兩位相隔千里的好友，恢複了書信來往，頻率也較過去密集。尤其是沃倫·伯格，他以前從來沒有在明尼蘇達州之外的地方生活過，華盛頓對他來說，簡直像另一個星球。在給布萊克門的信中，他事無巨細，皆翔實以告，並不時發出感嘆。「你會發現，自己正被捲入一場前所未有的時代洪流，還得不時提防撞上沿岸巨石。」他在參加完最高法院一次庭辯後寫道。儘管過去的知識、經驗積累，已足以讓伯格應付各類挑戰，但他還是認為：「許多事情無法用常理解釋，只能仰仗天使的指引。」
「這裡的每一分鐘都讓人感覺很來勁。」伯格參加完艾森豪威爾的就職典禮後寫道。一次，他在白宮晚宴上偶遇聯邦調查局局長埃德加·胡佛。事後，他用充滿敬意的口吻，向布萊克門描述了對胡佛的觀感：「他的面部輪廓凸顯了堅毅有力的個性，深邃的藍眼睛更襯出他的冷靜，他環視四周時，看起來像荷蘭畫家倫勃朗筆下的條頓人，有一股強大的精神力量。」
在羅切斯特，布萊克門一直為老友喝彩，常敦促伯格多談談各類新奇見聞。「透過你的來信，分享你在華盛頓的各種精彩體驗，以及你的閃耀成就，對我非常重要。」
與此同時，伯格開始為布萊克門在華盛頓的前程鋪路，以便兩人早日能夠並肩作戰。1953年3月，他沒和布萊克門打招呼，就聯絡了新任司法部長赫伯特·布勞內爾，打聽有沒有合適的行政職位能提供給自己的朋友。當布萊克門表示，無論如何，短期內並不打算離開梅奧診所時，伯格堅持寄給他一份自己代擬的求職信初稿，讓他向布勞內爾表態，希望未來有機會為其效勞。布萊克門照著這份初稿重新打了一封信，寄給了布勞內爾。
1954年1月，伯格為政府工作已滿一年，他打算繼續在那裡效力。「公職經歷令我相信，這裡可以打造一個屬於你自己的世界，你希望它成為什麼樣子，它就會成為什麼樣子。錢多錢少根本不重要。在這個城市裡，成千上萬的人正辛勤勞作，有的人只留下微小印記，更多人創下豐功偉績，他們從事自己真心熱愛的事業，幸福、快樂、知足。」這封充斥著理想主義色彩，又略帶顯擺之意的信件，顯示出伯格過分自信的個性。但是，微薄薪水導致的焦慮不安，很快成為下一封信的主題。才過了7個月，伯格又來信說：「感覺在這兒快待不下去了，財政上的壓力令人難以忍受，不過，再過6到8個月，我當初擬定的目標就能全部實現了。」在首都見過大世面後，伯格當然不願返回聖保羅重操律師舊業。他說，現在最吸引他的，是聯邦上訴法院的法官席位。
布萊克門支持伯格的想法。他在信中寫道，對你來說，一項司法任命「絕對是頭等大事」但他也勸伯格不要完全放棄回明尼蘇達州執業的可能性。「我過去常向你提起，希望有朝一日，能與你合開一家伯格&布萊克門律師事務所。這件事想想都覺得很棒。有空我會找你好好談談這事。」
第二年，伯格終於如願以償，艾森豪威爾提名他出任哥倫比亞特區上訴法院法官。與現在一樣，這在當時也是一項非常重要的提名。 特區上訴法院的案件多與各大聯邦政府機構相關，比其他11個巡迴上訴法院（現在已經是13個）的案件更引人注目，其重要性僅次於聯邦最高法院。這項提名令布萊克門非常興奮，他寫信告訴伯格的母親：「這一榮耀對他來說，真正是實至名歸。我們這些多年老友，都深深以他為榮，相信您也是一樣。」他同時致信國會裡的兩位明尼蘇達州參議員。一位是資深參議員愛德華·泰，他是共和黨人，自然不會阻撓伯格的確認程序。但是，休伯特·漢弗萊參議員是一位著名的自由派民主黨人，說服他就得費些口舌。「我知道伯格並非貴黨成員，」布萊克門在給漢弗萊的信中寫道，「但換個角度來看，他在共和黨內其實一直被視為『自由派』。」布萊克門表示，他堅信伯格「加入上訴法院將取得輝煌成就」漢弗萊回覆說：「我相信伯格先生將通過確認。」
幾乎沒什麼人投反對票。惟一的意外，是被伯格解僱的三位司法部前職員，對提名提出了異議。這場風波，使確認投票推遲到1956年3月28日才舉行，但結果卻是皆大歡喜。布萊克門專程趕往華盛頓，見證伯格宣誓履職。伯格在一張抬頭印有「特區法院」字樣的公文紙上寫道：「簡直難以形容上周五見到你光臨時，我有多麼激動，簡直就像你又做了一次我的伴郎。」布萊克門回覆道：「這是目前我最關心的事，你有偉大的前程，美好的未來正在你面前展開。」布萊克門問伯格，需要他送什麼禮物致賀，伯格建議：「要不送些墨水給我吧，成打的判決書等著寫呢。」
