且說劉秀高卧太學，不求聞達，無奈世事總來相迫。劉秀離家之日，百金僅取其十，其餘皆留給長兄劉縯，供他養客之用。雖然劉秀明知劉縯仍然會分文不動，然而這便是兄弟，他必須留下這九十金，與劉縯用不用無關。
不承想長安米貴，居大不易。劉秀來太學才一年，身邊現錢已所剩無幾，他本可以向家中去信索取，或者找三表哥來歙周濟，不過思慮再三，劉秀還是決定勉為其難地從床上爬起，牛刀小試，自食其力。
劉秀將目光盯在了會市。會市，設在太學東北，每月朔望，即初一和十五這兩天，太學生們都會獲准來此設攤買賣，而所經營的，一般都是各自老家的土特產，以及經書傳記、笙磬器具等學生常用之物。每逢開市之時，放眼望去，數百攤位，數千顧客，熙熙攘攘，蔚為壯觀。
劉秀並不想和大家一樣擺攤，擺攤能賺幾個錢？他的計畫是買頭驢，跑出租，搞物流，反正從太學到會市，還有一大段路，這些擺攤的同學，都有運貨的需求，生意管保差不了。想出這麼個主意，劉秀很是得意，但是，哪怕是買頭驢的錢，他也拿不出來，於是找到同宿舍的韓子，拉他一起入伙。韓子家境也不富裕，初聞劉秀的提議，一口回絕。劉秀並不氣餒，向韓子描繪了這樣一幅宏偉藍圖：
「咱倆先合資買一頭驢，出租給別人拉東西。等有了錢，再給驢配個車，咱們就改出租驢為計程車。等有了更多的錢，再擴大規模，搞兩輛驢車，一輛拉生意，一輛自己坐。」
韓子一聽，大為興奮，嚷道：「等咱有了車，每回出門都坐。媽的想上車就上車，想走路就讓車跟著。」
劉秀一笑，道：「冷靜，冷靜，這才剛剛開始呢，好事還在後頭。等生意更紅火起來，咱們再成立一支驢車隊，把咱們的驢車隊都送上市場，簡稱上市。你說，那得多美氣啊。」
上市的夢想，又有誰能抵擋。韓子於是掏出全部積蓄，加入了劉秀的生意。兩人集資買了一頭驢，再讓僕從牽去會市，幫人馱運貨物，自己則坐地收租。
劉秀的預見果然沒錯，出租驢一推出，很快便火暴得不行。然而，立即便有跟風者。一時間，長安驢貴。也難怪，這行業准入門檻太低，無論你買頭驢或者你自己是頭驢都可以。
更為雪上加霜的是，倆人的黑驢忽然非正常死亡。不用勞駕福爾摩斯也能破案：有人眼紅他們的生意，故而投毒殺驢。劉秀苦笑，靠，長安也有黑社會。
驢死不能復生，劉秀的致富之夢也轉瞬化為泡影。劉秀傾盡所有，將韓子的投資賠還韓子。韓子推辭再三，無奈劉秀似乎與錢有仇，執意要賠，韓子最終也只好收下。
劉秀生平第一筆投資就這樣血本無歸，然而生活還要繼續，生活費也還要繼續，幸好，劉秀很快就在南陽同鄉朱祐的身上發現了新的商機。
朱祐，字仲先，南陽宛城人，父親早逝，母子二人相依為命，日子過得相當拮据。好不容易進入太學讀書，朱祐自然格外珍惜，太學是他唯一能改寫人生命運的機會，其學習之努力，比鄧禹有過之而無不及，即使劉秀來訪，朱祐也總要先完成自己的功課，這才肯開始招待。
剛入太學之時，迫於經濟壓力，朱祐也曾經嘗試做過賣葯的小生意。按理說，賣葯的生意總不會太糟，況且，朱祐的藥方又是祖上傳下，療效出奇的好，然而，朱祐的生意還是日漸蕭條下來，最後只能關張大吉，自我安慰道：君子固窮而已。
劉秀卻偏偏看上這麼個爛攤子，找到朱祐，商量一起賣葯。朱祐早已斷了發財的念想，指了指牆角的庫存，你要賣？拿去，拿去。劉秀也不客氣，提葯就走，再回來時，手上藥是沒了，錢卻拎了一大袋。
朱祐大驚，顧不上做罷功課再理會劉秀的慣例，趕緊放下書，下堂迎接。劉秀大笑道：「朱兄為何前倨而後恭？為我多金乎？」
這便是劉秀，總能和人保持恰當的距離，恰當得可以隨時實施調戲，而又不至於被人大叫非禮。朱祐赤著臉，只能尷尬笑笑。劉秀調侃過後，正色道：「你知道你的葯為什麼賣不出去？」
朱祐一臉天真，為什麼？劉秀答道：「你的葯太苦。」
朱祐不以為然：「良藥苦口，自古皆然。」
劉秀笑道：「窮則變，變則通，你不變不通，怎能不窮？」說完分錢走人，朱祐鞋也來不及穿，追出十幾里地，拉住劉秀，討問秘訣。劉秀道：「哪有什麼秘訣，我也就是往葯里加了些蜂蜜，從人所欲而已。」朱祐大失所望，道：「就這麼簡單？」劉秀笑道：「你知道你和我最大的區別是什麼？」朱祐抓耳撓腮，想不出答案。劉秀大笑，揚長而去，遠遠拋下一句：你賣的是葯，我賣的是口感。