但也有兩個人的日子不太好過，不過他們最後的結局卻剛好相反。
一個是袁紹的外甥、高幹的堂弟高柔，因為跟袁紹、高幹有這層關係，在高幹叛亂後，曹操對高柔產生了成見。高柔本來當縣長，曹操下令把他調回來，任命他為刺奸令史。刺奸是執法官，最早設于軍中，後來地方上也有；令史是令的屬吏。刺奸令史這個官職，大約相當於基層法院的院長。
《三國志高柔傳》說得很明白，曹操讓高柔擔任這個職務，不是想栽培他，而是想找個茬把他殺了。因為法官每天都要斷案，在斷過的案子里找出幾個冤假錯案來還是不難的，到那時可以找個證據把他殺了（太祖欲因事誅之）。但是，高柔沒有讓曹操找到機會，因為他判案允當，所管理的監獄裡也沒有積壓留滯的犯人，曹操對高柔慢慢有了好感。
讓曹操徹底改變想法的是一件小事，據《魏氏春秋》記載，高柔平時工作很敬業，經常加班加點到深夜。有一次曹操夜裡出巡，到高柔所在部門時，發現他坐在那裡抱著文書睡著了（擁膝抱文書而寢），曹操大為感動，解下自己身上的裘衣蓋在高柔身上悄悄離開了。
曹操後來把高柔調到司空府任倉曹屬，司空府下設各部門稱為「曹」，類似於局或處，正職稱為「掾」，副職稱為「屬」，高柔擔任的這個職務，類似於糧食處副處長。
高柔在司法方面經驗更豐富，曹操擔任丞相後，讓高柔當丞相府司法處處長（法曹掾）。曹丕當了皇帝後，任命他為司法部部長（廷尉）。
與高柔比起來，另一個讓曹操不快的人卻沒有那麼幸運，他就是許攸。據《魏略》記載，曹操平定冀州後，許攸自恃有功，又與曹操有故交，所以常擺老資格，說話口氣很大，不把一般人放在眼裡。
如果僅此而已也就算了，估計也沒多少人會跟他叫勁，但他連對曹操也相當輕慢，經常當眾跟領導拍肩頭，開領導玩笑（時與太祖相戲），有時還呼曹操的小名，經常說：「阿瞞呀，要是沒有我，你就得不到冀州。」曹操笑笑說：「你說得對。」但心裡很反感他（然內嫌之）。
有一次許攸從鄴縣東城門經過時，回頭對左右的人說：「要不是有我，曹家人根本進不了這個門。」有人向曹操打了小報告，曹操忍無可忍，把許攸抓起來殺了。
曹操能容忍敵人，容忍仇人，容忍背叛自己的人，但即使像這樣心胸已經夠寬闊的人，也有忍不下去的時候。曹操能容忍禰衡，雖然他很狂傲，曹操能容忍仲長統，雖然他說話比較直，但他不能容忍挑戰他權威的人。領導的權威有那麼重要嗎？當然重要。如果你說無所謂，那你一定沒有當過領導。許攸大概就沒有當過像樣的領導，他可能長期都是智囊這種角色，所以不懂曹操的心理，掉了腦袋，恐怕都不知道為了啥。
劉邦開始時也是一個比較隨和的皇帝，因為他出身草根，端著架子能走路，不端架子也能走，尤其是在跟他一塊打江山的那幫老哥們面前，劉邦更是無拘無束。但是，當他坐在皇帝寶座上往下打量這些老戰友的時候，發現他們還是那麼跟他不見外，開會時亂講話，張口直呼他的小名，走到路上隨便勾領導的肩頭。此時，劉邦才發現這些習慣原來是那麼讓人不爽。
於是劉邦重用了儒生，當初他拿人家的帽子當尿壺，現在卻發現這些人是必不可少的，因為他們能制定禮儀規範，幫助領導樹立權威，這是當了皇帝的劉邦所急需的。
許攸跟曹操過去很熟，那時候一張嘴可能就直呼「阿瞞」，顯得很親切。但是，很多年過去了，許攸還是那個許攸，頂多是立了點兒功勞，而曹操已經不是那個阿瞞了，起碼在大庭廣眾之下不能這麼叫。
對那些職位甚高，凡人見了都敬畏有加、哆哆嗦嗦的人，你敢當眾喊他一聲「老張」或「老王」，旁邊的人必然會對你刮目相看，只那一句話，就能代表你的資歷、你的地位、你的分量。
然而，這通常是不能隨便喊的，除非你跟他確實夠鐵，他也沒把你當外人。否則，往輕了說，領導會不悅，往重了說，你就得付出代價。
許攸付出的代價是他的腦袋。
有位當過領導的人曾一針見血地說過：有本事也肯服我，我提拔；沒本事但肯服我，我培養；沒本事也不服我，可以留下，但決不重用；有本事但不服我，請你走人！
曹操用許攸的一顆人頭表達了自己想說的話：對於有功之臣，一定會給予獎賞，但給不給、什麼時候給、給多少，那不是你操心的事。不管你資格多老，不管你功勞多大，不管你本事多牛，平時都得服從領導，團結同事，不能把尾巴翹得那麼高。