為孔融解圍之後不久，劉備又收到了陶謙的解救邀請。陶謙和曹操本來就有過節，曹操的父親曹嵩經過陶謙管轄的徐州的時候，還被當地士兵給殺死了。這下子，陶謙是跳進黃河裡也洗不清了。曹操親率大軍來打陶謙，臨行前連後事都交代好了，這種決一死戰的洶洶氣勢，不能不讓陶謙膽寒。陶謙想到了青州的田楷和劉備，於是派人向他們求助。
當時孔融求助劉備，是知道他素有仁名。陶謙求助於田楷、劉備，取決於當時的政治背景。當時天下分為兩股力量，以袁術、公孫瓚和陶謙組成的「同盟國」和以袁紹、曹操、劉表組成的「軸心國」進行對抗，所以當陶謙遇難的時候，他自然想到了盟軍公孫瓚在青州的隊伍。
田楷慨然應允，與劉備前往助陣。劉備有一個特點是，在他的身上從來不會發生奇蹟，該輸的時候一定贏不了，面對曹操這樣的強敵，他只有被打得落花流水的份兒。其實陶謙也沒有對田楷、劉備寄予多大的希望，用劉備不過是換換手氣。當然，鑒於對手是曹操，所以陶謙這邊換來換去手氣都好不了。正當陶謙心驚膽戰地伸長脖子等著曹操來割的時候，曹操的部隊忽然在一夜之間悄悄離去。原來，正當曹操血洗徐州的時候，他的後院失火了，好友張邈忽然反水，和陳宮一起叛變了他。曹操匆匆忙忙回去熄火，徐州這邊就僥倖解除了災難。
田楷帶兵回青州了，劉備一時半會兒卻走不了。陶謙與曹操結下樑子，即便一時解了急，卻永遠都別想消停了，所以他希望劉備能夠留下來，替他抵擋一二。他向朝廷推薦劉備擔任「豫州刺史」，從此劉備有了一個別號「劉豫州」。不過，事實上豫州不在劉備治下，豫州治下郡國各有其主，劉備僅僅在豫州最東邊的小沛「遙領全州」。
其後不久，陶謙去世了，臨終時對徐州別駕糜竺說：「非劉備不能安此州也。」不獨陶謙看好劉備，徐州其他有頭有臉的人物也都聽說過劉備的仁義和禮賢下士。糜竺等人敲鑼打鼓地來到沛縣，恭請劉備到徐州擔任州牧。劉備對此卻一再推辭，於是陳登和孔融便親自來勸說劉備。
陳登是徐州的典農校尉，智謀過人，他說：「漢室傾頹，天下大亂，大丈夫能否建功立業，就看你的選擇了。徐州富庶殷實，戶口百萬，請您屈尊來當這個徐州牧吧。」劉備繼續推辭道：「那怎麼行呢？袁術大人近在壽春，人家有四世三公的家世，這個州牧你們還是讓他來做吧。」陳登急了：「只要您一聲令下，我們可以召集十萬大軍供您驅使，上可以匡主濟民，成五霸之業，下可以做一方霸主，留名青史。您要是不聽我的建議，那麼我也不敢聽您的，去請什麼袁術。」
孔融也特地趕來勸說劉備：「袁術就是一具冢中枯骨，你提他幹嗎？劉使君，你就別推辭了。」有了這些人的熱心支持，劉備不再推辭，於是應允。
徐州人民擁戴他，陳登、糜竺支持他，劉備在徐州的日子歡樂無比。然而有人看劉備越來越不順眼了，乾脆帶兵來收拾他，這人就是好鬥的袁術。袁術是一個很有創意的人，最喜歡自己給自己封官加冕。還是陶謙在世的時候，他就自稱「徐州伯」，眼見陶謙死了，徐州沒有落到自己手裡，反而讓劉備撿了便宜，自然是對劉備大大得不滿意。再說劉備這小子，別人推薦他做徐州牧的時候，謙讓就謙讓嘛，偏偏把自己拿出來當說辭，害得自己得了一個「冢中枯骨」的榮譽稱號，動不動就被淮南人民罵成是棺材瓤子，不打劉備難出這心中濁氣。
建安元年，袁術領兵來到徐州，劉備留下張飛守徐州，自己和關羽率領主力迎戰袁術。然而劉備正在淮河決戰袁術的時候，徐州方面傳來消息，呂布在下邳反水了。
曹操打陶謙的時候，呂布就和陳宮等人在兗州造曹操的反，被曹操回軍打敗後，無處可去，就來投劉備了，現在趁劉備和袁術打仗，就在下邳糾結陶謙留下來的丹陽兵造反了。看來，呂布這輩子註定了是個唯恐天下不亂的人，走到哪兒都愛惹禍。
