就像哈里·布萊克門常說的，如果真有一個「外面的世界」超然於大法官們的日常體驗，或許，只有像約書亞·德謝尼這樣的極少數人，才可能體會到這個外面世界的殘酷。1987年秋天，約書亞的案子到了最高法院。約書亞是名4歲男童，家住威斯康辛州溫尼貝格郡。父母早年離異，由父親行使監護權。約書亞因病人院時，醫生髮現他身上有多處瘀傷，懷疑他受到虐待，便通知了當地社會服務局。社會服務局調査後認為，沒有充分證據證明孩子受到虐待，再加上孩子的父親信誓旦旦，承諾會送孩子上幼兒園，他本人也同意定期接受心理輔導，便將約書亞繼續交由其父監護。然而，這位父親口是心非，孩子的頭部屢現新傷，定期家訪的社工對此卻不聞不問。一年後，約書亞被父親打得暈死過去，腦部受到永久損傷，成為終身智障。父親蘭迪·德謝尼承認了虐待孩子的罪行。隨後，約書亞的母親將郡社會服務局告上法庭，認為他們未能幫助孩子擺脫已知而且可預測的危險，這種行為相當於未經正當法律程序，變相剝奪孩子的自由。聯邦下級法院判定，政府無義務保護公民免受私人暴力的傷害，駁回了孩子母親的訴訟請求。
這起案件頗為棘手，且無明確先例可供參考。這位母親的上訴請求非常清楚：難道不該有人為如此巨大的疏失負責嗎？但是，她的請求也的確存在值得推敲之處。最高法院能否設定一個標準，一方面將約書亞的權益納入憲法保障，同時又不讓政府背上沉重負擔，避免政府從此對公民遭遇任何形式的可預見的危險承擔責任呢？布萊克門的助理丹尼·厄特爾建議他在決定是否受理「德謝尼訴溫尼貝格郡社會服務局案」(DeShaney v.Winnebago ty Department of Social Services)時投反對票，等將來有更為適當，而且可以避免給政府增加過多負擔的案子到來時，再嘗試解決這一問題。比如，囚犯在監獄內，因未得到充裕保障而受傷，進而起訴政府的案件。
1987年開庭期伊始，大法官們首次討論是否應當受理這起案件。第一次投票結果：拒絕受理。但是，拜倫·懷特很快據此起草了一份異議意見，並交付全體大法官傳閱。與其他大法官相比，懷特向來堅持認為，最高法院有義務協調不同聯邦上訴法院之間的意見分歧，以統一法律適用。事實上，針對同一問題，另一個聯邦上訴法院的判決就與這起案件存在矛盾之處。該法院認為，如果政府發現兒童正處於危險之中，就與孩子的安全建立了一種「特別的關係」這種關係要求政府必須將孩子帶離「危險的家庭環境」布倫南和馬歇爾加入了懷特的異議意見。布萊克門隨後決心加入「這三個人的意見」這就意味著，有四個人贊同受理此案了。按照最高法院的規則，這起案件的調卷複審令申請終於起死回生。案件被安排在1988年11月開庭審理。
布萊克門在審前備忘錄中寫道，雖然他贊成受理此案，但會「盡量限縮」裁判範圍，使其局限在虐待兒童問題上。「這可是個危險領域，必須審慎處理。」他寫道，「如果州政府將一個孩子置於危險境地，當它意識到危險已經發生或即將發生時，就承擔了將孩子帶離危險的憲法義務。」
庭審後的投票結果為6票對3票，多數方大法官贊成維持原判，不予支持約書亞母親的訴訟請求。懷特加人了原本就反對受理此案的五位大法官一方。倫奎斯特決定親自撰寫本案的多數意見。布倫南宣稱，他將代表他本人、馬歇爾和布萊克門撰寫一份異議意見。此時，布萊克門還未就是否撰寫意見表態。1989年1月，布倫南的異議意見初稿交付傳閱，但是，這份意見的內容卻令布萊克門無法接受。比如，布倫南指出，如果警察無法令一名婦女免遭強暴或免受其他犯罪侵害，就侵犯了受害者的憲法權利。布萊克門認為布倫南的界定過寬，指示法官助理愛德華·福利代擬一份內容更為克制的異議意見。
倫奎斯特提交大家傳閱的多數意見初稿，也讓布萊克門非常不快。這份初稿的內容過於寬泛，口吻也顯得冷酷無情。「既往判例已經表明，憲法正當程序條款並未要求政府必須承擔援助義務，哪怕這些義務對於拯救生命、自由和財產利益是非常必要的。」首席大法官寫道，他還援引了「哈里斯訴麥克瑞伊案」也即政府利用「海德修正案」拒絕對拯救孕婦生命之外的墮胎行為提供財政資助的案件。在約翰·保羅·斯蒂文斯的建議下，倫奎斯特調整了意見內容，刪去了部分過於強硬的措辭。他原本寫道，威斯康辛州人民可以選擇一套新的制度，讓州政府官員今後對類似失誤承擔起責任，但是，「他們不能利用最高法院對憲法第十四修正案正當程序條款含義的曲解，來推動這件事」經斯蒂文斯提醒，倫奎斯特把「曲解」一詞換成了「擴張」。
