陣營取其首級，自認為欠曹操的人情因此舉而一筆勾銷，遂投奔至袁紹軍內的劉備處一事，已如前述。
被袁紹命令至曹操後方擔任擾敵工作的劉備，眼看良機已到，前往汝南，與袁紹斷絕關係。
建安六年，曹操攻打汝南的劉備，劉備敗北，亡命至荊州牧劉表處。劉備長久的雌伏生涯也由此開始。
翌年（建安七年五月），鬱鬱寡歡的袁紹病死。
不幸的是，袁家因繼承事宜發生激烈鬥爭。去世的袁紹有三個兒子，就是袁譚、袁熙和袁尚。
照理來說，家業應由長子袁譚繼承，但袁紹後妻劉氏卻希冀能讓己出的幺子袁尚掌權。
在官渡敗北，今又喪失總帥袁紹——袁家在這個情形之下，還在鬧內訌，並且愈演愈烈。
長兄袁譚為與幺弟袁尚打仗，甚至向宿敵曹操求援。
面對此一情勢，曹操陷入沉思。
西南有劉表，東北則有袁家殘黨，應該先解決哪一邊呢？徹頭徹尾的現實主義者曹操，任何時候都絕對避免從事兩面戰爭。他的作風是：傾全力面對單一敵人，在敵人未潰滅之前，絕不鬆手。
劉備投靠的荊州之主劉表，是名門之後，雖然不怎麼擅長打仗，實力卻不容忽視。最重要的一點是，在這個亂世，只有荊州沒有發生過大規模的戰爭。因此，各地難民都聚集到這裡。也就是說，動員令下時，這個地方輕易就能招募到相當的兵力。
劉表是很溫雅的一個人。即使是曹操與袁紹之間的戰鬥如火如荼展開時，劉表也從未趁機背後偷襲過曹操。
「哪一邊好打，就先攻哪一邊吧！」
曹操最後做了這個決定。
正在起內訌的敵人較容易擊破，是自然的事情。何況攻打袁尚不會有背後受劉表偷襲之虞。
曹操應袁譚的要求，攻打了袁尚的居城鄴。
鄴城被陷，袁尚喬裝逃走，逃入次兄袁熙所在的故安城。袁譚因而得以繼承袁家家業。
但在兄弟爭執告一段落後，曹操畢竟是亡父深惡痛絕的仇人，雖為繼承家業而一度予以利用，但如今目的已達，袁譚還是認為曹操非剷除不可；可是光以破碎不堪的袁家力量，實在很難打倒曹操。袁譚於是派遣密使至劉表處，表示如下之意：
——曹操擁天子而恣意專橫，吾等合力擊之如何？
「袁譚的請求，該如何回應？」
劉表召集幹部，舉行會議。出席人員包括以客卿身份亡命在此的劉備。
「玄德（指劉備）兄在曹操處以及袁家都待過，對雙方的情形相信都很了解，應該如何，尚請披歷高見。」
劉表詢問劉備的看法。
「依在下淺見，應該婉轉拒絕為宜。」劉備當場回答，「袁譚為了要與胞弟鬥爭不惜與父親仇家曹操聯手。現在，他為了要打倒曾經協助過他的曹操，又來要求和我們聯手；他自稱目的在於消滅專橫的曹操，但天下人不會聽信這一套的。袁譚的真正意圖，當然在於分散曹操的力量。我們絕不可捲入這個漩渦。」
「他說結盟之事會絕對守密。」
「那只是為了讓我們安心的說辭。同盟成立後，袁譚一定會大肆宣揚這件事情。到時候，曹操必然會棄東北而揮兵轉向荊州攻打過來。」劉備道。
「他會打向荊州來？」
「曹操是絕不會從事兩頭作戰的人，他必定採取各個擊破的方式。倘若我們與袁家結盟，曹操一旦出兵東北袁家，必定擔憂背後會被我們偷襲。但攻打在西南的我們，他就無後顧之憂。因為因兄弟鬩牆而精疲力盡的袁家，根本無力偷襲曹操，縱使攻打，力量也極其有限。……因此，假使順應袁譚所求，曹操一定會毫不猶疑地揮兵攻打過來。」
「好，我知道了。結盟之議就此打消。」
劉表下此決斷。他遂對袁譚婉轉表示拒絕之意：
——真正陷於危機時，畢竟只有骨肉兄弟可以依靠。與其與我們結盟，不如與令弟修好，共策共力。倘若仁兄有意，令昆仲言歸於好之事，可以由我居中斡旋。
對袁譚而言，與劉表結盟而使曹操力量分散，是他最後的寄託。
現在這最後的寄託落空，他便陷於孤立無援的狀態，不得不從根據地平原（山東省北部）後退至南皮（河北省滄州市西南）。
攻下平原的曹操，進而包圍南皮城是建安十年（公元205年）正月之事。
「我們轟轟烈烈戰死沙場吧！」
袁譚畢竟是名門袁家的嫡子，知道自己命運已到終點，準備慷慨赴義。他親自率兵，從南皮城攻打出來。
這是一批從容赴死的軍隊。
「讓世人看看我們視死如歸的精神吧！另一方面，也藉此顯示袁家數代以來愛士護民的胸懷！」
袁譚在馬背上揮劍大喊。
最後，袁譚壯烈陣亡。
曹操因而將冀州合併。由袁家支配達數代之久的冀州，遊俠風氣甚盛，這個地方以報仇和厚葬馳名全國。現實主義者曹操，對此甚表不悅。
——嗣後嚴禁報仇及厚葬之舉。
他甚至下了這樣的命令。
「袁譚奮勇抗戰至死的精神，實在令人欽佩——」
聽到某重臣這麼說時，曹操以冷冷的口氣道：