曹操結束了他的懷舊之旅，這個時候傳來了袁紹的死訊。袁紹死後的冀州局勢一下子看不太清楚，但曹操知道袁紹集團的勢力仍然很強大，現在不敢有絲毫大意，曹操下令把主力調往黃河沿線，建安七年（202年）夏天，他由浚儀再次來到官渡坐鎮，密切注視著冀州的政局。
即使這樣，曹操仍然無法把南線作為主戰場，之前在劉備與龔都聯軍襲擾許縣南部時，他有過一次短暫的對南面用兵，劉備聞訊逃往荊州後，曹操身邊的主要參謀們都勸他先不要管劉備，還是繼續把作戰重心放在北面。
建安六年（201年）九月，劉備派糜竺、孫乾為使者前往襄陽面見劉表，表達了願意依附的意向。劉表是正宗的劉氏宗親，據說劉備也是高祖劉邦的後代，於是劉表熱情地接納了這個遠方來客。
兩個人都姓劉，但這不是劉表歡迎劉備到來的原因，劉表之所以願意收留劉備，只有一個原因是真實的：他們都有一個共同的敵人——曹操。
劉備一行隨後趕到襄陽與劉表相見，此時跟隨劉備的人馬並不多，當初他從冀州帶出來的隊伍主要是袁紹撥給他的，劉備單獨行動後，這些人未必還能跟著他。劉備身邊最可靠的一支部隊是由趙雲率領的，人數大約在幾百人到一千人之間。
有一本專門寫趙雲的書叫《雲別傳》，內容大部分已經失傳，保存下來的一節記載說，趙雲在袁紹那裡再次追隨劉備之後，劉備與他情投意和關係密切（與雲同床眠卧）。那時候張飛等人目標太大，都在袁紹的密切監控之中，而趙雲相對是個新人，目標不大，劉備悄悄派趙雲四下募兵，為下一步軍事鬥爭做準備。趙雲瞞住袁紹募得數百人。在劉備的事業再次陷入低谷時，這支部隊對他很重要。
劉備的妻子甘氏、糜氏也在南下荊州的隊伍中。劉備在徐州殺了車胄惹得曹操親自征討，劉備為了活命又一次把家眷扔下不管，甘氏、糜氏應該落到了曹操手中，而據《三國志甘皇后傳》的說法，現在她們又回到了劉備身邊，她們是如何脫離曹操控制的卻沒有記載。至於傳說中她們是在關羽保護下找到劉備的，找不到史料依據，但這種可能性也確實存在。
劉備部將張飛的身邊多了一位十四五歲的姑娘，她是一年前張飛在下邳國新娶的妻子。這個姑娘的來歷很不一般，她的父親跟夏侯淵是表兄弟，她是夏侯淵的表侄女，如果按這層關係來算，張飛就成了夏侯淵的表侄女婿。
夏侯家的姑娘怎麼嫁給了張飛呢？說來很偶然，去年的一天，夏侯妹妹還在老家沛國，有一天外出，正好遇到從那兒經過的張飛，張飛見她美貌就把她抓了起來，看她是良家女子，於是娶其為妻。
夏侯妹妹從此就跟著張飛南征北戰，以後為張飛生下一個女兒，這個女兒嫁給了劉備之子劉禪，劉禪繼位後封她為皇后。如果再按照這個關係來算，劉禪是夏侯妹妹的女婿，也就是夏侯淵的表外孫女婿。
後來夏侯淵戰死於漢中，是張飛的妻子夏侯妹妹向劉備求情，給她表叔安葬。再到後來，夏侯淵的次子夏侯霸在政治鬥爭中失敗，被迫入蜀，劉禪接見了他，劉禪還把兒子叫出來與表舅夏侯霸相見，劉禪指著兒子說：「這是夏侯氏的外甥啊。」
一次偶然邂逅，成就了敵我陣營里的兩位名將之間的特殊關係。
劉表對劉備很客氣（以上賓禮待之），還給他增加了人馬，讓他駐紮在新野。
新野屬南陽郡，此時南陽郡的治所宛縣已被曹軍佔領，新野剛好處在宛縣與襄陽中間，是敵我對攻的要衝。劉備來到新野駐紮，這樣的安排他並不陌生，當年他依附陶謙時，陶謙也給他增了兵，讓他駐紮在小沛，當時的小沛，一如現在的新野，說白了，劉備再一次被人當槍使，當盾牌用。
但劉備別無選擇，這次的情況連上一回還不如，基本上屬於沒人沒錢沒地盤，已經走投無路，劉表能收留他已是很不錯了，地盤雖然小點但總算有個立足的地方，也就別挑挑揀揀的了。
新野北距宛縣五十來里，南距襄陽不足百里，面對日益強大的曹軍，劉備在新野的日子並不好過，他得時刻提防敵人的進攻。劉表派了一些人說是加強他的防衛力量，其實也是來監視他的，關鍵時候劉備的命令對這些人並不好使。
