湯姆現在橫下了一條心。他又憂鬱又絕望。他說自個兒成了無親無友、被人拋棄的孩子，沒誰愛他。也許，等那些人發覺把地逼到這般田地時，他們會內疚的。他一直努力著以便不出差錯，好好向上，但人們偏偏又不讓他那樣；既然他們一心要避開他，那就悉聽尊便吧；就讓他們為了將要發生的事來責怪他好了——他們就這德性，隨他們去！話再說回來了，像他這樣一個無親無故的人哪有資格責怪人家呢？是的，是他們逼他鋌而走險的：他要過犯罪的營生，別無選擇。
此刻他已快走到草坪巷的盡頭，學校的上課鈴聲隱隱在耳邊震響。一想到自己將永遠、永遠也聽不到這熟悉的聲音，他禁不住啜泣起來——殘酷的事實怎能不令人難受呢，可這是人家逼的呀。既然他們存心要把他投進冰窟，他只有認命的份——但他原諒了他們。想到這裡，他哭得更傷心了。
恰在此時，他遇到了他的鐵哥們兒喬·哈帕——他兩眼發直，顯然心懷鬼胎。不消說，他倆正是「一條道兒上」的朋友。湯姆用袖子擦了擦眼睛，邊哭邊說自己決意要離開這非人生活的鬼學校和沒有同情心的家人，浪跡天涯，一去不回。最後他說希望喬別忘了他。
可巧，喬原來也正是特地趕來向湯姆告別，向他提出這樣的請求的。他媽媽因為他偷喝乳酪揍了他一頓，其實他壓根兒沒喝，嘗都沒嘗過，根本不知道那回事。明擺著的，她討厭他了，巴望他走開。既然她這麼想，他除了順從，還能怎麼樣呢？但願她能開開心，永遠不會後悔是自己把可憐的兒子趕出家門，讓他置身冷酷的世界，去受罪，去死。
兩個孩子一邊傷心地趕路，一邊訂立了一個新盟約，發誓互幫互助，情同手足，永不離分，除非死神硬要來拆散他們，讓他們獲得徹底的解脫。接著，他們就開始擬訂行動計畫。喬提議去當隱士，遠離人群，穴居野外，靠乾麵包維生，等著終於有那麼一天被凍死、餓死、傷心而死。不過，聽罷湯姆一席話後，他也認為干犯罪的勾當並不賴，於是欣然同意去當海盜。
在聖彼得堡鎮下游三英里的地方，密西西比河寬約一英里多，那兒有個狹長的、林木叢生的小島。島前有塊很淺的沙灘，這地方是塊秘密碰頭的風水寶地。島上荒無人煙，離對岸很近，緊挨著河岸還有片茂林，人跡罕至。於是他們相中了這個傑克遜島。至於當海盜後，該打劫誰，他們倒一點也沒動腦子。接著，他們找到了哈克貝利·費恩，他馬上就入了伙，因為對他來說，隨遇而安慣了，他反正是無所謂。不久，他們便分了手，約好在他們最喜歡的時刻——半夜，在鎮子上游兩英里遠的河岸上一個僻靜處碰頭。那兒有隻小木筏，他們打算據為己有。每個人都要帶上釣魚的鉤子和線，以及各自用秘密招術——也就是照強盜們那樣子偷來物什，並以此來裝備自己。天剛擦黑，他們就已經在鎮子里揚出話來，說人們很快就將「聽到重大新聞」，如此這般以後，他們自是得意不已。凡是得到這種暗示的人，都被——關照「別吭聲，等著瞧」。
夜半光景，湯姆帶著一隻熟火腿和幾件小東西趕來了。他站在一個小懸崖上的一片又密又矮的樹林里。從懸崖往下望就能瞧見他們約好的碰頭處。這是個星光燦爛的夜晚，四周一片寂靜。寬闊的河流海洋般靜卧著。湯姆側耳聽了會兒，沒有什麼聲音來攪擾這一片寧靜。於是他就吹了聲口哨，聲音雖然低，可卻清晰可辨。懸崖下立即有人回應。湯姆又吹了兩聲，也得到了同樣的回應。然後他聽到一個警惕的聲音問：
「來者何人？」
「我乃西班牙海黑衣俠盜，湯姆·索亞。爾等何人？」
「赤手大盜哈克·費恩，海上死神喬·哈帕。」
這兩個頭銜是湯姆從他最愛看的書里，挑出來封給他倆的。
「好，口令？」
兩個沙啞的聲音，在一片岑寂中，幾乎同時，低低地喊出一個可怖的字：
「血！」
於是湯姆就把他那隻火腿，從崖上扔下去，自己也跟著滑下來，這一滑他的衣服和皮肉都掛了彩。其實有一條坦直的小道直通崖下，但走那條太平坦、沒有危險的路反倒讓海盜覺得沒有刺激。
