曹操痛失心愛的謀士，但他所要經受的打擊遠不止此，就在這時候，被他同樣寄予厚望的兒子曹沖得病死了，年僅十三歲。
曹沖是環夫人所生，環夫人就生了這一個兒子。曹衝出生於建安元年，即曹操迎獻帝至許縣的前後。曹沖的年齡比曹丕、曹彰、曹植都要小。
《三國志》說曹沖字倉舒，這是不準確的。古人到弱冠之年也就是二十歲以後才有字，曹沖十三歲就死了，還沒來得及有字。曹操的長子曹昂字子修，曹丕字子桓，曹植字子建，此外還有子整、子勤、子乘、子京、子安等，曹操兒子中凡是知道字的，都是「子字輩」，曹沖不可能字倉舒。倉舒應該是曹沖的小名。黃帝的孫子，五帝之一的顓頊帝高陽氏有八個兒子，號為「八愷」，其長子名字就叫倉舒。曹操給曹衝起這個名字，有望子成龍的意思。
在所有兒子里，曹操最喜歡的就是曹沖。這個孩子從小就討人喜歡，《三國志曹沖傳》說他的特點是「聰察岐嶷」，聰指耳朵好使，察指眼睛好使，聰察指的就是聰明。岐嶷源於《詩經》，也是從小就很聰明的意思。總之一句話，曹沖從小就智商高，是個神童。
在這方面，有一個故事已經廣為人知，說的是曹沖稱象。這個故事是真實的，它記錄在《三國志》里，在曹沖五六歲時，智力水平已經跟成人差不多了。孫權從江東送來一頭大象，這是個稀罕物，曹操出於好奇，想看看這頭象有多重。
曹沖五六歲時正值建安五年至建安六年，官渡之戰剛打完，孫權表面臣服，送大象等物表示忠心是可能的。
一頭大象的重量通常在二三噸左右，摺合漢代的度量接近一萬斤，那時沒有地秤，還沒有什麼東西能稱出它的重量來。這種龐然大物在北方很少見，曹操想弄清楚這頭象到底有多重，這難倒了他身邊的謀士們（訪之群下，咸莫能出其理）。
這時候，年齡只相當於幼兒園大班的曹沖走過來說：「我可以稱出它的重量。」大家驚訝壞了，都以為這個小孩說著玩呢。
誰知曹沖一本正經地說出了他的方法：「把象放到大船上，在船幫的水痕處作個記號，然後再換成其它可以分次稱重量的東西再稱，比較一下它們的刻度就行了。」
具體來說，曹沖的方法就是利用了浮力原理。現在，如果給我們一頭大象我們也會稱，但方法基本上都是小時候聽曹沖稱象的故事得來的。
曹操大為高興，馬上照辦，果然稱出了大象的重量。曹沖真的很聰明，要知道他才五六歲而已。
如果沒有船怎麼辦，比如說只給你一隻僅能稱幾斤東西的彈簧秤，能稱出大象的重量嗎？受曹沖稱象的啟發，中央電視台《異想天開》欄目搞過一個用彈簧秤稱大象的比賽，吸引了許多人前來挑戰，結果有一家三口想出的一個辦法，跟曹沖稱象有異曲同工之妙，拔得了頭籌。
他們先用彈簧秤做了一個秤盤，讓大象的一隻前腳踩到秤盤上，之後再讓一隻後腳踩，分別得出的重量是三公斤和三點五公斤。他們有一個公式，大象前後腳重量相加，乘以二再翻一百六十倍就是大象的體重。
這頭象實重二點零八噸，他們按照這個方法測出來的重量是二點一噸，由於最接近實際重量，因而獲得了冠軍。
遺憾的是，他們發明的這個公式是怎麼得出來的，能否用於所有大象或者其它動物，沒有披露，不得而知。
《三國志》里還記錄了曹沖的另一件事，是說他小小年紀就充滿愛心。曹操治理部下一向很嚴，對違反制度的人處罰相當重。曹操的馬鞍子存放在庫房裡，結果讓老鼠給咬了，倉庫主任（庫吏）嚇壞了，想主動向曹操自首，爭取寬大處理，但也害怕曹操不能原諒自己。
曹沖知道這件事後，對倉庫主任說：「先別急，再等三天再說。」曹沖用刀子劃破自己的衣服，弄成被老鼠咬過的樣子，然後故意一副愁容來見父親。
曹操很奇怪，問他怎麼了。曹沖回答：「大家都認為老鼠把衣服咬了是一件不吉利的事，現在我的衣服就被老鼠咬了，不知道有什麼不好的事要發生，因此高興不起來。」
曹操笑道：「這些都是胡說八道，不必在乎。」
過了一會兒，倉庫主任來報告，說馬鞍子被老鼠咬了，曹操沒有生氣，笑道：「我兒子的衣服放在身邊都讓老鼠咬了，更何況倉庫里的馬鞍呢？」於是不再追究。
