蘇曼殊幼時，在東京見到一位裹頭法師，頗為喜歡，此後很愛模仿奈良時期裹頭法師的裝束。是年，一位過路的相士偶然見到曼殊，忍不住駐足感嘆道：「是兒高抗，當逃禪，否則，非壽征也。」
1896年春，身體羸弱的蘇曼殊大病一場，嬸嬸將他置之柴房以待斃，幸得嫂嫂為他延醫問葯，照顧飲食，才得以痊癒。身體稍好，曼殊就隨化緣和尚贊初法師到廣州六榕寺出家，作了一名驅趕烏鴉的小沙彌。一日，曼殊偶爾撿到一隻受傷的鴿子，烹食吃下，犯了大戒，被逐出寺院。
蘇曼殊之侄蘇紹賢回憶：「先叔……初入大同學校，常於暇繪僧像，學念經，以為樂。所著之衣，所剃之頭，一舉一動，酷類僧人，同學咸呼之曰『蘇和尚』。」
1900年，因心愛之人殉情，蘇曼殊到廣州新會縣崖山慧龍寺出家。住持起初不願意為他剃度，他傷心落淚，凄楚地說道：「大方家請毋吝此區區一席地，容我潦倒殘生。不然，將自刎座前矣。」住持懼怕，只好留下了曼殊。
此後，蘇曼殊行腳到番禺縣海雲寺，此處「小樓三楹，朝雲推窗，暮雨捲簾，有泉有茶，有筍有芋。師傅居羊城，頻遣師兄，饋余糖果餅糕，甚豐」。繼而曼殊又行腳到白雲山蒲澗寺，「山齋飯罷渾無事，滿缽擎來盡落花」，「山寺中北風甚烈，讀《放翁集》，淚痕滿紙，令人心惻。最愛其『衣上征塵雜酒痕，遠遊無處不消魂。此身合是詩人未？細雨騎驢入劍門』一絕」，遂以詩意作《劍門圖》，懸掛避間，誰知竟被香客竊去。
有位來自草堂寺的遊方僧常見蘇曼殊眉目之間堆砌愁慘之色，便問道：「披剃以來，奚為多憂生之嘆耶？」曼殊回答：「今雖出家，以情求道，是以憂耳。」他在蒲澗寺沒待多久，便悄然離去，返回日本橫濱。
1903年，蘇曼殊在廣東惠州第三度削髮為僧。陸丹林在《記曼殊出家及欲槍擊康有為事》一文中寫道：一日，曼殊「忽告陳先生，謂決意出家為僧，欲往省城受戒。陳……送數十金，以資其行。去數月，復回，則居然僧衣僧履，罩以薄棉藍布長坎肩。詢其情況，自言：出門後，茫無所知，既而囊金欲盡，相識者薦往惠州某廟落髮。廟為破廟，住持其一老僧，即其師也」。
此寺頗為荒涼，距離村莊很遠，沒有寺產，僅有師徒二人，每天要到附近一二十里的村莊去化緣，還要砍柴擔水，才能勉強度日。如果遇上下雨，則有斷炊之憂。曼殊到後，要代替師傅下山化緣，此地貧瘠，募化不易，常食不果腹。曼殊知不可留，一日乘師傅外出，遂竊取已故師兄之度牒（註：僧人的身份證明和戶口），及其僅存之銀洋二角逃走，回到廣州。曼殊對陳少白述及出家之事，形狀憊甚，且索食甚急，陳遂令人煮粥餉之，恐其不能勝食氣。從此，曼殊便以師兄的法號博經自命，過起半僧半俗的生活。
有研究者認為，蘇曼殊的前兩次出家不足為信，是曼殊後來杜撰的，其意大概是為了強調其佛緣。南懷瑾更是認為，曼殊實不曾出家，只於廣州某寺院得一亡僧之度牒，遂以出家人自處，始終徘徊僧俗之間。
1904年，由朋友資助，蘇曼殊以玄奘、法顯為榜樣，萬里投荒，南遊泰國、緬甸、印度、越南等國，考察佛教聖地，劉季平稱其為「白馬投荒第二人」。在越南時，曼殊曾烙臂受戒。後他在南京某小學任教時，一日在卧室與一王姓學生談話，談話時曾換去長衫，王生親眼看見他手臂上有九個香洞，問他，才知道是越南皈依時留下的戒疤。
蘇曼殊途經錫蘭，憑弔斷塔殘垣，凄然淚下，有詩云：「恆河落日千山碧，王舍號風萬木煙。」
抵達斯里蘭卡後，蘇曼殊駐錫菩提寺。當地習俗以僧侶為最尊，受十方供養。寺中不置香積廚，不開伙食。住持每天兩次，率領僧眾，身披袈裟，敲擊法器，招搖過市。居民聞聲，爭先出戶，各以飯食相獻，且跪拜迎送。對此，僧眾一律不予答禮。因為在當地袈裟被認為是佛教的標幟，信徒們認為向僧人跪拜是向袈裟跪拜，故而僧眾不必向群眾答謝。
龔藕生曾好奇地問起蘇曼殊皈依受戒時的情形，曼殊答：「師言不可為外人道，違則不利於己。」龔再三要求曼殊說，曼殊於是盤膝上坐，披了一條白線毯在和服上，雙手合十，作出受戒時的樣子，為龔詳細說明。不料第二日清晨，曼殊左小臂上的戒疤開始紅腫，疼痛不已，十幾日才痊癒。
1908年，蘇曼殊本想入真宗大學，誰料肩下生瘡，卧病在床，此事遂作罷。此時革命處於艱難之時，同盟會與光復會矛盾重重，而友人章太炎和劉師培亦反目，曼殊心情鬱郁，在給劉三的信中說：「人事牽引，濁世昌披，人懷猜恨，奈之何哉？」
1910年，蘇曼殊再赴印度，與幾位僧人一起，居芒竭山寺。他在給高天梅柳亞子的信中說，山中多果樹，他於一月之中，每日只吃自己採摘的五六十枚鮮果，心頭竊喜，說今後可以不食人間煙火了。唯獨他六天才方便一次，頗以為苦。之後又得了痢疾，方知「去道尚遠，機緣未至」。
有人回憶，印度人對蘇曼殊「深敬禮之，謂支那文士，蒞茲土者，獨有南海康長素及師耳。康氏旁通，好談釋典，時涉臆說。師精研梵文，座坐酬對，初無一字及經典，豈所謂善《易》者不言《易》矣」。