貶低戴笠的人說，戴笠不僅總與某個女特務有糾葛（如鄒志英），而且還不斷地威脅他部下的妻子或姐妹，所以只要他對這些家屬發生興趣，他的部下會馬上告誡這些女人躲開。據說戴笠尤其熱衷於類似1934年在天津租界刺殺軍閥孫傳芳的施劍翹這類當代女俠客。施劍翹的父親施從濱是孫傳芳部隊在安徽的一個師長，被孫殺死，所以她所做的一切就是為父報仇。結果，施劍翹為了復仇大膽刺殺孫傳芳，使她成了一個廣得人心的名人：俠義孝女，合二為一。當時的人把她比做遊俠小說《兒女英雄傳》中的女英雄何玉鳳。而公眾則認為她是戴笠軍統的一個高級特務，這似乎是誤解。
戴笠還對日本女間諜川島芳子產生過興趣，她曾在熱河一帶女扮男裝指揮過偽政府騎兵隊與中國游擊隊作戰。但是，假如這些關於他的桃色新聞可信的話，那麼戴笠對任何種類或年齡的女人都會發生興趣。不管是傭人還是他最優秀的學生，是女特務還是醫生，是朋友的妻子還是合法或非法的妓女，只要他看上了就行。
前軍統的特務們說，戴笠在許多地方有住宅的原因之一，就是供他隨時隨地、隨心所欲地玩弄女性。戴笠自己的婚姻不幸福。他與毛秀叢在1915年秋天結婚，那時戴笠才19歲，是浙江省第一師範學校的學生。戴笠形容他的妻子是個「鄉下人」。據說她非常固執僵硬，勤勞節儉，正直而胸無大志，甘於平庸生活。雖然早在三十年代她就疑心戴笠有風流韻事，但她怕他如同怕虎，從來不敢跟他爭執。最終因為他的外遇，他們分居了。戴笠按照他的典型做法，把毛秀叢的兄弟毛宗亮提拔為總管，任命他在各個訓練營地和軍統內部當合作社經理一類的職務，負責買飲料雜物。儘管戴笠對毛宗亮非常依賴，但他看不起這個小舅子，而毛宗亮也覺得自己的姐姐是最不幸的一個人。分居後，毛秀叢就病了，並於1939年死於上海。戴笠的助手們宣稱，他對戴笠玩弄女性感到非常尷尬。每次他坐車外出視察特務站，總有各種女性陪同，而他的隨從官則被迫做起中間人來。一位前秘密特務說：「我雖四次做過他的隨行人員，卻從沒有人敢提起他這些有關污辱女性的事。」
但並非所有的性關係都這麼隨便。隨著時間的推移，特別是在他生活的後期，戴笠似乎變得比較穩定並且有點重感情起來。在他戰前活動的高峰期，據說他有兩個主要的情人：趙靄蘭和葉霞弟，他經常同時攜她倆外出。比如，每當外地情報組送來緊急報告時，戴笠會從他所在的任何地點親自連夜坐車去南京向蔣介石彙報。在這些長途夜行中，通常有兩個司機輪換開車，戴笠往往在后座的趙靄蘭和葉霞弟中間休息。
葉霞弟畢業於浙江警察學校特訓班。她在三機無線電學校當事務員時，戴笠看上了她。她一旦成了戴笠的崇拜對象後，他便決定讓她住到上海警備司令部司令楊虎的公館裡，學一套上層風度。戴笠是楊家的密友，也是楊家在環龍路公館的常客，他對這位國民黨將軍能夠在身邊圍起一大堆女人替他應付社交的能力非常羨慕。他對楊虎的情婦們能夠犧牲色相，並奉命對將軍的要客給予性便利印象非常之深。在葉霞弟學會了這方面的做法後，戴笠替她安排了到美國學習政治經濟學。她回國後，他又安排她在成都華西大學教書。後來據一個對戴笠最苛刻的傳記作家宣稱，戴笠把葉霞弟嫁給了他最好的朋友胡宗南當妻子。
這事是真是假且不說，但戴笠把自己的另一個情婦也許配給了一個朋友。趙靄蘭結果嫁給了軍統電訊處處長魏大銘。但這些聯姻對這些女人來說並不總是如意。1940年戴笠引誘他的英文秘書余淑衡，雖然這個年輕的湖南女人已經與軍統的一個重要特務訂了婚。戴笠說要跟余結婚，但兩年後他迷戀上了影星蝴蝶後，馬上用送她去美國學習的方式把已經懷孕的余淑衡拋棄了。
儘管這可能有誇張的成分，但戴笠在生命的最後年月里的確為這位女演員所傾倒。當戴笠對蝴蝶一見鍾情時，蝴蝶已經嫁給了上海的商人潘有聲為慶祝他們的「婚姻」（戴笠最終想以合法的形式認可他們之間的關係），這位秘密特務頭子在重慶郊外的楊家山購置了大片的地產來建造一座景色華麗的公館，以示對這位大都市影星的崇拜。在重慶霧蒙蒙的傍晚，戴將軍和他的情人會夢幻般地沿著刻有「喜」和「壽」字的水泥道漫步，閑逛在用價值上萬兩銀子的熱帶植物和異國樹木裝點的「神仙洞」里。
不過，對戴笠作為軍統秘密特務頭子享受和使用「裙帶關係」這一點並不應過於渲染。他與自己的私人職員和秘書的親密的個人關係，是他用可靠的關係來確保機密的一種普通的方式。這些習慣對戴笠來說，也保證了他在「內部」網路中心對收集情報和彙報機密的全盤控制。因為他最嫉妒別人侵佔他的機密來源，並以此越過他而直接抵達他權力的主要源泉：總司令本人。其最好的例子之一，就是翁光輝事件。