其實，伯格對自己是否「勝任這份該死的工作」內心充滿懷疑。幾個月後，他致信布萊克門：「這份工作確實需要付出不少努力才能做好，而我不知道自己是否真正具備這個能力。」他有時會質疑自己為何選擇到法院工作，以及是否有必要在這裡繼續待下去。他說：「有時我就像那個一覺醒來，發現自己已經娶了瑪麗蓮·夢露的傢伙。每個人對他都有羨慕嫉妒恨的感覺。但他本人可不覺得有多麼美好，因為他壓根兒沒打算和夢露結婚。」
伯格是艾森豪威爾在哥倫比亞巡迴上訴法院提名的第三位法官，也是最後一位。伯格履任時，首席法官是亨利·埃傑頓，他是富蘭克林·羅斯福總統1937年任命的一位自由派法官。 不久，戴維·貝茲倫接任首席法官職位，他由杜魯門總統任命，也是一名自由派人士。約翰·肯尼迪、林登·約翰遜當政的1960年代，這座法院的審判席上，陸續坐滿了自由派法官。 總之，由於多數法官比伯格更為左傾，伯格經常成為勢單力薄的異議者，尤其在涉及刑事被告人權利的案件方面。
伯格很快陷入一場意識形態紛爭。與他針鋒相對的，正是貝茲倫法官。貝茲倫向來注重維護精神病人權益。1954年，伯格履任前，貝茲倫在「德拉姆訴美國案」(Durham v.Uates)的判決中，曾就如何認定刑事被告人精神錯亂，確立了一項全新的標準。後來，這項新標準在貝茲倫與伯格之間，引發了一場漫長、激烈的衝突。傳統刑事案件中的精神鑒定標準，是看被告能否辨明對錯。一些法院要求被告證明他的行為是在「無法壓制的衝動」（irresistible impulse)下所為。貝茲倫認為，這是19世紀的法院適用的標準，沒有吸收現代精神病學的最新研究成果。他在「德拉姆案」的判決中指出，「無法壓制的衝動」標準「無法涵蓋那些以憂鬱焦慮為特徵的精神疾病」根據他確立的「德拉姆規則」（Durham rule)，如果陪審團認定被告的違法行為是由「精神疾病或精神缺陷」引起，法官應該免除被告的刑事責任。
「德拉姆案」判決引起很大爭議，法官、律師、精神病學專家中的許多頂尖人物都加人論戰。支持者認為，這一判決是現代法律與精神病學的偉大融合。反對者認為，新的標準過於依賴精神病學專家的證詞，對何謂「精神疾病或精神缺陷」沒有向陪審團提供足夠的指引，更沒有要求被告證明違法行為確實由精神疾病引發。
「德拉姆規則」也沒有得到其他巡迴上訴法院的認同，特區巡迴上訴法院後來作出的150個判決，對「德拉姆規則」陸續進行過解釋或修正，最終不得不在1972年正式廢棄了這一規則。伯格非常討厭「德拉姆規則」在他看來，該標準忽略了個人責任這一核心問題，使法院完全受制於精神病學家含糊不清、扭曲善變的理論。他決定說服其他法官，推翻「德拉姆案」當然，這也使他陷入一場激烈、糾結的鬥爭，導致他在法院的日子過得並不順心。「我用了大半輩子，才把自己變成一個『推動變革者』，如今卻成了一個『維持現狀者』，我現在只想著保持合理平衡，令法律審慎發展。」1957年初，他在給布萊克門的信中說，「做一個維持現狀者真沒勁。」
布萊克門很關注伯格在精神病鑒定問題上的立場。他在梅奧診所找到一位精神病學專家，方便伯格隨時與他交流，還將伯格不時寄來的判決意見讀給專家聽。不過，他從不參與伯格與別人的爭論，也不回應伯格對最高法院日益頻繁，甚至用詞尖銳的批評。伯格沮喪地發現，最高法院正在首席大法官厄爾沃倫的率領下，逐案擴張刑事被告人的權利，抑制檢警部門的許可權。他在給布萊克門的信中，將自由派大法官形容為「冒牌貨」與「平庸之輩」。
兩位好友都已年屆五十，伯格已適應了上訴法院的生活，現在輪到布萊克門內心糾結了。他已在梅奧診所待了將近8年，雖然他喜歡這份工作，也珍惜與同僚間的友情，卻再度萌生了另謀高就的念頭。1957年末，他寫信告訴伯格：「現在，我有點兒想回去做律師了，你有什麼建議嗎？」不到一年，機會就不期而至。桑伯恩法官在75歲壽辰那天告訴布萊克門，他計畫從第八巡迴上訴法院任上退休，轉為資深法官。 這意味著該院審判席上將出現一個空缺，他希望布萊克門成為繼任者。