劉備一行經歷長坂坡之敗後改變了行軍路線，放棄繼續南下的打算，轉而「斜趨漢津」，也就是由當陽東進，與江夏郡的劉琦會合。
雙方的實力相差不多，都在一萬人左右，其中包括張飛、趙雲各有三四千人，關羽以水軍為主的部隊約五六千人，劉琦以江夏太守身份統率的人馬一萬人左右。
也就是說，總兵力只有曹操的十分之一。
而且，就士氣和後勤保障等方面來說，劉備、劉琦聯軍也相差甚遠，曹軍是志在必得、士氣高昂、裝備精良、後勤保障充足，聯軍則是連吃敗仗、喪失信心、外無援兵、內缺糧草、吃了上頓沒下頓。
這個仗怎麼打？新手劉琦沒有主意，老江湖劉備也沒有。
剛出山的諸葛亮卻挺有信心，他對劉備說：「事情很緊急，請讓我向孫權將軍求救（請奉命求救於孫將軍）。」以當時的形勢來看，能引為援手的，似乎也只有孫權了。
劉備跟孫權以前並沒有打過交道，論年齡劉備與孫權的父親孫堅差不多，在反抗董卓的時代，二人也可以稱為戰友，雖然從未見過面，但劉備對孫堅的事迹一定很熟悉。但是，對於孫權這個二十六歲的年輕人，劉備實在陌生得很。
沒有交情事情就不好辦，但也沒有更好的辦法，劉備決定讓諸葛亮試試。
於是，諸葛亮奉劉備之命出使孫吳，目的只有一個：想法設法說服孫權對抗眼前的曹操。
還有一個說法，記載在《江表傳》里，說在劉備抵達夏口之前孫權先派使者來聯絡劉備，這個使者就是魯肅，他們相會的地方是劉備吃了大敗仗的當陽。
據《江表傳》記載，劉表死後，孫權派魯肅以弔喪的名義來到荊州，目的是聯絡劉表的兩個兒子以及劉備。魯肅還沒有趕到襄陽劉備已逃了出來，他們在當陽相遇。魯肅開門見山，轉達了孫權的想法（因宣權旨），與劉備共論天下大勢。
魯肅問劉備：「劉豫州下一步想往哪裡去？」
劉備回答：「我和蒼梧太守吳巨有些交情，想到那裡投靠他。」蒼梧郡屬交州刺史部，大體在如今的廣西一帶，治所在今天的廣西梧州，當時叫廣信縣，那時屬於特別偏僻荒涼的地方。吳巨其人事迹不詳，只知道他是劉表的舊部，由此推斷，劉備認識他並且與他有交情也是有可能的。
魯肅對劉備的這個打算不以為然，他直接說出了自己的想法：「孫權將軍聰明仁惠，敬賢禮士，江東英豪都歸附他，目前已據有六郡，兵精糧多，足以成就大事。現在為君計議，不如派心腹之人出使江東，雙方聯合起來，共創大業。而吳巨不過是凡人一個，又地處偏遠，馬上就會被人吞併，怎麼可以以身相托呢？」
魯肅一不小心透露了一個孫吳的機密：孫權正在打吳巨等人的主意，他已經開始策劃吞併包括蒼梧郡在內的整個交州。孫權後來派跟諸葛瑾關係特別好的部將步騭為交州刺史，設計把吳巨殺了，佔領了交州。
《江表傳》說，劉備聽完魯肅話的反應是「大喜」，原來他沒有真的打算去投吳巨，那些話只是個託詞，目的是看魯肅下面怎麼說。當陽失敗後，劉備先到了鄂縣（今湖北黃岡附近），在那裡派遣諸葛亮隨同魯肅一起面見孫權，完成結盟的任務。
這個記載得到了《三國志魯肅傳》的支持，《魯肅傳》不僅記錄有魯肅在當陽遇到劉備的經過，而且還交待了一個細節，說魯肅在當陽還與諸葛亮有過一次私下談話。在這次談話里魯肅告訴諸葛亮，他是子瑜的朋友（我子瑜友也）。子瑜即諸葛亮的大哥諸葛瑾。
