縱觀隋末舉事的亂世豪傑，除李密、楊玄感、王世充等為貴族出身之外，更多的義軍都是出身於農民，所組建的部隊也以農民為主。但因農民起義軍往往缺乏組織紀律性，稍微取得一點勝利便會出現內訌、驕兵等現象，所以不能長久發展。竇建德、杜伏威雖然出身農民，並未接受太多的教育，且無實戰經驗，但他們勤奮刻苦，除了通過熟讀兵書掌握謀略之外，還積極投入戰爭中，在與隋軍對抗的過程中，表現出超凡的軍事謀略與膽識。
竇建德本是山東人，家中世代務農，而他好俠尚武。隋末便追隨清河人高士達的起義軍，深得高士達信任。
大業十二年（616年），隋涿郡通守郭絢被授命率領一萬多精兵強將，前來鎮壓高士達的義軍，大軍臨近，高士達軍中人心浮動。雖然大家都因為煬帝的暴虐揭竿而起，但真正面對這樣實力懸殊的較量，心裡還是沒底。
在這關鍵時刻，竇建德主動請命前去迎敵。他說：「高將軍是為了天下黎民百姓，我竇某不才，願意為將軍分憂。」
高士達卻說：「如今郭絢所統領的都是經過訓練的隋朝精兵強將，而我們的軍隊都是一些山野村夫，只為求一碗飯吃才聚義。而且數量上遠遠少於他們，難道建德賢弟你有什麼妙計嗎？」
竇建德胸有成竹地說：「將軍不用驚慌，雖然郭絢軍隊強過我們，但行軍打仗並不是一定全靠拼殺，我自有計謀將他斬於馬下，只是需要將軍您與我配合。」
高士達一聽，大喜過望，急忙說：「快快說來聽聽。」
竇建德與高士達合議之後，連夜帶著三千人馬跑出營寨，在山野中駐紮了隊伍，然後派親信孫安祖向郭絢送去了降表。
郭絢接過降表一看，竇建德在表中大罵高士達欺人太甚，而且鼠目寸光，在軍隊分配不均，聲稱高士達視其為走狗，因此氣不過逃出軍營，希望郭絢收留自己，並一再表示願意效忠隋朝，希望郭將軍體恤其一片赤誠之心。
郭絢哈哈一笑，對信使孫安祖說：「我聽說，竇建德投靠高士達的時候，可是赤條條的，到了高士達軍中，立刻就被授予軍司馬之職。而且還為他娶了妻室，對他可謂仁至義盡，竇建德怎麼就忽然反目了呢？」
孫安祖急忙說：「將軍有所不知，那高士達只是希望我家主人為他賣命而已，稍有不從便會杖責。想來我家主人也是英雄豪傑，怎麼能受這樣的氣呢？其實，他早就有心脫離高士達了，只是苦於沒有機會，這次將軍遠征，我家主人才下決心棄暗投明啊！」
郭絢狡黠的目光盯著孫安祖的眼睛，慢慢地說：「既然是這樣，那他為什麼不自立為王呢？現在這樣的事情也不少啊？」
孫安祖說：「我家主人向來仰慕將軍威儀，不願意做出對抗朝廷的事，因此希望可以投奔將軍。」
郭絢把書信往桌上一丟，不置可否地說：「既然如此，你就先回去吧。」
在郭絢看來，高士達對於竇建德是有知遇之恩的，現在他們忽然反目成仇，也許是真的，那麼對於隋軍來說就是大破高士達的好機會；但也許是假的，說不定這只是他們的計謀，如果自己相信的話，可就進了圈套了。所以他猶疑不決，他不願意因為輕信而中了圈套，戰場上一個決定的失誤，要付出的代價也許就是自己的命。
孫安祖回去將情況彙報給了竇建德和高士達，竇建德眉頭緊皺，對高士達說：「看來郭絢遠比你我估計的要狡猾，他是不相信我會在這個時候背離您啊！」
高士達說：「郭絢久經沙場，也算是一員老將了，他的懷疑也是有可能的。看來，我們只有另謀計策了。」
但是竇建德卻說：「不行！既然我們已經開始了這條計策，如果不能取得他的信任，那麼接下來的只會給他機會打敗我們。再用其他計謀，他也會識破，剩下來的就只有血戰了。所以，我們必須堅持下去。」
高士達為難地說：「建德賢弟，這條路走不通，我們就換條路走吧。」
竇建德微微一笑，說：「我有辦法讓這條路走通。」
第二天，郭絢剛剛來到軍帳之中，就有探子來報：高士達軍中綁出了一個婦人，聲稱是竇建德的妻子，要被問斬。
