最顯示戴笠戰略眼光、最說明他受封建傳奇和草莽智慧影響的一個例子，是1944年春節胡宗南在西安馬陵公館設宴一事。宴會後，大家談起《三國演義》。胡宗南和他的客人，尤其是梁乾喬、范漢傑（時任國民黨第一戰區中將副司令長官）和蔣堅忍，都從容不迫地從演義講到孫子兵法。戴笠開始哼哼哈哈，裝作不通經典。但在眾人鼓勵下，他異乎尋常地講起了他的觀點。他說，首先他不像范那樣讀過這麼多的中外名著，也無法從實戰角度對德國軍事家克勞塞維茨談出個所以然來，因為他不是一員戰將。但他對孫子兵法的《得間》篇中「得間為主」這句話倒頗有些看法，認為《孫子兵法》是古今超絕的一篇「武經」，篇篇句句都好。
戴笠在操辦軍統，從事特務活動的過程中，始終奉行著以「得間為主」的「五字訣」。有一次，他和胡宗南、范漢傑、梁乾喬等人談起讀《孫子十三篇注》心得時說：「我不像老胡讀過那麼多軍事理論著作，也沒有戰場上的經驗，只聽說校長向陳布雷講《孫子十三篇》不愧為古今超絕的一部『武經』，篇篇字字都好。我認為其中最重要的一篇是《得間》，以『得間為主』是孫子自己悟出來的。」戴越說越高興，便開始不著邊際的胡謅，「『得間』說是軍事間諜，或曰軍事情報。沒有情報，談何『知己知彼，百戰不殆』，更不可能『運籌帷幄，決勝千里』。攻心為上，攻城為下，而沒有情報，攻心攻城都是空話，等於瞎子打仗。三國時的諸葛亮就是大特務頭子，劉備就是依靠這個特務頭子，獲取情報，有三分天下之一分。」戴笠談笑風生，大言不慚。載總結了自己運用以「得間為主」的經驗，得出「五字訣」，即「裙、辦、師、財、干」。他認為「中國人玩政治，離不了裙帶關係；辦外交，離不了蘇秦、張儀那樣的說客。」戴笠之重視《三十六計》的研究，勝過《孫子兵法》。《三十六計》雖常被人們視為不登大雅之堂，但戴笠卻愛之如命，常把自己的研究心得寫成筆記。
據當時在場的一位聽眾說，戴笠談起孫子來興緻勃勃，講到「軍事間諜」和「軍事情報」時更是滔滔不絕。說到底，還是「攻心為上，攻城為下」。在這方面，戴笠的英雄是中國傳統上最早的「間諜王」、《三國演義》中的諸葛亮（孔明）。在他的眼裡，諸葛亮幾乎是指導劉備如何創建帝國「大業」的神仙。
孔明作為魔法大師的本事最生動地體現在小說描寫他於建安九年二月（公元231年）出師伐魏一節當中。孔明「簪冠鶴氅，手搖羽扇，端坐於四輪車上」，與司馬懿對峙。他的左右二十四個精壯之士，各穿皂衣，披髮跣足，由扮作天蓬模樣的關興率領；孔明在他們的護衛下，用計施法，擺脫了追擊的魏兵，令司馬懿仰天長嘆：「孔明有神出鬼沒之機！」
毛斯·羅伯茨（Moss Roberts）對羅貫中經典著作的權威翻譯，是用了毛宗崗的修改本。在該版本中諸葛亮被「神化」了，其默林般的神機妙算貫穿小說始終。這在某種程度上解釋了這位中國現代「間諜王」、陰謀詭計的高手對「卧龍」的迷戀。戴笠甚至有點出乎意料地告訴宴會上的其他客人，說他將來有時間要寫一本諸葛亮傳記。
顯然，戴笠講這番話時還得把聽眾的素質考慮進去。他在抗戰前吸收的特務們大都是沒有受過太多教育的男女。儘管他再三強調《孫子兵法》里情報工作的極端重要性，但在民國時期間諜和反間諜都是名聲不太好的職業。許多早期吸收來的特務——尤其是從老百姓中招來的——大都來自社會底層：詐騙犯、打手、江湖藝人、小販、獄卒、劊子手、竊賊和幫會分子。這些特務經常搖身一變裝扮成糖果販、挑夫、街頭小販、餐館或旅館的侍者、家佣、擺報攤的或人力車夫，被派到外面去執行任務。