劉備手下的丹陽兵一聽這事，就潰散了。和袁術的這場戰役是打不了了，劉備連忙回師徐州。徐州已被呂布佔了，張飛也被趕了出來。劉備進退無路，只好領著殘部退守海西。可海西這個小小的縣城根本養不起劉備的幾千人馬。劉備過了一段飢一頓飽一頓的日子後，就做出了一個頗有魄力的舉動，回徐州去投靠原本是自己門客的呂布。
三國的舞台上永遠都缺少不了光怪陸離的表演，呂布居然也收留下劉備，並把沛縣給了他。袁術就是一門心思不讓劉備過安生日子，不久又來海西打劉備。這時候最離奇的事情發生了，呂布也知道「唇亡齒寒」的道理，便又帶兵來幫助劉備抵抗袁術。
和當今國際形勢一樣，三國時代的各種政治力量之間，沒有誰與誰是永遠的朋友，也沒有誰與誰是永遠的敵人。形勢永遠都在變化，或敵或友的關係也隨時轉換，一切都取決於利益。
袁術走了，劉備稍稍安頓下來，就又開始充實自己的力量，在沛縣瘋狂地招兵買馬。憑藉著一流的口碑，劉備不久便招來了一萬兵馬。顯然，徐州雖然到了呂布手裡，但徐州人民的心還是向著劉備的。呂布不傻，也看到了這一點，他當然不能容忍劉備的羽翼再度豐滿起來，於是帶兵來到了沛縣。
在戰場上，劉備幾乎從來沒有得到過幸運之神的眷顧，這次也一樣。與呂布乍一遭遇，劉備就潰敗而逃。
在徐州的兩年光陰彷彿是大夢一場，好不容易熬到了一塊屬於自己的領地，轉眼就易手他人。劉備再一次雙手空空地踏上了流浪之路，唯一可以慰藉的是，他的那幫兄弟始終不離不棄地陪伴左右，這也許是劉備最大的精神支柱，有了他們，他永遠都會有東山再起的陽光心態。
劉備稍一躊躇後，走向了曹操的地盤，曹操也痛快地接納了劉備。現在劉備和曹操擁有一個共同的敵人叫呂布，根據敵人的敵人是朋友的道理，劉備和曹操現在就是朋友了。當然，劉備曾經友情幫助陶謙打過曹軍，不過，那時候劉備是作為公孫瓚的部下出兵相助的，所以這些舊事可以不提。
曹操收留劉備後，別出心裁地派他再回沛縣。不久前，劉備正是從這裡被呂布打跑的，如今他又回來了，帶著曹操給的兵馬和錢糧。呂布一看，剛把你打跑又來了，真夠有韌性的啊，再來再打！然而這回和上回不一樣了，劉備剛被呂布打得丟了老婆孩子落荒而逃，後台曹操就親自領兵救援來了。呂布打劉備綽綽有餘，見了曹操就只有束手就擒的份兒。
白門樓上，上演了頗具三國特色的一幕。曹操和劉備端坐在樓上，呂布被五花大綁地帶上了樓。
劊子手已經準備好了。也許是被捆得太緊，呂布請求曹操稍微松一下繩子，曹操說：「捆你這頭猛虎，不能不捆緊點兒啊。」呂布不甘心就死，對曹操說：「一直以來，您所擔心的不就是呂布我嗎？現在我已經服您了，天下再也沒有愁事了。以後您帶步兵，我領騎兵，統一天下指日可待啊！」曹操聽了這話，似乎有點兒動心，劉備轉過頭來在曹操耳邊說：「您難道忘了當年丁原、董卓是怎麼死的了嗎？」曹操一聽恍然大悟，呂布可是一條白眼兒狼啊，差點兒信了他的話，於是下令將呂布處死。
劉備一句話就解決了這個絆腳石，體現了他梟雄的一面。
英雄的定義可以很簡單，那就是想干大事並能幹大事。東漢末年起事的群雄不為少數，可大多數人打江山的信念並沒有那麼堅定。董卓受挫就建了個郿塢要在裡面養老，袁紹因為兒子生病就放棄攻打曹操的機會。群雄之中，方向明確、路線清晰、意志堅定的只有江東孫氏、中原曹操以及劉備。其中劉備的故事更具典型性，各地輾轉、三入小沛，劉備和他手下那幫兄弟沒有一挫即倒，反而愈挫愈勇，劉備得天下絕不是偶然的。