瓦崗寨是在中國古代歷史演義小說中最常出現的一個名稱，其中藏龍卧虎、英雄輩出。因統治需要，瓦崗寨中的各路英雄最常被提及和讚美的，都是後來為唐的建立貢獻了不少力量的將領。
李密本在隋朝長安為官，但後來被殘暴的隋煬帝猜忌。時值楊玄感起兵反隋，李密便前往追隨，誰知楊玄感兵敗，李密又開始了逃亡。後來經過深思熟慮之後，於隋煬帝大業十二年（616年），他選擇了當時實力最為雄厚的瓦崗寨作為自己的目標。
剛剛來到瓦崗寨的時候，當時的寨主翟讓並不信任這個楊玄感的舊部。李密深知，在瓦崗寨這種地方，大家都是憑實力、軍功來論資排輩，貴族出身並不會給自己加分。要想在瓦崗寨站穩腳跟，李密必須首先要獲得翟讓的信任。而對於野心勃勃的李密來說，他再也不願意像侍奉楊玄感一樣侍奉任何主子，他要成為別人的主子。
通過審度，李密為自己制定了「三級跳」的計畫：首先，要取得寨主翟讓的信任，這需要他為瓦崗寨做出一定的貢獻，讓翟讓看到自己的能力；其次，要取得瓦崗軍的信任，要讓別人信服自己，就要做出他們做不到的事情，因為這支隊伍里不乏能人勇士；最後，要讓天下人都知道瓦崗寨有李密這面大旗，樹立自己真正的威信。雖然此時的李密只是眾多來投誠的人之一，但他知道，自己不會永遠埋沒在這群人當中。
想好了計策之後，第二天，李密便去拜會寨主翟讓，主動請纓去說服瓦崗寨周邊的義軍，勸他們歸順。此舉深得翟讓歡心，不費一兵一卒可以收服其他義軍，這是壯大隊伍的最佳途徑，於是便命李密以特使身份去各地遊說。
經過幾個月的努力，李密不孚眾望，果然勸服多支隊伍歸順了瓦崗寨，從此他在翟讓的議事班底中佔據了一席之地。
當年十月，隋朝以勇悍聞名的滎陽通守張須陀率軍前來征討瓦崗寨，一時間引起了軍中震動，有人想議和，有人想逃亡。看著大家慌亂的樣子，李密覺得展示自己才能的機會終於來了。
他大踏步走向前，對翟讓說：「主公，張須陀雖然來勢洶洶，但畢竟是遠道而來。只要我軍拿出平日操練的實力，並不是沒有勝算的。」
翟讓看李密不慌不忙，便問他：「你可有什麼妙計？」
李密說：「隋軍雖然人數眾多，但屬不義之師。我方固守城池，瓦崗寨又有天然屏蔽，張須陀遠道而來，對瓦崗地形又不熟悉，一定會妨礙他作戰，到時候就算他再勇猛，也是虎落平陽。」
翟讓點點頭，說：「李將軍所言有道理。想我瓦崗寨聲名遠播，張須陀前來是遲早的事。可是諸將一見他強悍，便要退縮，真正滅了自家威風。唯有李將軍不懼隋軍，這才是我瓦崗寨的氣度！」
李密順勢說：「小將願意統兵迎敵，為主公取張須陀首級，揚我軍威！」
翟讓大喜過望，命李密帶領部分軍隊，迎擊張須陀。李密嚴肅軍令，以豐厚的賞賜激勵將士，終於大敗張須陀，為自己在軍中贏得了聲望。翟讓看到了李密的軍事才能，讓他長期統領軍隊。而瓦崗寨其他將領，也對他無比佩服。
此時的李密，雖然投到瓦崗寨不到半年的時間，但經過他的一番努力，早已卓然於瓦崗英雄之中。而這些對李密來說並不算什麼，他也並沒有因此而滿足。
以當時瓦崗軍的影響力而言，在多路義軍中，已經處於領先，而且旗下勇將無數。李密在楊玄感部下時，即以攻佔東都洛陽為目標，雖然最後失守，但他認識到洛陽的重要性絕不亞於長安，只要佔據了洛陽，就足以與隋朝分庭抗禮，而天下義軍也必然惟其馬首是瞻，所以他極力勸諫翟讓攻佔洛陽。
此時，翟讓雖然認為李密輔佐自己很得力，但並不覺得攻取洛陽是明智之舉。雖然洛陽很重要，要佔據它簡單，但要守住它卻不易。前面有了楊玄感前車之鑒，所以，除了翟讓之外，徐世、單雄信等人也極力反對。
