戴笠對機密和匿名的執迷使他的權力帶有另一個特點，那就是所謂的刀槍不入。《柯萊爾斯》雜誌的那篇使他在美國傳奇化了的文章一再提到戴巧妙地逃脫逮捕、定時炸彈及日本人的捉拿：「戴笠無懈可擊的說法很快就成為他個人傳奇的一部分。」
另一個美國作家曾描述戴笠怎樣「以其慣用的銷聲匿跡的方式」逃脫了敵人159個便衣的捕捉；即使在有報道說他死於飛機失事時，他仍然可能在與死亡遊戲而不傷一根毫毛。「沒人知道到底有多少次戴笠的敵人想逮住或殺死他，而他一次次地捉弄了死亡，結果使他享有刀槍不入的傳奇式名聲。」
儘管戴笠孤僻詭秘，他仍在社會各階層有廣泛的熟人和朋友圈子。其中大多數人對他有用，這些人包括老警衛隊的人，也有重要的軍官、銀行家、海外商人、上海黑幫和四川秘密社會的頭子們。《蘇報》和《甲寅》周刊的主編章士釗也曾是他的好朋友，在1946年戴笠的葬禮上他曾經也寫過讚詞。
有意思的是，他的一些朋友都是佛教或者天主教的教徒。在天主教徒中，戴笠的朋友包括中國的紅衣主教田耕莘，法國在重慶的主教，還有中國天主教牧師于斌。其中他與于斌的關係可能包括業務上的接觸。因為正是通過於斌，戴笠才得以在河南陝甘邊界區的一個當地的天主教教堂里，開展起在軍事委員會西北站控制下的情報收集活動。但是戴笠更大的朋友圈子則超出了簡單的宗教或非宗教的劃分，尤其是在他取得了名望後。他後來也同足球明星李惠堂，與招待會女王陳雲裳，南京《救國日報》的頭目龔德柏及京劇演員言慧珠建立了關係。
在上海咖啡館社會的所有成員中，戴笠最臭名昭著的朋友是唐生明，他經常陪同秘密警察逛妓院和賭場。戴笠在上海的浪漫生活也是他面目的一部分，對於這一點唐曾說：「戴笠是個奇怪的人，他簡直離不開女人的魅力。」也許這就是唐生明為什麼一定讓他的妻子徐來把電影明星蝴蝶介紹給戴笠的原因。蝴蝶後來在太平洋戰爭中成了這個特務頭子的情婦。
這些朋友，尤其是那些繼梅樂斯將軍關於中美合作所的回憶錄問世後寫出並在台灣出版的各種傳記的朋友們，他們對戴笠的形象則有不同的描述。大批歌頌戴笠的書籍湧現出來，包括喬家才、毛鍾新、劉培初等寫的傳記。一生致力於描述現代中國北方的《水滸》類英雄的台灣作家章君谷，在二手材料和對原軍統官員採訪的基礎上編寫了一部戴笠的傳記，將這位秘密特務的頭子描繪成一個「熱忱的愛國者」，對領袖懷有「烈火」般的赤膽忠心。戴笠的頭腦周密細緻，冷酷無情地洞察到任何顛覆行為的蛛絲馬跡，而對朋友和下級卻待以慷慨寬容。在三十年代後期，和戴笠接近的一位同事對章君谷這樣形容這位秘密警察頭子：
戴先生這個人，實在是極理智，而又極富感情的，由於他自小流浪，接觸面異於常人的廣泛，同時，又因為他勤勉苦學，讀了很多的中國古書，所以他能將儒佛俠精神，兼而有之。戴先生的部屬，對他無不既敬且畏，即使受過他的處分，人前人後，從不埋怨、懷恨，甚至於直到他死後22年的今天，也依舊對他毫無怨言。
戴笠所有的老搭檔都強調他們的頭目具有極強的記憶力和旺盛的精力。據說，他能夠幾天幾夜不睡覺而一點兒也不顯得累。而且即使累了，他也能立刻察覺出一個局勢或一個人的動向，然後設法來充分利用局勢。所以他手下的人相信，在任何情況下對這位秘密警察頭子隱瞞真相都是徒勞，因為他能毫無例外地戳穿騙局。
而且，他斬釘截鐵的領導作風和雍容大度的氣量，一再證明了他的果斷、左右局勢的能力和才幹。
國民黨將軍胡宗南用這樣的話概括戴笠的個性：「雨農，這位自負為孫悟空的人，認為天上的月亮都捉得下來，幾乎沒有過不去的難關。他最大的長處是深諳人情世故，最大的缺點是任性、急躁，不能保守秘密。」
儘管對戴如此謹慎地進行描述，人們還是無法將他在國民黨擁護者眼裡的英雄形象和他在死敵共產黨中間的名聲對上號（他的許多擁護者甚至認為，如果他沒在1946年3月17日墜機事件中死去，中國共產黨就不會在內戰中取勝）。我們曾在《紅岩》里見過後來中華人民共和國關於戴笠和軍統的軍官們是殘酷無情的虐待狂的描寫。戴笠一死，左翼記者們立刻指控戴暗殺了中國民權保障同盟領袖這類傑出的政治領導人，強姦和折磨了無數個手無寸鐵的婦女，並屠殺了成千上萬反對蔣介石野蠻獨裁的中國青年。
「秘密世界是一個病態的世界，它對那些為自己的真實身份感到疑惑的男女們具有誘惑力，他們只有在秘密的遮蓋下才感到安全……這將他們與一個由理性因果關係組成的實際的世界隔離開來，同時也許會使他們以為由於自己了解了他人不知的事情，就有能耐不受常人所受的限制而為所欲為。」每當我們提醒自己這一點時，對戴笠的這些截然相反的描述便無疑會產生懷疑。
而秘密世界的特殊性可能正好解釋戴笠充滿疑雲的形象，但這種模稜兩可的情況不應當使我們放棄去了解戴笠的義務，因為他起碼代表了現代中國意識的某一個具體方面。特別是，在一場中國革命推翻了帝制，而另一場革命即將來臨，如果我們把戴將軍的政治思想和實踐只當做那個時代精神的一個折射，那麼這個努力就不應當是個夸夸其談的任務。那些政治動蕩產生了一個由地下社會的殘酷實踐所導致，且飽受即將來臨的震顫的革命想像力刺激的暴力文化。在所有這些歷史的曲折中，戴笠只是他那個被扭曲了的時代的一個粗糙反射而已。