那個婦人披頭散髮，哭到喉嚨沙啞，但是高士達卻在邊上大聲叱責說：「你的丈夫竇建德，我待他不薄，可他居然叛逃，實在可惡！既然是這樣，我就殺了你全家，讓他為今日的作為後悔！」
說著一聲令下，那婦人血濺當場。
高士達說：「今日斬殺竇建德妻子，以儆效尤！以後凡有效仿反賊竇建德者，同此下場！」
郭絢聽到這個消息，心頭不由得一喜，看來竇建德與高士達真的反目成仇了。正在思忖，門外來報：竇建德的信使又來了。
這一次，孫安祖一進門就撲倒在地，大聲說：「將軍，求將軍為我家主人報仇啊！」
郭絢故作平靜地問：「哦？所為何事？」
孫安祖涕淚橫流地說：「那高士達見我家主人逃走，居然說我家主人忘恩負義，殺死了竇夫人泄憤。竇將軍發誓要為夫人報仇，如果將軍可以收留，竇將軍願意以所率三千人馬作為先鋒，回擊高士達！」
郭絢一聽，問：「真有此事？那高士達果然殘暴啊！」
孫安祖說：「竇將軍對高士達軍營布陣非常熟悉，願意為郭將軍帶路，拿下高士達狗頭！」
郭絢心滿意足地點點頭，說：「你回去告訴竇將軍，我歡迎他加入我大隋軍隊，希望他能立奇功，為大隋皇帝獻上一份厚禮！」
孫安祖回報竇建德，第二天，竇建德率軍來到郭絢營前，一見面便拜倒在地：「多謝將軍收留，殺妻之仇不報，非大丈夫。我竇建德一定為將軍赴湯蹈火，在所不辭！」
郭絢扶起他，親切地說：「竇將軍，平定反賊是我等臣子的責任，你能棄暗投明幫我平叛，我定在皇上面前為你請功！明天，我就要發兵長河，與高士達正面交鋒，到時候就看你的了！」
竇建德說：「屬下一定效忠，助將軍取高士達人頭！」
郭絢對竇建德的降服非常滿意，但還是存有一定戒心，他讓竇建德隨自己進到軍帳，卻讓他的三千人馬都留在軍營外紮寨。對這種待遇，竇建德並不以為意，反而一個勁兒地感謝郭絢，並一再表示願意為郭絢立頭功，一定要報仇雪恨殺死高士達。
休整之後，郭絢命竇建德率領自己的人馬在前面開路，自己率隋軍緊跟其後，兵髮長河。竇建德來到郭絢面前，說：「屬下身負殺妻之恨，要在郭將軍面前立下誓約：我竇建德不滅高士達，決不罷休！」
郭絢看他如此激奮，心中暗喜，心想：這幾年鎮壓反民多有失利，自己這一次出兵一戰就可以平定高士達，這可是大功一件，以後回朝定然可以傲視同儕。現在只需讓竇建德帶著他的兵打頭陣，自己跟在後面收拾殘局就可以。這勝利不僅來得快，而且不費力氣，真是天大的好事啊！
於是，他對竇建德說：「還要竇將軍多加努力！」
竇建德抱拳說：「將軍，現在日已西斜，再往前走地勢就險要了。我們可以在這裡紮營，稍事休息，明天一早就出兵，一定可以打他個落花流水。」
郭絢觀察了一下周圍的情況，對竇建德說：「既然如此，就在這裡安營紮寨，埋鍋造飯，準備明日一早戰鬥。」
與此同時，高士達接到了竇建德的密信，約定半夜動手時機。
當天夜裡，郭絢軍中鼾聲沉沉，眾將士都想著好好睡一覺，第二天要拿下高士達叛軍。忽然一顆明亮的信號煙火騰空，在營地正中響起了喊殺聲。竇建德所率軍隊與高士達率領的援軍裡應外合，毫無準備的隋軍頓時被沖得七零八落，又兼夜深驚醒，分不清敵我，不一會兒便潰不成軍。
郭絢帶著親隨幾十人騎馬逃命，竇建德一鼓作氣追到山東平原縣，將其斬殺。高士達軍不僅獲得戰馬上千匹，還有無數的精良武器。
經過這一戰，竇建德在義軍中聲名鵲起，被高士達奉為第一將軍。在戰鬥中，竇建德表現出農民義軍少有的謀劃才能，真正做到了運兵如神，成為隋末戰爭中不可忽視的一人。從此以後，竇建德所參與和率領的鬥爭持續了十二年之久，在山東、河北廣大地區反隋、反唐，是推翻隋煬帝暴政的一支重要力量，為歷史的進步做出了貢獻。雖然竇建德後期在軍政上也有錯誤，但他仍不失為一位傑出的農民領袖。