北伐戰爭始於1926年7月1日。用戴笠自己的說法，他和黃埔的其他許多學員一樣，在1927年4月15日的「清洗」之後奉蔣介石的命令離開軍校，踏上國民革命軍穿越福建和浙江的東進征途。因沒有足夠的馬匹供整個騎兵隊使用，戴笠所在連隊的一部分人便分散坐船去上海，他們在那裡又分成兩撥，分別在徐州和蘇州駐下。戴笠屬於蘇州那撥兒。但是，與眾不同的是，戴笠的任務並不是騎馬戰鬥，而是偵察和顛覆敵人。他的具體任務是先行於主力部隊，通報敵方的軍事情報和前線位置。一旦到達他早年曾經「打流」過的江浙地帶，戴笠便顯得得心應手，他源源不斷地發回用隱形墨水寫出的報告，供蔣披閱。
總之，那些熟門熟戶的地帶引發了戴笠往日賭騙的習性，於是他舊病複發。1927年夏，當他和其他幾個人來到上海為剛從前線回來的蔣介石買禮物時，他獨自攜款一走了之，在十里洋場的上海吃喝嫖賭去了。最後錢花得精光而不得不向表兄借錢買火車票返回營地。他被關了兩個星期的禁閉，可一旦被釋放，他又故伎重演貪污起來。為了逃避懲罰而奔往南京投靠胡靖安去了——胡1927年7月時正在籌建蔣的「密查組」。戴笠就向這位新上任的情報頭子請求收他看護孩子，同時他告訴胡自己離開原單位是因為別人指責他幫助胡在黃埔清洗共產黨學生。結果胡靖安把戴笠推薦到了短命的「密查組」里。
當1927年夏末「密查組」開始解體時，戴笠發現自己又在上海「打流」，他又睡到了表兄弟張冠夫的家裡，一邊尋找任何能找到的機會。出乎他的意外，這竟然給他機會替老上級蔣介石效「犬馬之勞」。
當年8月13日，在北伐於淮河流域進展不利，政府在上海的集款遇到困難之後，蔣介石辭去了他的總司令職位。他在家鄉溪口待了一段時間，於1927年9月途經上海準備去日本作戰略性流亡。當戴笠得知他的老上司在法租界時，便去敲蔣的大門，自願為他當保鏢。這之後不久，蔣於9月28日去了日本。他在那裡既說服了宋夫人讓他娶她的女兒，又與日本首相田中義一達成協議，後者同意幫助他與共產黨作戰，但同時敦促蔣集中其勢力於長江以南，而把北方讓給張作霖和他急躁的日本專家們。
與此同時，蔣在軍隊的主要勁敵唐生智在其他將軍們的脅迫下流亡日本。汪精衛企圖在廣州召開第四屆中央執行委員會全會，失敗後，汪答應與蔣介石在上海會面，並討論有關和解的可能性。在李濟深被趕出城，張發奎與陳公博等汪精衛的其他擁護者們自立政府以後，汪精衛在11月7日採取了「護黨救國」的行動，鞏固了他的地位。但他在全國的影響卻削弱了，因為黨內如胡漢民和吳稚暉這類元老對他表示鄙視。自然，蔣介石的地位就相應地增強了。11月下旬，國民黨領導們在蔣位於法租界的公館裡舉行會談。儘管會談在1927年12月10日以了無結果而休會，但汪精衛被迫邀請了蔣介石重新擔任總司令的職位。會談一結束，廣州公社便在12月11日爆發了起義，結果是汪精衛丟失了在廣東的基地，而蔣介石則於1928年1月4日回到南京，開始重建他的軍事聯盟。5天以後他重獲原來在國民黨政府中的最高統帥地位。
在蔣介石再次成為總司令，並由宋子文任財政部長以後，他顯然想要利用這個新機會，儘可能地來剷除他在國民黨內的敵人，並重組某些省一級的黨委。1928年2月2日，在沒有共產黨和汪精衛的支持者參加的情況下，國民黨執行委員會第二屆會議在南京召開。會議接受了蔣介石的提議，決定所有的宣傳均以孫中山「全國重建計畫」（這是在孫受到共產黨影響之前提出的）為基礎，以全國和解及雙方合作的精神來取代階級鬥爭的意識形態，在地方黨組織解散之後重新登記黨員，撤銷在北伐中為統一戰線而負責動員群眾的各個部門（農民、婦女、青年、商人等）。新國民黨只建立了三個部門：組織、宣傳和黨訓。軍委將由蔣介石委員長直接領導，而在軍隊內部將重新組織一個政治訓練部，由戴笠的老資助人和朋友戴季陶領導。