海上死神帶來了一大塊鹹豬肉，這幾乎累得他精疲力盡。赤手大盜費恩偷來了一隻長柄平底煎鍋，外帶些烤得半乾的煙葉，幾個玉米棒子，準備用來做煙斗。不過除了他自己以外，這幾個海盜沒誰抽煙，也不嚼煙葉。西班牙海黑衣俠盜說，無火不成事。這真是靈機一動，而當時在那一帶，人們幾乎還不知道有火柴。他們看見一百碼遠的上游處一隻大木筏上有堆冒煙的火，就溜過去取了火種來。他們故意裝出一臉驚險，不時地說一聲：「噓！」忽然手指壓著嘴唇停下來。他們手握想像中的刀柄前進，陰沉著臉低聲發布命令，說只要「敵人」膽敢動一動，就「殺無赦」一掃乾淨，這樣「死人是不會說三道四的」。他們明知撐筏人到鎮上商店採購物品或是喝酒找樂去了，但仍然按偷盜的慣例來盜船。
他們很快就撐舟棄岸，由湯姆任指揮，哈克劃右槳，喬劃前槳。湯姆站在船中間，眉峰緊鎖，抱臂當胸，低沉而又威嚴地發著口令：
「轉舵向風行駛！」
「是——是，船長！」
「把定，照直走！」
「是，照直走，船長！」
「向外轉一點？」
「完畢，船長！」
幾個孩子穩穩噹噹、始終如一地將木筏向中流划過去。這些口令不過是為了擺擺派頭而已，並不表示特別的意思，僅此而已。
「現在升的是什麼帆？」
「大橫帆、中桅帆、三角帆，船長。」
「把上桅帆拉起來！升到桅杆頂上，喂，你們六個一齊動手——拉起前中桅的副帆！使點勁，喂！」
「是——是，船長！」
「拉起第二接桅帆！拉起腳索，轉帆索！喂，夥計們！」
「是——是，船長！」
「要起大風了——左轉舵！風一來就順風開！左轉，左轉！
夥計們，加把油！照直——走！」
「是，照直走，船長！」
木筏駛過了中流，孩子們轉正船頭，緊接著奮力划槳。水流不急，流速不過二三英里，之後的三刻鐘里，幾乎沒誰吭一聲。現在木筏正划過那隱約可見的鎮子。兩三處燈火閃爍，顯示著鎮子的方位，它在星光點點，波光粼粼的河對岸，平靜而安詳地躺著，竟沒有察覺眼皮底下發生著怎樣驚人的一樁大事。黑衣俠盜交叉著雙臂，站在木筏上一動不動。他在「最後再看一眼」，那給了他歡樂又帶來苦悶的地方，並希望「她」此刻能看見他在白浪滔天的大海上，直面險惡和死亡，毫無懼色，一臉冷笑，從容赴死。他稍稍動用了一點想像力，就把傑克遜島移到了一眼望不到的地方，因此他「最後再看一眼」那個鎮子時，雖然有些傷感，卻也不乏慰藉。另外兩個海盜也在和故鄉惜別，他們望了許久，以致差點兒讓急流把木筏衝過那個島去，好在他們及時發現了這一險情並設法阻止了它。凌晨兩點鐘光景，木筏在島子前面二百碼的沙灘上擱淺了。於是他們就在水裡趟來趟去，把帶來的東西都搬到岸上。筏上原有的物件中有塊舊帆，他們用它在矮樹叢里隱蔽處搭了個帳篷。他們把東西放在帳篷里，自己卻效仿海盜的做法，天氣晴爽時，就睡在外面。
在距離樹林深處二三十步遠的地方，他們緊挨著一根倒伏於地的大樹榦生起火，架起平底煎鍋燒熟了些鹹肉當晚餐，還把帶來的玉米麵包吃掉了一半。遠離人群，索居荒島，在這麼一片原始森林裡自由自在地野餐，似乎妙趣無窮，他們說不打算迴文明世界了。烈焰騰騰，輝耀著他們的臉龐，也照亮了他們用樹榦撐起的那座林中聖殿，還把流光鍍到那些光滑得似油漆過一般的樹葉上和那些綴著花朵的青藤上。
幾個孩子吃完最後一塊鬆脆的鹹肉和一些玉米麵包以後，就心滿意足地倒在草地上。他們本來還可以找個更清涼的地方，但如此熱烘烘的篝火，如此浪漫的情調，他們實在難以割捨。
「這不是蠻快活的嗎？」喬說。
「賽過活神仙！」湯姆說，「要是那幫小子能瞧見咱們，他們會怎麼說？」
「怎麼說？哈，他們會神往得要命——喂，你說對不對，哈克！」
「我猜是這樣，」哈克貝利說，「不管怎樣講，我挺喜歡這兒。就這麼生活，我覺得再好也不過了。平常我連頓飽飯也沒吃過——而且這兒也沒誰來欺負你。」
「我也喜歡這種生活，」湯姆說，「你不必一大早就起床，也不必上學，也不必洗臉，他媽的那些煩心事兒都不必幹了。喬，你要知道，海盜在岸上時，是什麼事都不必乾的，可是當個隱士呢，他就老是得做禱告、禱告，這樣他就沒有一丁點兒開心事，始終是孤鬼一個。」
「嗯，是呀，是這麼回事，」喬說，「不過你知道，我當初沒怎麼想這事。現在試過以後，我情願當海盜。」