曹操打贏了官渡決戰性的一仗，此戰成為曹操軍事生涯的頂峰，在他親自指揮的戰役中，此後還有北征烏桓之戰、渭南之戰等精彩戰例，但官渡之戰無論從規模、複雜程度還是對後世的影響上來看，都是曹操一生中最重要的戰役。
有人做過統計，曹操一生親自指揮的大小戰役和戰鬥共五十一次，其中勝四十三次，負八次，勝率超過百分之八十，在漢魏時代，這是一個驚人的成就。
打敗曹操的這八次，分別是由徐榮、呂布、張綉、孫權、劉備等人指揮，馬超、袁紹也分別小勝過一次，還有一次即孫劉聯軍在赤壁大敗曹操。這份戰績表雖然收錄了曹操一生五十多次征戰，但仍然存在很多遺漏，尤其是漏掉了一些雖然曹操沒有親自臨陣卻直接指揮的戰鬥，在這些戰鬥中，曹操的勝率明顯沒有那麼高了。
最早對曹操一生軍事成就做出系統性點評的也許是諸葛亮，在他的《後出師表》一文中有這樣一段話：曹操智計，殊絕於人，其用兵也，彷彿孫、吳。然困於南陽，險於烏巢，危於祁連，逼於黎陽，幾敗北山，殆死潼關，然後偽定一時耳……五攻昌霸不下，四越巢湖不成，任用李服而李服圖之，委任夏侯而夏侯敗亡。先帝每稱操為能，猶有此失……
這段話的意思是：曹操的智慧計謀，遠遠地超過一般人，他用起兵來就好像孫臏、吳起一樣。可是他卻曾在南陽受困，在烏巢處於險境，在祁連山上遭到危險，在黎陽被逼，幾乎在北山失敗，差一點死在潼關，後來才在表面上穩定了一段時間……曹操五次攻打昌霸沒有獲勝，四次渡過巢湖沒有獲得成功，任用李服，可是李服卻圖謀殺死他，委任夏侯淵，可是夏侯淵卻戰敗身亡。先帝常常稱讚曹操是個有才能的人，但他還有這些失誤的地方……
就是在這篇文章里，諸葛亮說出了「臣鞠躬盡瘁，死而後已」那句名言。按照諸葛亮的評價，曹操雖然是當代的孫臏、吳起，但也有打敗仗的時候。諸葛亮舉了一些例子，尤其說到了五攻昌霸不下、四越巢湖不成，按照這個說法，曹操僅在這兩個地方就吃了九次敗仗。
諸葛亮此處並非貶低曹操，他想說的是現實中沒有常勝將軍，像曹操那麼厲害的人，也有打不贏的時候。
但是，《後出師表》是不是諸葛亮本人所作目前仍存在爭論，文中所提到的這些戰例則爭論更多。其中「五攻昌霸不下」比較含糊，至今沒有統一的說法。
不過，這也是有來歷的，昌霸雖然不像呂布、劉備、袁紹那樣知名，但對曹操來說卻更麻煩。官渡之戰後，曹操曾一度分出了不少精力來對付他。
一般認為，《後出師表》中所提的昌霸即是昌，跟臧霸一樣都是「泰山幫」的成員。如前所述，「泰山幫」是曹操集團內部一個特殊群體，他們名義上服從曹操實際上自由得多，曹操想徹底解決他們但終其一生都沒有找到合適的機會。昌多次叛而又降，降而又叛，這大概就是「五攻昌霸不下」的由來。
前面講過，曹操滅呂布後專門把臧霸找出來，任命他以及昌、孫觀、吳敦、尹禮等人為郡守、國相，讓他們防守青州、徐州一帶。昌被任命為徐州刺史部的東海郡太守，該郡相當於現在江蘇省東北部、山東省南部地區，範圍涵蓋今天的連雲港到棗莊一帶。
建安五年（200年）劉備脫離曹操在徐州起兵時，昌也宣布起兵，配合劉備行動。曹操親征劉備，劉備逃到冀州，曹操急於回師官渡，無力追擊劉備，也沒有時間收拾昌，這大概是「五攻昌霸不下」的其中之一。
建安六年（201年），曹操取得官渡大捷的第二年，借著向東面調兵以及給部隊搞拉練的機會，派夏侯淵分兵攻打東海郡的昌，派張遼為副將。曹軍將昌的大本營三公山圍了起來，昌依託有利地形堅守。
現在全國叫三公山的地方有很多處，昌守的三公山在哪裡已經不詳，應該位於蘇北、魯南一帶。當年曹操征陶謙曾圍攻這一帶的郯縣，陶謙在外援劉備的幫助下打了一個漂亮的郯城保衛戰，曹軍攻城無果，被迫撤軍。如今曹軍又在昌面前一籌莫展，圍城數月，居然沒有打下來，曹軍準備的糧食眼看要吃完了。
夏侯淵考慮撤軍，但張遼不同意。張遼說：「最近我發現敵軍的箭和流石越來越少，大概這是昌心裡猶豫不定，不想力戰，我想試試能否把他招降。」夏侯淵沒有更好的辦法，就說那試試吧。
