元和十二年(公元817年)正月，李愬到達唐州上任。當時正是唐朝官軍連吃敗仗之後，士氣非常低落，士兵都害怕作戰。李愬為了安定軍心，麻痹淮西，就故意地對出城來迎接他的人說：「皇上知道我軟弱怕事，能夠忍受屈辱，所以派我來撫慰你們。至於攻城打仗，並不是我的任務。」軍士們聽李愬說目前並不打仗，心裡才安定下來。李愬親自到軍營里去看望士卒，慰問傷病員，端湯送葯，不擺出大官的架子。他的這些做法，很快傳到了淮西。吳元濟自以為曾經打敗過唐朝好幾個主將，加上李愬的名望地位一向不高，於是不把李愬放在心上，也不注意防禦李愬的進攻。
這時候，唐朝進攻淮西的東路軍在固始(今河南省固始縣東)一線，進展不大；南路軍攻打申州(今河南省信陽縣)，先勝後敗；只有李光顏統率的北路軍打了勝仗。於是，吳元濟就把注意力放在北線方面，他命令淮西大將董重質率領淮西的主力部隊，駐守在洄曲(今河南省郾城縣東北)一線，抵擋唐朝官軍的進攻。至於他的老巢蔡州，吳元濟認為，唐朝官軍已經有30多年沒有到過這裡，今後也仍然到不了這裡，因此防守反而比較薄弱。針對這些情況，李愬暗中下了奇襲蔡州的決心，並且進行了一系列的準備工作。
李愬認為，要想拿下蔡州，必須有一支能夠執行任務的部隊。李愬一面抽調山南東道(今湖北省西北部、河南省西南部和四川省東部一帶)的精銳部隊，同時徵募唐、鄧各州膽量大、武藝好的青壯年，來擴充軍隊；一面上本章給皇帝，請求派兵增援他。唐憲宗從別的地方撥了步兵和騎兵共2000人給他指揮。李愬指揮的西路軍的戰鬥力逐步地充實起來。
淮西軍雖然有一定的戰鬥力，但是他們是吳氏父子用利誘和威逼的手段組織起來的，士兵們並不甘心替割據軍閥賣命，有的將士心裡並不贊成分裂，還是希望唐王朝能夠統一。針對這一情況，李愬採取了分化瓦解敵軍和優待、重用俘虜的政策。二月間，官軍巡邏隊捉到淮西勇將丁士良，李愬沒有殺他，反而給了他一個官職，利用他擒獲了文城柵(蔡州西面的一個據點)守軍參謀陳光洽，迫使文城柵守將吳秀琳率領3000人馬前來歸降，從而斬斷了淮西的「左臂」。五月，李愬又採納吳秀琳的建議，用計俘獲了興橋柵守將、淮西有名的騎兵將領李祐。李愬親自給李祐鬆了綁，像對待客人一般地優待他。當時，李愬的節度使衙門有一支3000人的衛隊，都是從山南東道抽調上來的精兵，號稱「六院兵馬」，李愬特意任命李祐為「六院兵馬使」，來統率這支部隊。李祐感激李愬對他的信任，為攻取蔡州不斷地出謀獻策。
李愬對俘虜和降將的家屬，在生活上給以關心和照顧。他聽說有些降卒家裡還有父母，就發給他們米和布，打發他們回去，對他們說：「你們都是好百姓，快回鄉去跟家人親屬團聚吧。」投降的人感動得流下了眼淚。對待從蔡州逃來的窮苦百姓和士兵，李愬也都給以妥善的安置。因此淮西那邊來投降的人接連不斷，一天比一天多，敵軍的力量削弱了，唐軍的影響擴大了。
李愬特別重視了解淮西各方面的情況，凡是有從淮西來投降的，李愬一定要親自向他詢問敵方的底細，因此有關淮西的工事防禦、兵力部署、道路遠近、關山險夷等各方面的情況，他都了解得一清二楚，這就為他制定奇襲蔡州的作戰計畫提供了充分的根據。