面對如此複雜的內外部情況，換成別人說不定整天能愁死，但對劉備來說這點事算不了什麼，多少年來他已經習慣了這種東奔西跑在刀尖上行走的生活。
期間，劉表和劉備還趁曹軍在北面與袁紹幾個兒子作戰之機，向「曹統區」發起了一次規模較大的進攻。劉表派劉備率部一直攻打到南陽郡最北面的葉縣，曹操自己分不開身，就派夏侯率軍迎擊，同時派于禁、李典為夏侯的副將。
劉備並沒有真打算打到許縣去佔領全中原，不是他不想，而是他很有自知之明。之所以發起此次進攻，多半是為了應付劉表，同時以此為由向劉表多要些糧草裝備。
所以，當劉備聽說曹軍中赫赫有名的夏侯和于禁聯袂來招呼他時，立即下令燒掉自己的營寨撤退。夏侯下令追擊，副將李典認為不可，李典說：「敵人無故退兵，很可能有埋伏。往南面去的道路狹窄，草木很深，不能追啊！」
獨眼將軍夏侯不聽，只想擴大戰果，於是攜于禁追擊，留李典守營。
劉備有點生氣了，面子都歸你了，台階也給你留足了，還這麼不依不饒。劉備也是個老軍人了，他給夏侯和于禁準備了一個口袋，打了他們一場埋伏。
根據《雲別傳》記載，埋伏的地點是葉縣與宛縣之間的博望，劉備所部依託有利地形發起攻擊，形勢對曹軍很不利。作戰中趙雲十分英勇，生擒了夏侯的部將夏侯蘭。
這個夏侯蘭不是譙縣人，他的祖籍在冀州刺史部常山郡，跟趙雲是老鄉，與夏侯、夏侯淵完全不同族。趙雲以前就與夏侯蘭認識，趙雲向劉備求情，沒有殺夏侯蘭，因為夏侯蘭精通法律，趙雲還推薦他當了軍中的執法官。
劉備又回到新野駐紮，在這裡一駐就是好幾年。這段時間雖然再無大的戰事，但劉備的日子並不好過。
劉備走到哪裡都挺有號召力，他在新野時荊州豪傑爭相投奔（荊州豪傑歸先主者日益多），這引起了劉表的猜忌，暗中更加防範他。
據《九州春秋》記載，劉備在新野期間，有時會到百里之外的襄陽劉表那裡做客。有一次在劉表處，劉備在上廁所的時候看到大腿內側的肉長了起來，不禁慨然流涕。
回到座位上，劉表見他悶悶不樂，就問原因。劉備說：「我常常身不離鞍，所以大腿內側的肉都沒了（髀肉皆消）。現在好久不騎馬，這裡的肉又生了出來。時光流水，日月如梭（日月若馳），我眼看快老了，卻沒有什麼功業，所以悲傷啊。」
這件事不知是否確實，如果真有其事，劉備作此番談論就很有問題，完全沒有當年在許縣種菜時的智慧和機警。劉備嘆之於關張可以，嘆之於劉表，只能提醒劉表眼前的這個人更要提防。
《世語》記載了另一件事，說劉表的親信蒯越、蔡瑁等人力勸殺掉劉備，劉表採納，準備把劉備請到府中相機動手。可是讓劉備覺察出來了，他不露聲色，假裝上廁所，之後悄悄逃走。
劉備乘馬逃到襄陽城西一條叫檀溪的小河前，後有追兵，前有河水，劉備急了，危難時刻劉備的這匹馬出了力，這匹馬的名字叫的盧，劉備對馬說：「的盧啊的盧，現在很危險，可得努力呀！」的盧應聲而跳，一躍就有三丈多，跳過了檀溪，劉備才得救。
到現在為止，至少已經有四匹名馬出現：呂布的赤兔、曹操的白鵠和絕影、劉備的的盧，都見諸於史籍，留名於後世。
但很多人對《世語》的這條記載表示懷疑，劉表雖然信不過劉備，但總的來說還是在利用他、拉攏他，一直到劉表去世，也沒有跟劉備真的翻臉。
不過，這兩件事可以從側面反映出劉備的處境和心態：寂寞、失落、無奈又不敢掉以輕心。這種日子一過就是好幾年，一直到建安十三年（208年）曹操親自南征荊州為止。
在此期間，一直沒有兒子的劉備收養了一個姓寇的男孩做養子，這個男孩的舅舅也姓劉。劉備收養他之後，將他改名叫劉封。
不過，到了赤壁之戰的前一年，即建安十二年（207年），一直沒有身孕的甘氏突然為劉備生下了一個兒子，取小名叫阿斗，也就是劉禪。