「我的腦海里，充滿了各種計畫、主意和方案，」沃倫·伯格在給布萊克門的信中說，「我想聽聽你的想法。」
這封信寫於1969年6月，伯格成為首席大法官一周後。他對最高法院的第一印象並不太好。首席大法官辦公室局促狹窄，院內公共空間卻綽綽有餘。「有兩間大會議室，根本就沒用過，首席大法官的辦公室，估計連法官助理都拒絕使用。」他決心改變現狀，「我必須按照我自己的節奏，審慎小心地作出調整。我從未謀求過這一職位，也沒有為得到它付出過任何努力，但人在其位，我們終究得自謀其政。」
上述通信內容，其實已隱含些許隱患：同樣的辦公室，自查爾斯·埃文斯·休斯以來，歷任首席大法官都用過，為什麼惟獨伯格覺得空間不夠？ 布萊克門沒有覺察到這一點。相反，他僅從字面上理解了新任首席信中「我們終究得自謀其政」那句「我們」的含義，並興緻勃勃地予以回應。布萊克門寫了封8頁紙的長信，通篇充斥著如何運作最高法院的細節討論，從怎樣管理法官助理，到最高法院開庭期是否應在六月結束，以及是否有必要為每位大法官提供座駕及司機。「城市交通規模逐漸變大」布萊克門說，「一位大法官不應把時間都耗費在上下班路上。要是有哪位大法官駕車途中遇到事故，那可就鬧笑話了。」
布萊克門建議廢止在審判席上宣判的傳統。他指出，其他法院幾乎都是通過法官助理辦公室發布判決意見，並不正式宣判。最高法院的宣判形式，是由大法官向法庭內的旁聽者朗讀判決摘要，布萊克門認為，這實在是浪費大法官時間的「過時」做法。他說：「我懷疑這種耗時耗力的例行公事是不是已經落伍了。」
布萊克門或許只是想向新任首席大法官提出一些有益建議，但是，部分建議明顯有些吹毛求疵。其實，他個人對配備專車並沒有什麼特別需求。他進入最高法院後，一直到離任，都開著一輛藍色大眾甲殼蟲車上下班，以至於在他去世以後，家屬還專門租了一輛同樣款型的車，加人出殯車隊，以資懷念。許多大法官當庭宣讀多數意見或異議意見時，會成為聚光燈的焦點，某種程度上，這也是首席大法官伯格不願廢除這一傳統的真正原因。事實上，布萊克門成為大法官後，也將這一平台用到極致，他多次充分利用宣判機會，發出屬於自己的聲音，而發言內容，將遠遠超出書面意見的範圍。
伯格履任後，1969年開庭期得到十月才開始，那個夏天，兩人頻繁通信。伯格聘請的第一批法官助理中，有一位曾擔任過《明尼蘇達大學法律評論》的編輯，此人就是由布萊克門面試並推薦的。在明尼蘇達州，布萊克門幾乎成為伯格的代言人。每當伯格遭遇困難或有不利傳聞時，他都會替老友仗義執言，排憂解難。伯格法院在「銳意進取、充滿活力的新任首席」帶領下，與沃倫法院並未顯示出太大差異，布萊克門對一群在羅切斯特參加聯邦調査局訓練營的探員如是說。「別以為他會站在沃倫先生的對立面，」布萊克門說道，「別理某些報紙文章或評論家們的說法，不管你們信不信，伯格先生的成長背景，深植於自由傳統之內，而非保守傳統。」布萊克門預言道：「他的時代不會因循守舊。他會經歷與沃倫首席大法官一樣的批評或反對，只不過這些批判，會以另一種方式呈現。我想，未來將是一段很有意思的時期。」
伯格自己過得也不輕鬆，時刻準備放手一搏。新的開庭期剛剛開始，他就致信布萊克門。他已筋疲力盡，每天只能通過睡上12到14個小時，才能稍稍恢複平衡。他必須應對幾位對他抱有抵觸情緒的在任大法官。他告訴布萊克門，自己去過幾次最高法院後，「發現那裡危機四伏，險象環生。這麼說或許有點兒聳人聽聞，詳情容後再述。對我存有敵意的，可不止一個傢伙。」他正在研究最高法院新近判決，但印象著實不佳。「1968年至1969年的許多判決意見，根本就欠缺審慎考慮。雨果·布萊克算是其中最好的。他的一些說法過於『絕對』，但思維最為縝密。我們必須把『重建』的希望，寄托在克萊門特·海恩斯沃思，以及雨果·布萊克、拜倫·懷特、約翰·馬歇爾·哈倫和波特·斯圖爾特這些人身上。真是難以置信，這九個傢伙居然能在這麼長時間內置現實於不顧。福塔斯可比某些人要強得多……可憐又倒霉的阿貝·福塔斯。」
