北征烏桓歸來之後，曹操遇到的事一個接一個，送走了郭嘉、倉舒，殺了華佗，接回了蔡文姬，辦完這些事，他總算可以吁一口氣了。
他還有大事要辦，這件大事就是南征。
早在這一年正月里，也就是他剛剛北征返回鄴縣城的時候，就下令在鄴縣修築一個人工湖，叫做玄武池，用來訓練水軍。
只為了征討襄陽的劉表，似乎還用不著太多的水軍，看來此番曹操是想連江東的孫權一塊辦了。
那可是一個浩大的工程，可惜當時的曹操正沉浸在北征勝利的喜悅中，對此認識並不夠。
曹操是這一年六月當上丞相的，次月他便下令南征。
北征烏桓歷時近一年，準備工作做了不止三年。此次南征的對手如果把劉表和孫權一塊算上，實力將何止是烏桓人的十倍以上，他卻只準備了半年，這是一個不太好的徵兆。
郭嘉已死，曹操身邊首席謀士的位置暫時還沒有人能夠補上。儘管有人看出了問題，但在這樣重大決策上都感到吃不準，也不敢輕易諫言。
據《三國志荀傳》記載，曹操跟荀商量南征的方案，荀建議：「現在北方已經平定，荊州肯定會備感壓力，也會有所防備。可以在宛縣、葉縣一線大張旗鼓地進軍，速度不宜太快，同時從另外的小路秘密疾進，以出其不意。」曹操認為有理。
由此可見，荀也是贊成曹操南征的。
曹操於是親自率主力由鄴縣南下，直指襄陽的劉表。
這一趟南下應該路過了許縣，曹操在這裡作短暫停留，由於在這裡有過不愉快的經歷，曹操不想去拜見獻帝劉協。根據朝廷的制度，作為朝廷重臣的他帶兵在外打仗，在向天子辭行的時候要享受一次「交戟而行」的待遇，也就是由天子的衛士用鐵戟叉在脖子上推著到天子面前，以示沒有異心。
當年他南征張綉前曾經歷過這令人恐懼的一幕，嚇得他脊背上立刻冒出了冷汗。不過，那只是例行了一次公事，他沒有遇到危險。
現在就很難說了，曹操不敢保證劉協一定不會藉此向他下黑手。董承事件之後，他與天子的關係就相當冷淡，並且據他的情報顯示，天子經常跟身邊幾個人嘀嘀咕咕的，雖然大多數情況下是研究學問，但誰知道他在談經論道之餘會不會有什麼圖謀。
根據報告，跟天子最談得來的有兩個人，一個是荀悅，他是荀的堂兄，此時擔任天子的高級秘書（侍中），他是個書獃子，跟天子所談的話題主要集中在經學和本朝歷史上，他曾經受天子之命撰寫了一部本朝的史書，名叫《漢紀》。
另一個人是孔融，此時擔任皇家事務部部長（少府卿），這個人讓曹操越來越感到討厭，他跟天子也很談得來，他們談的可不都是學術話題。
郗慮原來擔任光祿勛卿，跟孔融平起平坐，曹操廢三公之制後，任命郗慮為御史大夫，成為三公之一，是孔融的上級。孔融對此不加掩飾地表示了不滿。
曹操常駐鄴縣，許縣的一舉一動就交給郗慮來監控，重點就是像孔融這樣跟天子走得比較近的人。曹操路過許縣，自然要把郗慮秘密召來問問情況，郗慮剛受到孔融的嘲諷，正要報復一下，於是說了孔融一堆壞話。
這把曹操長期以來對孔融的不滿全部勾了出來，曹操讓郗慮整理一下孔融的材料報上來，等候處理。
郗慮馬上把舉報信整了出來，他不愧是鄭玄的高足，把孔融所謂的劣跡整理得很到位，但凡能給孔融判上十年八年的地方，他一個沒漏，中間還添油加醋、煽風點火，欲置孔融於死地。
《後漢書孔融傳》引述了郗慮整出來的黑材料，歸納起來其中列舉了孔融的四條罪狀：
第一條：「少府孔融，過去在北海國，看到天子遇難，就招募徒眾，意欲不軌，他曾經說：『我是聖人之後，即使君臨天下也沒有什麼不可以的，何必卯金刀？』」「卯金刀」是繁體的「劉」字，說孔融早在北海國當國相的時候就有造反的意思，這一條估計沒有多少人會相信，孔融沒有那麼大的抱負，他連北海國相都當不好，哪敢謀反？
第二條：「後來又與孫權的使者暗中來往，對朝廷進行誹謗。」從官渡之戰後到赤壁之戰前，孫權一直表面臣服於朝廷，經常派使者到許縣來，孔融倒是有很多機會跟孫權的使者接觸，但有沒有上述問題，這誰也說不清。