儘管助理正忙著代擬異議意見初稿，布萊克門還是在一本法院便簽簿上，親自動起筆來。他在意見開頭寫道：「可憐的約書亞！」
一位被自己不負責任、橫行霸道、粗魯殘暴和不知節制的父親一再施虐的受害者，因為遭遇被上訴人的忽視，而置身於危險境地，那些人早就知道並預見到慘劇的發生，卻無所作為，僅僅在「檔案中忠實記錄這一切」這真是關於美國生活的悲傷註解，而憲法原則——充滿愛國熱情，並自豪宣稱「為了所有人的自由和正義」——卻讓約書亞·德謝尼以智障身份渡過餘生。上訴人，約書亞和他的母親，應該得到一個機會，根據「民權法案」第1983節，將他們的遭遇放在憲法下考量，可是，最高法院卻拒絕給他們這樣一個機會。
布倫南最終從他那份措辭強硬的異議意見中，刪去了那段令布萊克門感到困擾的表述。「我對最高法院多數意見的不滿在於，政府的不作為有時與積極作為一樣有害，州政府明明承擔了重要的義務，卻怠於行使，就會導致與濫用權力同樣的效果。」布倫南寫道。布萊克門加人了布倫南的意見，並單獨發布了載有「可憐的約書亞」那段話的異議意見。
布萊克門在最高法院撰寫的數百份意見中，載有「可憐的約書亞」的這份是其中最為知名的一份。當然，從司法風格上看，這也是最受爭議的一份意見。用理查德·波斯納法官的話形容，這是一種「暢快的自我表達」有意思的是，「德謝尼案」在聯邦上訴法院階段的判決意見，就由波斯納主筆。布萊克門的這份意見，成為司法文書的典範，被後人反覆研討。2002年，學者勞拉·克魯格曼·雷曾評論，布萊克門在「韋伯斯特案」與「凱西案」中發布的協同意見，都帶有強烈的個人風格。至於他在「德謝尼案」中的意見，展現了「一位大法官與讀者間飽含深情的直接溝通，這種溝通方式既不矯情，也無需靠某種中立性來掩飾，令人嘆為觀止」。
受「德謝尼案」意見的影響，布萊克門收到許多熱情洋溢的來信，讚頌他為公眾利益付出的努力。有人在信中說，很驚訝自己居然會誇獎一位被尼克松提名的人。布萊克門回信說：「可別用尼克松的提名來聲討我，畢竟，我是他的第三選擇。」後來，布萊克門解釋了自己為什麼在異議意見中那樣表達自己的情感。他說，多數方當時忽略了公民個人的權益，「這些被我們忽略的個人，都是活生生的人，而且將深受我們判決的影響」
現在，布萊克門已經80歲高齡了。1990年秋天，威廉·布倫南退休後不久，他開始起草一封給所有同僚的告別信。不過，他這麼做，或許只是想測試自己下不下得了退休的決心，信一寫完，就被他束之高閣。這年十一月，他與老友歐文·格里斯沃德共進午餐，後者擔任過首席政府律師和哈佛法學院院長。布萊克門很欽佩這位比自己高四屆的學長，也很信賴他的判斷。會面後，他在「重要大事記」中寫道：「格林斯沃德告訴我，該退休了。」但是，現在還不是時候，因為「羅伊案」還沒有擺脫危險。第二年夏天，布萊克門的老夥計，83歲的瑟古德·馬歇爾結束24年大法官生涯，正式宣布退休。如此一來，布萊克門就成為最高法院年齡最大的成員，比排名第二者整整大了9歲。作為聯席大法官，他的資歷現在僅次於拜倫·懷特。這也意味著，他在審判席上的座次，距離坐在正中間的首席大法官更近了。1991年開庭期開始時，他在庭審記錄上寫道：「我現在可算位於中央了！」不過，他在後面又加了一句「責任也更重了」這個時候，他還是沒有下決心退休。
1992年，兩件事讓他再次動了退休的念頭。第一件事，奧康納、肯尼迪和蘇特在「凱西案」中力挽狂瀾，拯救了「羅伊案」第二件事，比爾·柯林頓當選為美國總統。柯林頓宣誓就職後，布萊克門寫信向新總統致賀，他說：「我寫這封信，主要是想告訴您，您『在外面』有許多朋友，他們會全力支持您，伴您渡過履任之初那最艱難的幾周。我在各地遊歷時，能感受到四處洋溢著新鮮氣息和新的期盼，互諒互信也正逐步形成。當然，有些事情不可能一蹴而就，某些事情甚至永遠不可能完成。」
1993