幾個月前，也就是1969年3月，福塔斯大法官辭職了。約翰遜1968年提名他出任首席大法官受挫後，他就陷入財務醜聞。現在，伯格開始考慮由誰作為福塔斯的繼任者。尼克松已經提名了克萊門特·海恩斯沃思，後者是來自南加州的一位上訴法院法官，參議院司法委員會正舉行對他的確認聽證會。聽證會進行得並不順利，布萊克門在羅切斯特家中聽到這一消息後，寫信告訴伯格，「你的海恩斯沃思這會兒的日子可不太好過啊。」儘管如此，布萊克門仍覺得「他最終將順利通過確認。」布萊克門贊同伯格對福塔斯與布萊克的高度評價，儘管後者作為一名資深聯席大法官，已經83歲高齡，布萊克門仍覺得「布萊克的意見舉足輕重，不容忽視」布萊克門注意到，伯格的新職位，也將對他倆的交往內容產生影響。過去十年里，這兩位老友都是上訴法院法官，處於同一審級。現在，他們已位居不同法院層級了。「今年秋天，我經辦的兩起案件會上訴到你那裡，」布萊克門寫道，「我不會再和你討論我承辦的案件了。我現在提到了兩起案件，今後或許會提到更多的案子，希望當你接手後，能夠準確處理他們。不用認為對我負有什麼忠誠義務。事實上，這是我們人生中第一次處於這樣一種狀態。無論你怎麼做，我們之間都不會有不愉快發生，也完全不需要任何解釋或辯解。」
儘管布萊克門從未認真考慮過自己被提名進入最高法院的可能性，然而，早在尼克松上任前，他就已是被考慮對象了。1968年大選之後不久，明尼蘇達州眾議員阿爾伯特·奧因在梅奧診所一位資深醫師的催促下，致信總統競選助理布萊斯·哈洛，推薦布萊克門作為未來的大法官候選人。五月，福塔斯辭職後，奧因直接寫信告訴總統：「我認為，布萊克門法官才能出眾、造詣精深，司法成就顯著，絕對勝任這個位置。」另一位明尼蘇達州眾議員克拉克·麥格雷戈，也積極促成此事。不久，提名布萊克門的呼聲四起。1969年7月25日，《華盛頓星報》刊登了一篇配圖文章，將布萊克門列為填補大法官空缺的首要競爭人選之一。伯格把這篇文章寄給布萊克門，並附上一封密封的親筆信，上書：「哈里，一切都正朝好的方向發展。種子需要時間成長，但它們也需要培植！其他容後再議。」
對海恩斯沃思的提名始自夏末，確認程序卻陷人一場亂戰。有人指控他在審理一起涉及他本人財務利益的案件時，違反了司法倫理。11月21日，參議員以55票反對，45票支持，否決了對他的提名。總統轉而提名另一位來自南部的上訴法院法官哈羅德·卡斯韋爾，但很快又被參議院否決，1970年4月9日，司法部長約翰·米切爾致電布萊克門，邀請他前往華盛頓。
「我問對方，自己是否應預作一些準備，」布萊克門後來寫道，「他說不用了，告訴我此事與最高法院有關，問我是否願意接受提名。在那種情況下，誰都難以拒絕。」伯格顯然已與白宮溝通過，因為布萊克門剛接完米切爾的電話，他的電話就打過來了，遠快於提名信息對外公布的速度。布萊克門一路小跑，衝進停車場，終於趕上當天下午從明尼阿波利斯飛往華盛頓的班機。他甚至沒來得及通知妻子多蒂，她因為父親前天剛剛去世，正在城外料理喪事。
在飛機上，他又開始草擬一份羅列正反理由的清單，就像11年前，他決定是否應把握進入上訴法院的機會時那樣。1959年的那張表上，正反理由數量相當。但這一次，他發現自己只列出了「全部負面理由」其中包括：「我與首席大法官的畢生友誼」、「我對政治不夠敏感」、「我作出判決需要的時間比較長」、「我對華盛頓的生活沒什麼興趣」、「我不熟悉華盛頓的權貴們」表上沒有列出對應的正面理由。看不出將被提名進入聯邦最高法院的消息，到底有沒有令他內心激動或是鋳蹲滿志。「我想，我對未來仍保持著警醒之心。」他說。
事件的進展遠比布萊克門想像的要快。助理司法部長威廉·倫奎斯特已受命分析布萊克門在上訴法院的審判記錄，並於4月10日提交了推薦報告：「我認為，無論是刑事領域，還是民權問題，他都呈現出中間偏保守派的特點，」倫奎斯特寫道，「他沒有一邊倒地傾向於某一方或另一方，儘管他在多數情況下，會更偏向保守派，而非自由派。他所有的判決意見，說理都非常細緻，沒有跡象表明他存有預設偏見。判決書充滿論證與援引，沒人指責他缺乏學養。」
布萊克門在宇宙倶樂部（os Club)辦理登記人住手續時（他每次在華盛頓出差都會入住這個私人俱樂部）「一隻手突然搭在我肩膀上」隨後，一名聯邦調查局探