而且，管制文化活動的高級特務們也沒有受過當時一流的教育。從現有的關於這些官員的資料來看，這些特務大多數在二十世紀初，在與五四運動的蓬勃思想隔絕的環境中接受了地方性的傳統教育。當然，戴笠上過浙江省師範學校，該校在1919年以前教授傳統文學課程還免收學費，於是吸引了家境貧寒的學生。秘密特工的其他一些要人，從鄧文儀、趙龍文到劉培初和喬家才這類中級幹部，自幼研習經史，崇拜《三國演義》和《水滸》中的英雄好漢，可以毫不費力地引經據典。可是和那些畢業於上海或北京的大學生相比，這些人不僅在入學考試中缺乏數學和英語的競爭力，而且對文化反叛及深受知識分子歡迎的西方化城市生活方式抱著矛盾的態度。
跟戴笠一樣，這些人的文化世界受了傳統英雄好漢和歷史典故的影響，這些影響轉而又對南京時期的特務處的成型起了作用。戴笠要尋找具有《史記》里形容的「雞鳴狗盜」的能力，或具備許多通俗小說里形容的「飛檐走壁」的勇猛武藝的人。
到了1940年中期，戴笠對這些超凡的武藝仍然非常相信。那時在重慶的軍統已經成為由專業密碼員和秘密特務組成的機構，配有短波無線電報話機和湯姆森機關槍。戴笠在反覆斟酌後邀請了一些道士參加他的組織，還請了一個「功夫」師到局裡，把他當做《江湖奇俠傳》（當時非常流行的武俠小說）中主角的化身為了尋找「江湖好漢」，軍統從浙江中部的山區嵊縣招來了強盜綁匪，上海的許多幫會分子和詐騙犯都來自那裡。有一次，一個關押在武漢軍事監獄死牢里的竊賊被釋放出來，接受了幾個月的間諜培訓後被分配到特務處工作。可以肯定，戴笠在總司令眼裡最大的本事之一，便是他啟用這些渣滓，將他們變為當局工具的能力。
那些年代戴笠對部下戰略指示的重點可用五個字概括：裙、辦、師、財、干。他對這些詞的解釋直截了當，一目了然。裙，不能再明顯了。戴笠經常說，在「玩政治」方面，總離不開「裙帶關係」。只要有可能，就應該盡量地去發現這些關係，甚至去創造它們，然後利用性關係去實現你的意志。而在「外交」方面，則指戰國時代周遊列國的「說客」，在今天說來，就是軍閥們駐上海或北平的辦事處處長，專「辦」他的事務。這類人是「千里眼，萬事通」。與此同時，你得知道如何結識和操縱為高級領導人服務的各種「師」，就是軍師，紹興軍師爺之流，即現在為統治中國軍隊的將軍們當「機要秘書」和「參謀長」的這些人。假如你抓住了他們，其他一切都好辦：「上下通氣，一通萬通。」「財」很重要，它是壓陣腳的。而「干」，是指同時做上述的所有事項。「當然五字訣同時都抓到手是沒有的，破竹過關，要一節一節因勢利導地去干。」
戴笠作為秘密警察頭子的本領，也從他會迅速地從一個角色轉換成另一個角色的能力中體現出來，而這一點又在於他能夠判斷出對方的反應和他們當時的感受的技巧。他對人性的了解使他清楚地看到別人內心的陰暗面，而他對自己內心的陰暗面則處之泰然。而正因為他願意承認甚至遷就自己身上的惡習，他自認為是掌握人類靈魂的大師。戴笠對利用「裙帶關係」的熱衷也說明了他玩弄女人的本能，至少迄今為止對他持有否定態度的傳記作家是這樣寫的。當然，為了迎合讀者的胃口，他們可以任意製造嘩眾取寵的材料。