在荀和賈詡等人的鼓勵下曹操決定暫不撤兵，但他找不出更好的破敵之策。後方的荀以及夏侯、鍾繇、李通、任峻等人想方設法籌集軍糧，但這些糧食要安全地運到前線卻更加困難。
因為雙方一邊在前線相持，一邊都睜大眼睛盯著對方的運糧隊，袁紹三番五次派人打劫曹軍的運輸線，讓曹操苦不堪言。終於，曹操也抓住一次機會，給袁紹的運糧隊一次痛擊。
曹操得到情報，說袁紹有一支運輸隊由韓猛（有的史書說是韓雲）帶領正向前線開來，運糧車有數千輛之多。曹操問荀攸誰能擔此任務，荀攸說徐晃可以。
徐晃脫離楊奉進入曹營後屢立戰功，在攻打呂布以及東征劉備時表現突出，在不久前進行的白馬之戰和延津之戰中也充當主力，已升至副軍長（偏將軍）。
徐晃的臨陣謀略和戰鬥力讓曹操很欣賞，深入敵後攻擊袁軍的糧道是一件難度很大的任務，僅有勇力不行，還要隨機應變，果斷處置各種突發事件，在這一點上徐晃完全勝任。
曹操命令徐晃率隊出發，同時派史渙為副將隨行，這個安排體現了曹操對這項任務的高度重視。
史渙日後的名氣雖然不如張遼、于禁、徐晃等人那麼大，但曹操對史渙的信任卻超過一般人，不僅因為史渙是他的老鄉，從己吾起兵就追隨他，更主要的是史渙做事穩當，對曹操忠心不二，此後還多次被派為監軍。徐晃和史渙率部出擊，劫了袁軍的運輸隊，但所獲物資無法運回，只得一把火燒了。
據《三國志武帝紀》說，曹操這邊人不佔優勢，糧食也快吃盡，士卒疲憊，為了給大家打氣，曹操親自給他的勇士訓話，他說：「再過十五天我就給你們打敗袁紹，到時候就不再煩勞你們了！」
曹操說這話的時候心裡未必有把握，為了穩定軍心，他必須裝出勝算在握的樣子。這段時間由於精神高度緊張，曹操感到頭經常疼痛，中醫稱之為「頭風」。曹操落下了這個病，以後時常發作，至死都一直在折磨他。
中醫認為頭是諸陽交匯之處，五臟精華之血、六腑清陽之氣都注於頭，頭痛如果經久不愈就是病症，病因可以分為外感、內傷以及經絡瘀阻等方面。這是中醫的說法，如果按照現代醫學來看，引起頭痛的疾病可能是青光眼、腦腫瘤、腦血栓、腦供血不足以及高血壓等。
官渡之戰時曹操四十五歲，正值壯年，他頭痛的毛病此時開始發作並一直伴隨了他二十多年，中間時斷時續。根據這個狀況來判斷，曹操可能得了高血壓，不過也有人認為他得的是腦腫瘤。
曹操的壓力確實太大了，加上頭疼，弄得他常常睡不著覺。為了排解壓力，轉移頭疼帶來的痛苦，就在官渡前線緊張的日子裡，在夜深人靜沒有軍情的時候，他就用閱讀《孫子兵法》的辦法來抒緩心緒。
在閱讀的過程中他還開始了對《孫子兵法》進行註解工作，在曹操之前這項工作還沒有人做過。在註解中，他就一些問題發表自己的見解，或者對不易理解的地方進行闡釋。
現在能看到的曹操注釋《孫子兵法》約有三百多條，這項工作完成於何時，主要判斷依據是注釋中所列舉的戰例。曹操在註解中列舉了擒呂布、平徐州等戰例，再往後就沒有了。
曹操的後半生每年都在打仗，他親身經歷的很多戰事都可以成為經典戰役教材，比如馬上要發生的烏巢之戰，就可以作為《孫子兵法火攻篇》的最好註解，但在這三百多條註解中卻沒有提及烏巢之戰及其以後的所有戰役。
所以，一般認為曹操對《孫子兵法》的注釋工作完成於擒呂布之後、火燒烏巢之前，那也就是官渡之戰期間。
同時，在《孫子兵法》的各篇中，曹操對前面幾篇注釋得都很詳細，越往後面越少，最後幾篇可以說草草結束了，說明他開始想認真註解一下，但隨著自己越來越忙，這件工作也受到了影響。
以後曹操應該還有時間重新做一下這項工作，把自己一生親身經歷過的戰事寫進對《孫子兵法》的注釋里，但他沒有這麼做，這成為一個遺憾。
但是即使如此，曹操對《孫子兵法》的注釋工作也受到後世的推崇，在歷代難以計數的《孫子兵法》注家中，有十一位大家被公認為最權威，曹操排在第一位。