《三國志》說，類似這樣的事還有很多，曹沖以他的仁愛之心和機智，挽救了幾十個人的性命（凡應罪戮，而為沖微所辨理，賴以濟宥者，前後數十）。
曹操太喜歡曹沖了，經常在手下人面前誇他，甚至想立他為接班人（太祖數對群臣稱述，有欲傳後意）。但未料天如此不隨人願，曹沖還是得病死了。
曹沖生病期間，曹操親自主持祈福儀式，為他請命。曹沖死後，曹操非常難過。曹丕等人過來勸慰曹操，曹操嘆道：「這是我的不幸，而是你們兄弟們之幸啊！」
曹操的意思是說，倉舒若在，今後接班就沒有你們什麼事了。
有一本叫《先賢傳》的書講了一件事，說有個叫周不疑的孩子，比曹沖大三四歲，也屬於神童一類的人才，聰明絕頂，「有異才」，曹操很喜歡他，認為他跟曹沖不相上下。曹操甚至想把周不疑招為女婿，但周不疑很有主見，沒有答應。
曹沖死後，曹操密令把周不疑殺了，曹丕知道後趕緊來勸父親，認為不可這麼做。曹操說：「此人將來不是你能駕馭得了的。」還是派人把周不疑殺了。
關於周不疑的身世其它地方均無記載，《先賢傳》喜歡記一些聳人聽聞的事，算不上嚴謹的史書，上面這件事也許是道聽途說罷了。
曹沖未成年而死，曹操想找個合適的亡女跟他合葬，算是冥婚。
剛巧，從遼東歸來的名士邴原死了女兒，曹操派人向邴家表達合葬的意願。雖然兒女都不在人世，但冥婚也形同於正式婚姻關係，如此一來就跟曹操成了兒女親家，這麼好的事換成別人一定高興壞了，但邴原卻一口拒絕。
邴原與管寧、華歆等人並列知名於當世，三人號稱為一條龍。曹操碰了個釘子，面子大損，但他仍然善待邴原，一如既往地尊重他。
曹丕新娶的夫人甄宓知道這件事後，覺得是個機會，她娘家剛好死了女兒，輩份和年齡正合適，於是主動提出合葬請求。
甄宓是曹沖的嫂子，要與曹沖合葬的必然是甄宓的姐妹。甄宓比曹丕年齡還大，合葬的應該是甄宓的妹妹。甄宓共有兄弟姊妹八人，其中姊妹五人，與曹沖合葬的究意是哪一個，無法考證。
這樣，甄家跟曹家成了「親上加親」。
曹操以朝廷的名義追贈愛子曹沖騎都尉的官職，頒發了印綬，後來還以兒子曹據之子曹琮過繼為曹沖之後。魏明帝曹睿繼位後，追封自己的這個叔父為鄧哀王，歷史上便以鄧哀王稱呼曹沖。
在曹沖之死這件事上，曹丕確實成了最大的受益者，曹操說的那些話一點都沒錯。後來曹操在選擇繼承人的問題上一直猶猶豫豫，如果曹沖不死，結果如何還真難說。
這件事還有一個受益者，那就是曹丕的夫人甄氏一家。甄家主動提出合葬的事讓曹操很滿意，這個本來地位岌岌可危的家族逐漸有了安全感。
讓甄家有安全感的還有另一件事，那是在三年前，即建安十年（205年），甄宓為曹丕生下了一個兒子，取名曹睿，也就是以後的魏明帝，這是曹操的長孫。
不過，據《三國志明帝紀》記載，曹睿死於景初三年（239年）正月，「時年三十六」，據此推算，曹睿應該出生於建安九年（204年），如果真是這樣的話，麻煩就大了。
如果大家還記得的話，建安九年（204年）八月鄴縣被攻破，身為袁熙之妻的甄宓成了俘虜，被曹丕看上納為正妻。如果曹睿出生於這一年，那豈不是說他不是曹丕的兒子？難道他的父親是袁熙？
「三十六」和「三十五」筆畫上有明顯區別，不可能在編書和出版的過程中不小心被抄錯。陳壽把這個玩笑開大了，曹操的孫子成了袁紹的孫子！
有人相信這是真的，《三國志集解》的作者盧弼就持這種觀點，他認為陳壽在此使用了曲筆，不敢明說曹睿的身世，只好委婉曲折地表達，理由是曹丕生前遲遲不立曹睿為嗣，直到最後才立曹睿，而甄宓被曹丕突然賜死，盧弼認為凡此種種，說明裡面有不可告人的內幕。
也有人持不同觀點，比如裴松之，他認為陳壽說的三十六歲是虛歲，周歲應為三十五歲，曹睿生於建安十年（205年）。
根據記載，曹操對於這個長孫很喜愛，「常令在左右」。曹睿是不是曹丕的兒子當爺爺的不可能不清楚，如果甄氏嫁給曹丕時已經懷有身孕，曹操甚至不會答應曹丕納其為妻。曹睿十五歲的時候就跟他的叔父們一起被封了侯，是曹操子孫中封侯最早的一批。這些跡象表明，曹睿不可能是袁氏後代。
但是，陳壽