興平二年（195年），諸葛亮隨叔父諸葛玄離開老家前往豫章郡，諸葛瑾沒有隨行，而是攜繼母一起來到江東避難。還有一種觀點認為，諸葛瑾跟繼母一直待在家鄉，直到建安五年（200年）才避禍江東。一開始，諸葛瑾並沒有受到重用，生活上也很清貧，後來由孫權姐姐的女婿、一個名叫弘咨的人推薦，諸葛瑾才引起了孫權的重視，走了上孫吳的仕途。
諸葛瑾當過孫權的長史，類似於州、郡政府或者將軍府里的秘書長這個角色，後來擔任過太守，最後當上了孫吳的大將軍。
諸葛亮的這個大哥看來也有兩下子，跟諸葛亮一樣是能文能武的全才。諸葛瑾的兒子諸葛恪更生猛，後來掌握了江東的軍權，成為不可一世的人物。
建安十三年（208年），諸葛瑾已經到孫吳好多年了，魯肅出使荊州之前專門了解了他們的關係，所以把諸葛瑾抬出來跟諸葛亮套套近乎。
《江表傳》說魯肅出使荊州在先，《三國志》劉備和諸葛亮的傳記對此都沒有記載，《諸葛亮傳》更言明出使江東最早出自諸葛亮的建議。這兩方面的記載有矛盾之處，這個差別很大，因為它決定了誰才是孫吳聯盟的締造者。
關於這個問題裴松之進行了分析，他認為這是後來蜀漢、孫吳寫歷史的人都想搶功所致（二國史官，各記所聞，競欲稱揚本國容美，各取其功）。裴松之認為，類似情形在相關史書里經常遇到，造成了史料記載上的混亂。
儘管細節上有些小出入，但基本事實是清楚的：魯肅受命來見劉備，劉備接受建議與孫權聯合，並派時年二十七歲的諸葛亮出使孫吳。這是諸葛亮出山以來單獨完成的最重要工作。孫權此時在哪裡呢？孫權在柴桑。
長江流至廬山腳下與鄱陽湖相會，其交會之處即如今的江西省九江市，漢末稱為柴桑。這裡屬九江郡，是東吳勢力的前沿地帶，因為前臨大江，背靠鄱陽湖，可以攻，可以守，也可以在此練兵，所以歷來都是軍事重地。
曹操發動荊州戰役後，孫權不敢怠慢，親自趕到柴桑，在此建立前敵指揮所，觀察荊州事態的發展。
諸葛亮在柴桑見到了孫權，他們二人年齡相差一歲，諸葛亮稍長。
諸葛亮對孫權說：「天下大亂，將軍起兵於江東，劉豫州擁兵於漢南，都在與曹操並爭天下。現在曹操佔領荊州，威震四海。根據眼下的局勢，我為將軍考慮，無外乎兩條出路：如果能以吳、越之眾與曹操抗衡，不如早下決心；如果不能，何不按兵束甲，向曹操投降（北面而事之）。」
孫權聽了有些不爽：「如果真如先生所說，劉備為什麼不投降（苟如君言，劉豫州何不遂事之乎）？」
諸葛亮一本正經地說：「田橫是齊國的壯士，尚且能守義不辱。劉豫州是王室之胄，英才蓋世，眾士慕仰。如果成不了大事，那是命運不濟（若事之不濟，此乃天也），怎麼能幹投降敵人的事？」
孫權一聽大怒，這不是小看人嗎？劉備是英雄，我孫權難道不是？孫權道：「我不能舉全吳之地，十萬之眾，反而受制於人。我意已決，不是只有劉豫州能抵擋曹操，劉豫州失敗了，還有我！」
諸葛亮要的就是這個，別看他只比孫權大了一歲，但老練得多。
諸葛亮接著說：「劉豫州雖然敗於長坂坡，但手下人馬加上關羽將軍統率的水軍還有萬人之多，劉琦所率的江夏郡人馬也不下萬人。曹軍遠道而來，所謂『強弩之末勢不能穿魯縞』。而且北方之人，不習水戰，荊州投降過去的軍民又未必心服。將軍如果能命猛將統兵數萬，與劉豫州協規同力，必然能打敗曹操！」
孫權聽了很高興（大悅），立即召集會議進行研究。恰在此時，曹操的使者也到了，還給孫權捎來一封信。