杜月笙（1888－1951）是近代上海青幫中最著名的人物，1911年加入專為煙販提運黑貨的「八股黨」，投青幫首領黃金榮門下，販賣鴉片起家。後與黃金榮拜為把兄弟，開設三鑫公司，倚仗外國人勢力，廣收門徙，欺壓人民，曾販賣鴉片。成為上海法租界青幫頭子之一。1927年參與「四·一二」政變，殺害上海市總罷工委員會會長汪壽華。曾任國民黨政府咨議，法租界商界總聯合會主席、公董局華人董事，中匯銀行董事長，上海交易所、上海棉布交易所經理。1937年後，與戴笠組織軍事委員會江浙行動委員會淞滬別動總隊（後稱忠義救國軍）。1941年在重慶成立中華實業信託公司。1945年返上海，整頓和擴大流氓組織恆社。1949年去香港。1951年8月病逝於香港。
1937年夏天爆發的抗日戰爭為戴笠擴展他的秘密王國提供了一系列的機遇。正如他的前助手沈醉後來諷刺的那樣，「國難當頭，大交鴻運」。戰爭在全國蔓延，阻礙了南京自上而下統一擴充軍事和警察的計畫，而且沿海地區的丟失切斷了蔣介石不可彌補的資金來源。但由於日軍的佔領區支離破碎，戴笠能夠見縫插針地把他的組織延伸到地方的公安和半軍事力量中去，而兩個相連的戰時經濟又使秘密警察得以從戴笠控制的黑市和交通運輸中獲得新的資金來源。戰爭還把特務頭子與杜月笙這類幫會分子撮合到一起，使軍統更加依賴於來自毒品買賣的非法贏利。
當時的人說，戴笠早在1921至1923年在上海當流氓時就認識了杜月笙。1927年秋，蔣介石從國民黨政府辭職並暫時解散了他的秘密調查單位，兩人之間的關係變得密切起來。幾乎身無分文的戴笠又到上海來尋找生財之道，結果他到了老朋友杜月笙那兒求援。那時，杜月笙已是個「名人」，他兩次給了戴笠50塊錢來對付困境。事實證明，戴笠的窮困並不長久。但在蔣介石恢複了權力並重組他的私人秘密特工之後，戴笠一直記著杜月笙的慷慨。
這一時期，蔣政權開始在上海與杜月笙合作進行鴉片交易。從實際角度說，把鴉片買賣集中在一個團伙手中，將這個難題與其他國事分開，更加方便，這樣如果出醜，便於抵賴。不再有盲目的競爭，交易變得井然有序，巨額的收入悄悄地匯流而來。新國民政府在南京一成立，財政部便開始對鴉片進行正式壟斷，這種壟斷在1927年8月20日延伸到了江浙地區。開始杜月笙反對這個計畫，因為這對他控制的大公司利益形成威脅。然而後來杜與國民黨之間達成協議：後者將上海地區的壟斷權交給大公司的一個叫「三鑫公司」的子公司，以此換來的收入由國民黨軍隊保護。
前面提到，戴笠開始動用這筆收入的一部分來支付藍衣社內的特務處的經費。CC派也通過杜月笙賺取了錢財。為對抗CC派——用前藍衣社成員對蔣介石政策的概括說法，即「以毒攻毒」——戴笠與杜月笙結盟為兄弟，並開始吸收青紅幫分子加入特務處，以此來加強他與地下社會和毒品走私的聯繫。
財政部1927年與杜月笙的協作總體上並不穩定，因為走私量如此之大，盈利如此之高，以至於協議雙方都禁受不住它的巨大誘惑。到了1931年，世界經濟蕭條開始嚴重影響中國經濟，中國本身每年生產12萬噸左右的麻醉性毒品，即全世界非法毒品供應量的7／8以上。作為鴉片及其製品的來源，中國取代了中東，控制了美國市場。事實上，美國的大部分海洛因來自於上海和天津的實驗室。在約有10萬人染上鴉片癮的上海，杜月笙的人操縱著10個這樣的煉製廠。其中最大的兩個每天贏利4萬元每月光是支付國民黨政府對這些工廠的保護費就要40萬元。
1931年5月，杜月笙在南京會見蔣介石。蔣向這個幫會頭子提出，如果杜的青幫能夠參加「剿共」，他願出100萬元。他還答應與幫會分子分享政府在全國對鴉片的壟斷，作為對地下社會投入600萬元的回報。不過，支付給這青幫頭子用的是財政部宋子文那裡貶值了的政府債券。在管理鴉片秘密壟斷的協議上，宋也沒有表現出誠意。這位正在想方設法支付蔣的「剿共」戰役巨額軍費的財政部長，對麻醉毒品眼紅起來，開始計畫用管制局沒收來的鴉片壟斷市場。
儘管南京當局在1931年6月18日頒布命令：所有的官員都必須服從法律，不得進行鴉片買賣，但宋子文及其支持者們仍然繼續建立他們對鴉片的全國性壟斷，預計這項壟斷每年能給政府帶來1億元的額外收入。在一些省份內，鴉片買賣公司應運而生，用來儲存沒收來的毒品的倉庫也在安慶、大同和蕪湖紛紛建立起來。這些倉庫並非由它們所應屬的鴉片管制局負責，而是由宋子文的特別稅務局控制。