但是，這仍然無法完全排解曹操煩悶的心緒，現在他滿腦子裝的都是糧食問題，整天愁眉不展。他雖然誇下十五天破敵的海口，但他知道除非奇蹟發生，否則那是不可能的。
一天晚上，當他一個人還在指揮帳里沉思的時候，奇蹟居然來了。
據《曹瞞傳》記載，當時曹操正在洗腳，不想去想那些煩心事，先睡覺再說。正在這時，衛士進來稟報，說外面有個自稱是他老朋友的人要見他，來人自報名字叫許攸。
許攸？曹操腦子裡靈光一閃，現在不是在對面袁紹那裡當高級參謀嗎，怎麼深夜至此？曹操是個極其聰明的人，他馬上明白了大概，不禁拍著手笑起來：「子遠（許攸字子遠）來了，我的大事要成功了！」
曹操來不及擦腳穿鞋，竟然光著腳（跣足）跑了出來迎接許攸，那是激動的。
曹操在洛陽就與許攸相識，當時許攸是袁紹手下「奔走之友」的骨幹成員，曹操作為他們聯絡的主要對象之一，經常有來往，許攸跟袁紹、曹操都是朋友。
既然是朋友，多餘的話也就不說了，談話直奔主題。
許攸說：「袁紹強盛，你如何破他？還有沒有軍糧？」
果然是老江湖，一開口就擊中要害。曹操也正想談談糧食問題，但他對許攸此行的目的還沒有把握，是獻計來了還是摸底來了搞不清楚，於是說：「還可以吃一年（尚可支一歲）。」
許攸說：「不對，請重新回答（無是，更言之）！」
曹操只好說：「可以吃半年。」
許攸說：「足下不想破袁紹嗎，為什麼不據實回答呢？」
曹操笑道：「剛才是戲言，其實只能吃一個月，怎麼辦呢？」
曹操說的一個月也是虛數，他在說十五天破敵時已經傳達了實情，他的糧食不是可以吃一年或半年，甚至也不是一個月，而只有十來天了。
許攸說：「您孤軍獨守，外無救援而糧草將盡，這是非常危險的。現在袁紹有一萬多車輜重糧草在故市、烏巢一帶，守衛的士兵警備不足，如果以一支奇兵發起突然襲擊，出其不意，把糧草燒了，用不了三天，袁紹必然大敗！」
曹操一聽大喜過望，這難道就是冥冥之中上天賜予自己的那個機會？
許攸說出了一件極其重要的軍事機密：袁紹後勤基地的位置及防守情況。烏巢位於今河南省延津縣境內，故市地名不詳，也應該在這附近，這裡位於黃河之南、官渡以北，在袁紹軍營的背後。
如果真能一把火把這些糧食燒了，短時間內袁軍糧草接續不上，軍心必然動搖，這真是一招致勝的絕好機會。
曹操立即連夜主持召開軍事會議，與諸將以及各位高級參謀們商議此事。出乎曹操的意料，大多數人反對這麼做。
大家認為許攸此時來投很可疑，弄不好是袁紹使的反間計，還是慎重為好。
的確，許攸為什麼從袁紹那裡叛逃呢？
原來，許攸曾向袁紹建議分兵進攻曹軍，具體方案是，以主力的一部在正面吸引曹軍主力，然後分另一部主力悄悄繞到曹軍背後直接進攻許縣，把獻帝掌握在自己手中，奉迎天子反過來討伐曹操，曹操即使不潰敗，也會首尾難顧。
許攸的這項建議跟沮授說的差不多，袁紹考慮到劉備、韓猛兩次分兵出擊都以失敗而告終，所以不再考慮類似方案，就沒有聽從。
按說給領導出了個主意領導沒有採納也是正常的事，應該不至於因此就要反目成仇，但恰在此時，許攸家裡出了點事，讓他動了叛逃的念頭。袁紹手下文武失合是一個公開的秘密，許攸一向說話口氣大、脾氣臭，不注意團結同事，平時人際關係一般，與審配還有矛盾。田豐、沮授失勢後，審配成了袁紹身邊的大紅人，一直在找機會收拾許攸。許攸家裡有人這時候犯了法，審配把他抓了起來，並且揚言要挖後台。許攸又氣又怕，乾脆叛逃到曹營。
這件事的確有點可疑，關鍵是許攸來得太是時候，帶來的情報也太有價值，讓人不得不多想。
曹操傾向於相信，一來基於他對這個二十多年的老朋友的了解，二來時至今日他只有放手一搏了。在大多數人不贊成出擊的情況下，荀攸、賈詡卻認為許攸的情報可信，應該抓住機會，畢其功於一役，徹底扭轉戰局。
曹洪此時已率部分人馬由南陽郡來到官渡前線，曹操決定由曹洪留守大營，他親自帶隊完成奇襲任務，這個決定又讓大夥吃驚不小。