張遼來到三公山下，讓軍士朝上面喊話：「曹公有令，讓我來傳達！」昌聽到後，果然從山上下來跟張遼對話。張遼力勸昌投降，昌居然聽勸，表示願意投降。張遼為了取得昌的信任，主動提出一個人隨昌上山。
張遼到了昌的家，像老朋友一樣拜訪昌的家人。張遼的真誠打動了昌，昌隨張遼下了山，後來又一同拜見曹操。曹操對昌既往不咎，仍然讓他擔任東海郡太守。
曹操聽了張遼的敘述，想到張遼上三公山也有可能遇到危險，有點替張遼感到後怕，就責怪他說：「這可不是大將的處事方法呀（此非大將法也）。」張遼說：「明公您的威信著於四海，張遼奉命而行，昌必然不敢加害！」
昌的這次反叛雖然被平定了，但青徐一帶仍然是曹軍的軟肋，冀州形勢未定，曹操不可能在此過多停留。對於青徐事務，曹操除了繼續依靠臧霸、昌等人外，也想了一些辦法，他先後派出一批人到地方上任職，培養嫡系勢力，何夔和呂虔就是他們中間的代表。
何夔字叔龍，豫州刺史部陳國陽夏縣（今河南太康）人，以孝行著稱，他也是名門之後，跟袁術有親戚關係，袁術表兄袁遺的母親是何夔的姑媽。何夔避亂淮南期間曾被袁術徵召，但他對袁術十分不看好，為逃避袁術，一度跑到山裡躲了起來。袁術很不高興，但由於是親戚，也沒有過於為難他。
何夔後來潛回家鄉。曹操擔任司空後，四處延攬人才，聽說何夔的名氣，就徵召他為司空府下面的副處長（掾屬）。據《三國志何夔傳》記載，曹操治下很嚴，對於犯錯的辦事人員，動不動就施以杖刑，何夔身上常揣著毒藥，如果遇到這種情況打算誓死也不受辱。
據《魏書》記載，劉備在徐州反叛後，徐州一帶響應劉備的郡縣很多。曹操為了穩住形勢，派陳群等一批名士擔任地方官，何夔作為名士被任命為離曹操故鄉譙縣南面不遠的城父縣令。
後來，曹操開拓青州，在山東半島一帶設了一個長廣郡，下轄六個縣，治所在今天的山東省萊陽附近，這裡遠離「曹統區」，在當時近乎孤島，曹操想物色一個能幹的人到那裡任職，他看中了何夔。
當時長廣郡一帶海盜盛行，其中以管承、王營等海盜頭目勢力最大。何夔到任後，大力平息海盜，發展生產，在那裡站穩了腳。
針對曹操剛剛頒布的一些新法令及租稅徵收政策，何夔認為長廣郡新建，又緊鄰敵占區，不宜立即推行這些新法，就上書曹操建議緩行，同時認為管理郡國應該分遠近新舊實行不同的標準，對於一些小事，可以由地方官權宜處理。
何夔的建議在現代管理學上就是分類管理、差異化經營，以及一級法人下的分級授權管理，對於長廣郡這樣成立時間不長、敵情又相當複雜的偏遠郡國來說，這些都相當重要。曹操爽快地接受了何夔的建議。
何夔經營長廣郡，為曹操在遙遠的山東半島打下了一根堅實的樁基，對於爭奪青州、穩定整個東面的形勢意義都十分重大。
呂虔字子恪，兗州刺史部任城國人，前面已提到，曹操擔任兗州牧時便召呂虔為州政府屬吏，看到他有勇有謀，便派他帶兵駐紮在湖陸縣（今山東魚台）。昌在東海郡反叛後，東海郡的襄賁縣（今山東棗莊東南）炅母等人響應昌，襄賁縣公安局局長（縣都尉）杜松無力平叛。曹操覺得呂虔有能力，就讓他代替杜松擔任襄賁都尉。
在《三國志》等史書中，襄賁都尉都寫為襄賁校尉，校尉通常設於郡國一級政府或邊境地區，此處襄賁縣應該只有都尉。
呂虔到任後，展示出他的謀略和果敢，他設計誘使炅母等幾十個叛亂頭目來喝酒，派壯士隱秘埋伏於周圍，等這些人喝醉之後，伏兵盡出，全部誅殺，形勢穩定了下來。
曹操發現呂虔確實有才能，就委派他擔任更重要的職務，到青州刺史部泰山郡當太守。泰山郡以出精兵而與江南的丹陽郡齊名，此地民風強悍，黃巾軍余部活動頻繁，在其頭目徐和等人帶領下攻城佔地，勢力很大。呂虔上任後，在夏侯淵所部配合下對徐和進行清剿，很快平定了泰山郡。
建安七年（202年），曹操下令表彰呂虔的功績。表彰令說：「有了志向就去完成它，這是烈士不惜犧牲所追求的。你到泰山郡以來，擒奸除暴，百姓得以安居樂業。作戰中你親冒箭石，每次出征必獲勝利。過去寇恂治理汝南郡、穎川郡出了名，耿在青州、兗州一帶建立了功業，古今如此。」
曹操後來還讓人舉薦呂虔為茂才，加授他為騎都尉，讓他在泰山繼續當太守。呂虔前後在泰山郡任職十多年，