在曹操出兵進攻劉備的時候，許都空虛。消息傳到河北，袁紹的謀士田豐認為，這正是攻下曹操大本營的好機會，應該發兵去襲擊許都。曹操的部下早已提醒過曹操，要提防袁紹乘虛進襲。曹操認為袁紹優柔寡斷，遇事遲疑，必定不會當機立斷。果然不出曹操所料，袁紹竟借口小兒子有病，沒有接受田豐的建議。田豐氣得用手杖戳著地面說：「可惜呀可惜！這種難得的機會，竟拿嬰兒患病做理由而失掉了！」
建安五年(公元200年)正月，劉備戰敗來鄴城(今河北省臨漳縣)投靠袁紹，袁紹才召集眾將討論如何進攻許都。田豐認為形勢已經發生了重大變化，再去進攻許都是不利的。他勸阻袁紹說：「曹操既然已經打敗劉備，許都就不再是空虛的了。況且曹操很會用兵，機智靈活，變化莫測；曹軍人數雖少，卻不可輕視。今後不如作持久的打算。您佔據山河險固的廣大地方，又擁有四州的眾多人口，應當利用這個有利形勢，對外結交英雄豪傑，對內治理農事，充實軍力。然後選派精兵，乘虛襲擾曹操的兩側，展開流動作戰，使曹軍左右奔跑，疲於奔命；使那裡的百姓得不到安寧，怨恨曹操。這樣一來，用不上兩年時間，我們就可以不戰而勝。如果不這樣辦，而急於同曹操決戰，萬一失敗，後悔可就晚了！」(原文見《三國志·袁紹傳》)田豐從實際出發的分析是很有道理的。可是光有野心、沒有謀略的袁紹不但一絲兒也聽不進去，反而對田豐起了反感。田豐不管這些，還是再三地陳明利害，向袁紹提出忠告。這一下子可惹惱了袁紹。袁紹在盛怒之下，竟給田豐加上一個「擾亂軍心」的罪名，下令把他囚禁起來。後來官渡一戰，袁紹果然大敗而還，他因為怕別人譏笑，乾脆把田豐殺死了。
建安五年二月，袁紹把10萬大軍集結在黃河北岸的黎陽(今河南省浚縣東北)，準備渡河南進，直搗許都；並首先派大將顏良進攻白馬(在今河南省滑縣東北)。四月，曹操從官渡率兵北上，去解救袁紹對白馬的圍困。他採納隨軍謀士荀攸〔you優〕聲東擊西的作戰方案，引兵先到延津(今河南省延津縣北)，假裝要渡河去襲擊袁紹的後方，使袁紹分兵應戰；然後再以輕騎部隊回襲白馬，攻其不備。袁紹不知是計，果然派出一部分軍隊趕往延津去迎戰。曹操立即率領輕騎兵，以張遼、關羽為先鋒，向白馬挺進。曹軍來到離白馬10餘里的地方，顏良才發覺，慌忙上馬應戰。關羽出其不意地突入袁軍陣中，手起刀落，斬了顏良。主帥被殺，袁軍立刻大亂，有的被殺，有的被俘，有的逃跑，一下子就完蛋了。戰鬥結束以後，曹操下令白馬城中的居民全部遷出，隨著軍隊沿黃河向官渡撤退。
袁紹聽說曹操從白馬退出，便親自率領大軍渡河追擊，恨不得一口把曹軍吞掉。謀士沮〔ju舉〕授勸阻他說：「戰爭勝負的變化，不能不仔細考慮。現在最好還是駐軍在延津，分出一部分兵力去進攻官渡。如果能攻下，留駐延津的大軍再繼續前進，也不算晚，如果大軍盲目南進，萬一失利，就會有全軍覆沒的危險。」但是袁紹拒絕了沮授的正確建議，命令主力部隊渡河追擊。沮授料到袁紹一定要失敗，在大軍渡河的時候，他不禁嘆息說：「黃河呀黃河！我們還能再渡河回來嗎？」於是借口有病，請求辭職。袁紹不允許，反而把他指揮的部隊抽出一部分給郭圖指揮。
袁紹的先頭部隊迅速地向延津迫近。曹操命令士兵在延津南面山坡下紮好營寨，派瞭望哨偵察袁軍動靜。瞭望哨發現袁軍，立刻向曹操報告說：「袁紹派了五六百騎兵趕來了。」過了一會，又報告說：「袁軍騎兵又有增加，步兵多得數不過來。」曹操部下的將領們都認為敵軍眾多，恐怕難以抵擋，主張退守營壘。曹操一面命令不用再來報告，一面卻讓自己所有的騎兵都卸下馬鞍，放馬吃草，輜重車輛都停在袁軍將要經過的路上。將領們覺得挺奇怪，只有謀士荀攸領會曹操的用意，對大家說：「這樣正是為了引誘敵人來上鉤，怎麼能後退呢？」不久，袁紹的將領文丑等人率領五六千人馬，先後來到延津。曹軍將領們感到情況緊急，催請曹操下令上馬應戰。曹操非常沉著，對他們說：「還不到時候呢。」又過了片刻，袁軍後續部隊大部分趕到，他們看到曹軍把軍用物資拋在路上，便爭先恐後地去搶奪，亂成一片。曹操立刻指揮全部騎兵一齊上馬衝殺，把袁軍殺得大敗，斬了袁紹的大將文丑，俘虜了文丑的全部人馬。
延津獲勝以後，曹操把部隊從容撤回到利於防守的官渡，以誘敵深入，準備決戰。