蘇曼殊嘗言「終身為情所累」，而「情慾奔流，利如馳電，正憂放恣，何懼禁遮？」
13歲時，蘇曼殊曾在上海從西班牙人羅弼·庄湘博士學習英文。1904年在香港時，與庄湘的五女雪鴻頗為投緣。雪鴻與曼殊年齡相仿，曾屬意曼殊，庄湘也欲以女兒許配曼殊。但曼殊以已出家為由拒絕了。
1909年，蘇曼殊在前往南洋的船上，再次巧遇準備回西班牙定居的羅弼父女。雪鴻對曼殊仍有愛意，但曼殊婉拒。到新加坡的前一天，雪鴻特意給曼殊送來一束曼陀羅花，又贈《拜倫詩集》一冊，詩集的扉頁中夾著一張她的照片。曼殊深為感動，在詩集的扉頁上題詩云：「秋風海上已黃昏，獨向遺編吊拜倫。詞客飄蓬君與我，可能異域為招魂。」臨別時三人皆潸然淚下。
此後，曼殊在給友人的信中坦露自己愛慕雪鴻的心跡：「南渡舟中遇西班牙才女羅弼氏，即贈我西詩數冊。每於榔風椰雨之際，挑燈披卷，且思羅子（指雪鴻），不能忘弭也。」
1900年，蘇曼殊陪伴養母河合仙在逗子櫻山村度假時，認識了鄰居家的少女，二人通過一隻鴿子詩詞往來，互述衷腸。一次，女子約曼殊在某處相會，曼殊先至，女子因被家人發現而不能出門。天下起傾盆大雨，曼殊守尾生抱柱之信，瑟縮舟中，等至天明方才離去。最終二人之事為雙方家長反對，曼殊遭族人鞭撻。女子知結合無望後，蹈海殉情。曼殊從此心灰意冷，萬念俱灰，隻身回國，再度遁入空門。
1902年，蘇曼殊與表姐靜子相戀。據其友人張卓身回憶，曼殊與靜子幼時同游，兩小無猜，至成年更是一見傾心。曼殊姨母有意撮合二人，靜子亦默許終身，非曼殊不嫁。姨母將一枚鑽戒贈給曼殊作紀念，曼殊視為訂婚禮物。然而曼殊訪道名山，四處飄蕩，萍蹤不定，又因自己剃度出家，不便論及嫁娶，以至於婚事一再拖延，最後靜子鬱鬱而終。曼殊每念及此，便悔恨痛心不已。日後他無論如何窘困，即使衣物典當殆盡，也從未捨得將姨母相贈的鑽戒典賣，常言：「這是可憐之紀念品也。」
劉成禺記載，蘇曼殊之父曾為他定下一門婚事，女家為富戶，女賢而有才。蘇父去世後，兩家消息隔絕。若干年後，曼殊在廣州賣花以籌措東渡的川資，偶然從女家門口經過，被婢女認出，遂與未婚妻見面。曼殊以斗笠掩面，泣訴家門之變，請未婚妻另尋良人，未婚妻亦淚下，發誓守貞等待曼殊，並以自己佩戴的碧玉相贈。曼殊賣了玉佩，東渡日本，等日後回國，得知未婚妻已因病香消玉殞，悲愴不已。曼殊臨終前，寫信給廣州胡展堂，囑他將信中的一張紙交給蕭紉秋，紙上只畫雞心一枚，旁邊寫著「不要雞心式」。眾人皆不解，蕭解釋道：「蘇和尚殆將不起，豈囑予代購碧玉一塊，攜以見其地下未婚夫人。」遂購買碧玉一塊，託人帶回上海。此時，曼殊已奄奄一息，三日不飲食，瞑目僵卧，護士告知廣州帶來碧玉，曼殊啟目，讓護士扶著去親碧玉，欣然一笑而逝。
1908年，蘇曼殊遇到彈箏的日本藝妓百助楓子，一見如故，引為知音。曼殊為她寫下大量詩篇，還將該女的照片寄給友人劉季平、鄧秋枚、蔡哲夫等人。當百助想與曼殊結為連理時，曼殊以披度為由拒絕。但當得知百助要離開時，曼殊又極度悲傷，到神田找陳獨秀傾述傷懷，相與唱和，各賦詩十首。曼殊所作十首即其著名的《本事詩》，其中有云：「碧玉莫愁身世賤，同鄉仙子獨銷魂。袈裟點點疑櫻瓣，半是脂痕半淚痕。」
是年8月，蘇曼殊從日本回上海，同船的有好友陳獨秀和鄧以蟄諸人。一次，曼殊說起自己的日本女友，陳、鄧二人故意說不相信。曼殊情急中走進艙內，捧出種種女子的髮飾給二人看，而後忽然全部拋進海中，轉身痛哭。陳獨秀曾有詩記之，曰：「身隨番舶朝朝遠，魂附東舟夕夕還。收拾閑情沉逝水，惱人新月故彎彎。」
為了逃避愛情，蘇曼殊發願要去佛的故鄉印度一飲恆河之水。可是途經錫蘭，因為對華裔女子佩珊情不自禁，自感六根不凈，愧對佛祖，結果半途而廢，悄然回國。
蘇曼殊曾住居正家中，居正請他教自己的女兒學英語。一次，曼殊在友人處吃飽喝足回來，很是睏乏，女孩前來請他教讀英語。曼殊性格柔順，並不直接拒絕，只是睡眼朦朧地說：「我困了，沒法教你了。」女孩執意讓他教，曼殊只好起來讀。孰料，還沒讀完，淚便涔涔而下，原來他憶起自己的傷心情事。居正發現後，感慨曼殊真是傷心人別有懷抱，從此便不再強迫他教了。
邵元沖回憶：「某晨，曼殊久久不出。余等入室視之，則擁衾灑淚，衣衾盡濡，枕旁有絳紗一縷，芬芳猶復襲人。知耿觸宿感，慰喻良久，仍雪涕不已。眾皆不歡者累日。」
沈燕謀曾與蘇曼殊同居一室八九月，經常看見曼殊翻檢一隻小皮箱，裡面有種種及零星著述。每每翻閱，晞噓不已，見有人偵視，輒急收藏。沈偶爾向曼殊索觀，則曰：「無足觀，無足觀。」
據傳蘇曼殊病故之前，將一個皮包寄存在上海虹口某旅館中。曼殊去世後，無人知道該旅館的名字，所以這個皮包也無從尋找。據說包中大多是曼殊的紀念品，其中有一條手巾，是他的情人所贈，上面還有其情人的淚痕。
蘇曼殊曾言：「佛家精義滅不了一個情字，撇不了一個緣字。人生世間有一日知覺便有一日的情，有一日情便免不了一日的緣。情緣未寂，你怎麼禁止住我不想絕世美人呢？」