曹軍大舉南下，劉表在做什麼？劉表病了。
這一年劉表六十七歲，到荊州也將近二十年了。他曾經是一個黨人，算是文人，也小有名氣。但他一點都不文弱，頗有膽識和謀略，依靠老同事蒯越以及荊州蔡氏、馬氏等大族的支持，迅速在荊州站住了腳。
劉表治理政務、發展經濟都有一套，是個實幹家，這些年把荊州治理得不錯，在一片紛亂擾攘的時局中，荊州一度成為中原人避亂的最佳地點，人才的大量湧入，又進一步推動了荊州經濟和社會的發展。
但是，與曹操相比，劉表沒有打過什麼像樣的大仗，大部分時間是在和平的環境中度過，舒舒服服過了二十年的太平日子。
中間倒也打過幾次不太大的仗，有一次孫堅打到了家門口，情況一度很危急，但劉表很幸運，孫堅突然離奇地死了，危機化解。後來，劉表在江南四郡跟叛兵也打過仗，但都沒有什麼規模，他佔有壓倒性優勢。
這是幸運，同時也是不幸。
如今，當身經百戰的曹操攜統一北方的雄威率十多萬大軍向自己殺來的時候，劉表才明白，和平是美好的，和平得太久了也害人。
劉表手下軍隊的人數應該也超過了十萬，而且在水軍方面優於曹軍。但劉表心裡明白，這是一支在和平年代裡成長起來的軍隊，豈是能征慣戰的曹軍的對手？
他明白了，但也有點晚了。劉表或許想過投降，那是很沒有面子的事，但要硬著頭皮打一仗，他又實在抖擻不起精神來，也沒有任何取勝的把握。
所以，劉表病了，而且病得挺重，一病不起。
除了大兵壓境，劉表自己的家事也讓他煩心。
劉表有兩個兒子，長子劉琦，次子劉琮。據《後漢書》記載，劉表開始的時候比較喜歡劉琦，原因是劉琦長得像自己（初以琦貌類於己，甚愛之）。作為長子的劉琦深得父親的喜愛，在嫡長子繼承製度下，他接班是遲早的事。但是，卻出現了插曲。
劉表的前妻死了，他的後妻蔡氏出於荊州大族蔡家。蔡氏有個弟弟叫蔡瑁，蔡瑁有個外甥叫張允，二人掌握著劉表的水軍，是劉表也不敢小視的人物。
劉表喜歡劉琦，蔡氏卻喜歡劉琮，原因是劉琮娶了蔡氏的侄女，成了親上加親。蔡氏為了抬高劉琮，不斷在劉表面前詆毀劉琦，次數多了，劉表居然慢慢相信，於是對劉琦逐漸疏遠。表面上看劉表有些糊塗，犯了廢長立幼的大忌。袁紹之敗就在眼前，他居然沒有汲取教訓，重蹈覆轍，實在不明智。
陳壽就持這種觀點，他認為劉表「廢嫡立庶，舍禮崇愛，至於後嗣顛蹙，社稷傾覆，非不幸也」。但是往深里想，也許未必。當年袁氏諸子相爭的事，劉表比誰都關注，他還先後給袁尚、袁譚寫過長信，勸他們團結起來，不要搞分裂，他怎能不知道兄弟不和的危害。
但是，越是如此他越要選劉琮為接班人。劉琮背後有蔡氏集團的支持，而劉琦沒有後盾。如果他不顧實力強大的蔡氏集團反對，執意讓劉琦接班，不用想他都能猜到，在他死後荊州必然是一場內亂。
所以，他主動疏遠了劉琦，並且把劉琦派到外地任職，以安撫蔡氏集團。
《後漢書》和《三國志》都記載劉琦所任的職務是江夏郡太守，這也是他本人向劉表提出的請求。出這個主意的，是剛剛來到劉備手下的諸葛亮。
這個故事已廣為人知，說的是面對危局劉琦心中不安，但又無計可施，聽說劉備新招募的謀士諸葛亮計謀過人，於是請他幫忙出個主意。但諸葛亮似乎不願涉足劉表的家事，原因是他與蔡家也有親戚關係，諸葛亮的岳母姓蔡，她跟劉表的妻子蔡氏是親姐妹，諸葛亮得把劉表叫姨父。所以任憑劉琦再三懇求，諸葛亮就是不接話茬。
一天，劉琦邀請諸葛亮到一處樓上喝茶聊天，然後悄悄命人除去樓梯，懇切地對諸葛亮說：「現在只有咱們兩個人，上面不達於天，下面不達於地，話從先生嘴裡出，只到我的耳朵，如此這樣能不能說說呢？」
諸葛亮無奈，同時他也看到在劉表集團里，唯有劉琦可以結交，日後或許能成為劉備的同盟，於是點撥他說：「你沒見申生在內而危，而重耳居外而安嗎？」申生和重耳都是春秋時期晉獻公的兒子，晉獻公的寵妃驪姬為了讓自己的兒子奚齊繼位，設計謀害了太子申生，申生的弟弟重耳為了躲避禍害流亡出走，經過十九年的奮鬥回國做了國君，也就是春秋五霸之一的晉文公。
