胡宗南有一次來杭州時，戴笠有幸結識了他。在後來的年代裡，胡宗南成了戴笠在黃埔畢業的國民黨將軍中至關重要的同盟。戴笠在講起他與胡的結識過程時的口氣，好像是在描述《三國演義》或《水滸傳》中的兄弟結盟一樣，栩栩如生。
一天他在西湖邊靈隱寺入口處的一塊岩石上曬那套由灰色軍裝改成的服裝，一邊光著身子藏在水裡等著衣服晒乾。一隊學生由一個年輕的男老師領著走來，其中有人看見石頭上的衣服和鞋子就上來撿。戴笠見了後叫喊起來，讓他們把衣服放下。那位教師發現戴沒穿游泳衣，便叫自己的學生把衣服放回岸邊晒乾。儘管這兩個人沒有交換語言，但對水中人的尷尬他們相互抱以微笑。
過了一會兒，等學生和老師走了以後，戴笠穿上了衣服。等到有了機會，他便去當地的小學感謝那個叫壽山老師的周到。那個老師便是胡宗南。不久，胡便進入了黃埔軍校，成了蔣介石寵愛的「天子門生」之一。於是，早在胡變成「西北王」、戴笠變成蔣的秘密警察頭子之前，這兩人就發現他們之間情投意合，更不用說他們的勃勃野心了。當時中國的師範學校注重中文、文學和歷史，而不像北大或清華那類西方化的精英大學一樣強調英文和數學。胡、戴二人如此談得來，這難道不反映中國師範學校培養出來的青年的共同特點嗎？
胡和戴都受過當小學教師的教育，都不自覺地具有流氓知識分子特有的自負，他們認為自己的命運重大而洪福非淺，充滿著傳統文人的自傲，並在不同程度上相信顧炎武的「匹夫有責」論。他們自以為是，野心勃勃，卻狂妄地「以天下為己任」。
那些從大城市高校畢業的受西方影響的青年們往往能感到自己政治野心的阻力和障礙，而胡宗南和戴笠由於未能意識到他們的雄心將會受到的正常局限，他們各自在對方身上看出了自己對權力和地位無限的渴望。他們這種小知識分子意識和由於自己地位卑微而受壓抑的壯志結合起來，使他們對實現權力的嚮往更加熾烈。
加上他們並不是搖筆桿做學問的知識分子，所以他們比起大學教授這類高級知識分子來就更加願意採用搞革命組織或軍事訓練等其他方式來表達個人志願。難怪他們氣味相投，一拍即合。
戴笠的另一個重要機遇——用他自己的話來說是天意——是他在上海與蔣介石的會面。雖然會面的具體時間不太清楚，但可能是在1921年。當時蔣正同包括戴季陶、陳果夫在內的一幫朋友在上海經營股票貿易市場，為孫中山集資。戴笠居然認識了所有這些人，而且他被這些革命派當做「小癟三」。當他們需要人跑腿時，戴笠就受到差遣；當他們要泡熱茶時，戴笠就被招進屋裡。戴季陶很快就發現，這個竭力想討好他們的跑腿跟他同姓，於是他開始問這個年輕人有什麼生活目標。戴笠意識到這些人可不是一般的記者或生意人。由於那時名為「光棍」、實為革命黨信使的人們來往頻繁，戴笠便猜想他們是孫中山在廣州的特工人員。但他不敢把這些說出來，於是他一開始回答戴季陶說：「只要我有飯吃，什麼都行。」後來他終於告訴戴季陶，他那「干一番轟轟烈烈的事業」的慾望是如何使他來到了上海過「打流」生活的，於是這個長者對「小癟三」的態度開始變了。蔣介石注意到戴季陶對戴笠這麼好，這個年輕人已經開始稱老戴「叔叔」了，他也開始交給戴笠更重要的任務。當然，過了很久之後戴笠才成為總司令的親信，但他們的密切關係可以追溯到這個秘密警察頭子當年在上海街頭「打流」的日子。
不僅如此，雖然戴笠很討厭別人談論他的這些往事（而且誰這麼做了往往便會倒大霉），他自己卻喜歡講那時他完全靠自己本事吃飯的故事。他談起自己為了生存而不擇手段的往事的時候，經常放聲大笑。在他看來，那段日子是「陶冶」階段，就像一件瓷器成形，一塊金屬受到冶煉一樣。他惟一的遺憾是沒有更快地看出蔣介石後來會晉陞得如此之快，所以沒有馬上在這個未來的國民黨領袖身上下他的賭注。