第三條：「孔融身為朝廷部長級官員（身為九列），不遵照朝廷禮儀，經常戴個禿巾，穿著很隨便的衣服在宮廷里走來走去（禿巾微行，唐突宮掖）。」孔融有大名士的作派，別人開會穿正裝打領帶，他偏偏愛穿穿夾克和牛仔褲，這種情況完全可能。
第四條：「跟狂士禰衡在一塊胡說八道（跌蕩於言），說什麼『父之於子，有什麼親情可言？只不過是情慾的產物而已；子之於母，也是一樣，就像一件東西被放在筐里，拿出來以後就沒有關係了』。他與禰衡互相吹捧，禰衡說孔融是『仲尼不死』，孔融吹禰衡為『顏回覆生』。」孔融跟禰衡的關係盡人皆知，曹操不喜歡禰衡，但並沒有治他的罪，孔融跟他交往應該是沒有問題的，至於人家喜歡互相表揚一下，似乎也不關別人的事。
上面這四條罪狀里，第一條根本已無從查證，推斷起來恐怕是子虛烏有；第二條含含糊糊，似有似無；第三條可能屬實，但屬於小問題，批評教育即可，用不著大做文章；第四條倒是一把殺人的刀，因為它涉及倫理，這是可大可小的事，上升到朝廷律法上來判斷，既可以批評教育、下不為例，也可以罰工資、扣獎金，也可以判個三年五年，甚至十年八年，但不幸的是，也可以判處死刑。
朝廷的律法就是這樣，遇到模糊的東西就有模糊的處理辦法，司法的量裁區間大得要命，就看你怎麼認識了。
也就是說，孔融如果犯了上面所列的部分錯誤，處理起來既可以給他來個誡免談話，讓他以後注意；也可以直接砍他的頭，讓他以後想注意也沒有機會了。
在郗慮看來，孔融的上述種種罪狀實在罪大惡極，他建議將其判處重刑，立即誅殺（宜極重誅）。
曹操正忙著南下，沒有功夫細看細審，直接替獻帝做主，進行了批示：判處孔融死刑，立即執行。
建安十三年（208年）八月，孔子的第二十世孫、名動天下的大名士、朝廷九卿之一的少府卿孔融因郗慮的告發而下獄，隨即被殺，死時五十五歲。
其實，曹操早就想殺孔融，因為孔融得罪他不是一天兩天了。另一方面，孔融對曹操也早就心生不滿，有意跟他對著干。
一個是大權在握，礙於對方的名望一忍再忍；一個是大名遠揚，仗著自己人氣很高無所顧忌。
曹操曾頒布過《禁酒令》，目的是節約有限的糧食，保證戰爭所需。孔融給曹操寫信非要爭論一番，他從堯舜到先賢，到他的祖上孔子，再到劉邦、樊噲、袁盎引了一大堆古人，其中不乏有名的酒鬼，說明飲酒的必要性和重要性，純粹是想攪局。
他是大名士，曹操還不能不回答，曹操耐著性子給孔先生回了封信，闡明禁酒的現實意義，哪知孔融不讓理，一連給曹操回了好幾封信，語氣越來越不友好（頻書爭之，多侮慢之辭）。
曹操與袁紹相爭於官渡，孔融不出來幫忙也就算了，他還說風涼話，大談什麼和平主義，勸曹操不要興兵。
前面提到，曹操想恢複古代的九州制，孔融馬上對著干，提出要恢複古制就一塊恢複，比如古制中的王畿之制，以天子為中心，千里之內應由天子直接管理，不能封給別人，導致九州制泡湯，曹操的不滿可想而知。
最讓曹操不能容忍的是孔融也搞人身攻擊，曹操娶兒媳婦孔融也不放過，要嘲諷一番。據《後漢書孔融傳》記載，建安九年（204年）曹操攻下鄴縣後，十八歲的曹丕看上了二十三歲的甄宓，把她娶回家。孔融聽說後給曹操寫來一封信，卻不是來賀喜的。
孔融在信里陰陽怪氣，說了一句話叫「武王伐紂，以妲己賜周公」，這一句出自何典、又是何意，連飽讀詩書的曹操也一頭霧水。後來曹操見到孔融，當面請教這出自哪個典故，孔融回答說：「是根據當時的事情，順手現編的（以今度之，想當然耳）。」
周公是武王的弟弟，妲己是殷紂王的愛妾，武王並沒有把妲己賜給周公，所以曹操翻遍史書也找不出來這是什麼典故，竟然是孔融這小子現編的，把曹操比做武王，曹丕比做周公，甄宓比做妲己。
武王跟周公是兄弟，曹操跟曹丕卻是父子，這裡面似乎隱含著曲曲折折的曖昧之意，似乎暗示著甄宓原是曹操所愛，後來給了兒子。在這件事上曹操和曹丕父子不像父子，兄弟不是兄弟。
而妲己更不是什麼好女人，早已惡名遠揚，用她來比甄宓，這種話也只有孔融一個人敢說。
孔融確實敢說敢幹，自始自終都是一個標準的老「憤青」，他終於為此付出了慘重的代價。
跟孔融一塊被殺的，還有他的