諸葛亮一番話點醒了劉琦，於是他開始考慮脫身之計。恰在這時，劉表的部將江夏郡太守黃祖被孫權殺害，劉琦於是請求接任。
應該說，劉表喜歡劉琦是真，喜歡劉琮有點迫不得已。劉琦這個人，不僅長得像父親劉表，而且頗有能力。劉表批准了劉琦的請求，讓他擔任江夏郡太守，率領一支軍隊駐紮在江夏郡。
當聽說曹軍大舉南下的消息時，劉表病重不起。
劉琦聽說後，急忙從江夏郡趕回襄陽探望。劉琦是個孝子（素慈孝），劉表對劉琦也十分喜愛，鑒於此，蔡瑁姐弟倆認為待他們父子二人相見，劉表難說不會突然托後事於劉琦，於是千方百計阻止他們父子相見。
蔡瑁對劉琦說：「你父親命令你鎮守江夏郡，這個擔子很重呀。你現在放下眾人擅自前來，你父親見到你必然生氣，影響你們父子的親情，還會增添他的病痛，這不是孝道（傷親之歡，重增其疾，非孝敬之道也）。」連門都不讓劉琦進（遂遏於戶外），劉琦無奈，流涕而去，看到這個場景的人無不傷心。
建安十三年（208年）八月，也算是一代豪傑的劉表病逝，死時六十七歲。
據《後漢書》記載，劉表死於「疽發背卒」，這個病中醫叫「背疽」，現代醫學稱為「背部急性化膿性蜂窩織炎」，其外因是外感風熱、火毒、濕熱蘊結引起，內因是七情鬱結、臟腑蘊熱而發。劉表得這個病，完全是愁的。
作為統治荊州長達二十年的重要人物，後世對劉表也頗多評價，其中以裴松之的評價最有代表性。裴松之認為劉表「非霸王之才」，同時也認為他是「仁義之主」。
劉表死時長子劉琦不在跟前，在劉表妻子蔡氏以及荊州主要將領蔡瑁、張允等人主持下，劉表的次子劉琮繼位。
據《英雄記》、《魏書》等記載，劉表臨死前留下了政治遺囑，但他指定的接班人既不是劉琮，也不是劉琦，而是劉備。《英雄記》說劉表在病中向獻帝上表，推薦劉備代理荊州刺史。《魏書》說劉表病重期間，托國於劉備，對他說：「我兒不才，諸將也沒有特別突出的，我死之後，你來統領荊州。」
對劉備來說，這已經是第二次有人以國相託了，上一次是陶謙，這一次是劉表，看來劉備不僅是個合格的小商販，也不僅會籠絡人，而且必然有過人的才幹和人格魅力，否則以陶謙的孤傲，以劉表叱吒江南，不可能把他抬舉得那麼高。
跟上次一樣，劉備不了解劉表此話的虛實，說：「將軍您的兒子們都很賢能，不要擔心。」對劉表的好意給予拒絕。
《後漢書》說有人勸劉備接受，劉備說：「劉景升一向厚待於我，今天如果接受這件事，大家必定認為我薄情，我不忍心這樣做呀。」
裴松之分析這件事的時候認為上面的記載有誤，原因是劉表夫妻立劉琮為接班人的想法早就確定了（情計久定），不會臨終前突然改變決定。但是，如果劉表病重期間真的見到過劉備，這種可能性則完全存在。
不是因為他們都姓劉，而是因為劉表心中的苦衷除了劉備恐怕已無人能解。劉表臨死前想必已經意識到兩個兒子之間的相爭已不可避免，他此時唯有把平息內亂的希望寄托在劉備身上。但劉備是個老江湖，不然他也活不到現在。荊州雖然是他做夢都渴望得到的，但現在卻不屬於他。劉表的話可以相信是真的，但對劉備而言卻毫無用處，原因很簡單：此時的荊州已經不在劉表的掌握之中了。
劉琦以江夏郡太守的身份駐守在夏口，為了安撫劉琦，劉琮命人將劉表生前朝廷授予的侯爵印綬送給劉琦。劉琦怒不可言，將印綬扔在地上，準備借奔喪之機發難。
眼看袁紹死後兒子們相互惡鬥的一幕將在劉家重演，但劉氏兄弟還未來得及開打，曹軍就殺了家門口。
這一年的九月，曹操率軍推進到新野，劉表在荊州北部的守將文聘率部投降。
文聘字仲業，荊州刺史部南陽郡宛縣人，日後成長曹魏著名將領之一。曹操讓文聘繼續統率所部，給予很高禮遇。
現在，襄陽以北已無險可守了。