李密說：「現在，我們瓦崗寨已經軍威赫赫，但要和各路英雄豪傑並稱，並要推翻隋朝暴政，攻佔洛陽是我們必須要走的一條路啊！」
徐世聽後，冷笑著說：「當年將軍在楊玄感部下時，是不是也是這麼建議他的呢？」
眾人一聽這話，都忍不住笑了出來。但李密卻不以為意，依舊對翟讓說：「當年楊玄感之所以兵敗，是因為準備不足，而隋軍又在人數方面佔據了絕對優勢。此時已經不同於以往了。現在瓦崗軍數量龐大不說，而且戰將驍勇；隋軍所面臨的局勢也不再像楊玄感時一樣簡單，現在各地起義軍風起雲湧，分散了隋軍不少力量。如是因為楊玄感兵敗，難道我們就永遠固守瓦崗寨不出山門嗎？」
一席話說得有理有據，眾人都啞口無言，看著翟讓，希望他能做出定奪。
翟讓說：「隋軍有大將樊子蓋與越王楊侗駐守著洛陽，各路義軍也都知道洛陽的重要性，但大家都不發兵奪取，是因為一旦佔據洛陽，就會成為隋軍首要的對手。到時候大兵壓境，勝負難分吶。」
徐世接著說：「所以洛陽可以說看上去有利，其實有弊。奪了它，反而害了瓦崗寨。」
李密見此，哈哈一笑，說：「想我等於亂世之中起兵反隋，求的不是安穩，而是能建功立業，解救天下百姓於暴政，讓那個楊氏暴君得到應有的報應。但是現在，我們卻因為害怕他而畏首畏尾！想當初，張須陀也是氣勢如虹，但依然敗北，只是因為隋軍乃不義之師，不得天下民心，而我瓦崗寨順應天時，替天行道，所以才能一再獲勝。此時更應該乘勝追擊，如果一再畏首畏尾，只怕天下就要落到別人的手中了！」
翟讓的心中不是不想，如李密所言，亂世起兵求的正是功業，但他又覺得自己準備還不充足。正躊躇間，單雄信站出來，粗著嗓門大喊：「我等浴血奮戰，都不是李將軍所說的貪生怕死之人，只是要奪洛陽，也不是李將軍說得那麼容易。你既然這麼有把握，那就說出你的計畫來聽聽，看是我們無勇，還是你無謀。」
李密說：「在下並無意說諸位無勇，只是眼前我們有一個大好的機會，可以斷隋軍後路，確保我們可以安全奪洛陽。」
翟讓、徐世急忙問：「什麼機會？」
李密說：「這個機會，便是興洛倉！那裡儲備著隋軍大量糧草，長期以來隋軍征伐河南、河北、山東一帶義軍，都是靠它提供糧草，而它又靠近洛陽。現在隋軍疲於征伐，對洛陽疏於防範，而興洛倉的守軍也被抽離不少去了前線。所以，只要我們搶佔了興洛倉，就斷了隋軍糧草，將這些糧草供給變成我們的，瓦崗軍就可以迅速擴大，到那時隋軍再想反撲也來不及了。」
聽李密這麼一說，眾人齊聲叫好。只要奪取了興洛倉，隋軍的軍資糧草都為瓦崗軍所用，即便不攻洛陽，瓦崗軍也可以壯大不少。
在李密的一再堅持下，翟讓終於同意起兵先奪興洛倉，後奪洛陽。
在這一過程中，李密的威信如日中天，連徐世、單雄信等翟讓的舊部都很信服他，他逐漸在瓦崗軍內部培植起了自己的勢力，掌握了瓦崗寨的軍政大權。翟讓本是一個寬厚之人，他看到李密如此雄才大略，便於大業十三年二月推讓李密為魏公，自己逐漸隱退。由此，瓦崗軍確立了李密的領袖地位，佔據洛陽之後，李密赫然成為各路義軍的盟主。
李密長於謀略，這一點不僅體現在他加入瓦崗軍不到一年，便成為瓦崗寨最高首領；更表現在他數次在與隋軍的對壘中所展現出的非凡謀略。奪取東都洛陽的戰役使隋朝統治者觸目驚心，將瓦崗寨視為第一大敵；而通過此舉，原本各自為政的各路義軍歸附到瓦崗寨的旗下，實現了實力的擴充，會聚成一股強大的反隋力量，此舉在隋末農民起義戰爭中成為濃墨重彩的一筆。