建安五年（200年）八月，袁軍主力推進到官渡前線，袁軍用沙土堆成土丘，在曹營正面呈東西方向展開，長達數十里，並以此為依託構築營寨。為了對抗袁軍，曹操也分兵築營，但如此一來，兵力不足的問題更加突出了。
《三國志》認為此時在官渡前線對陣的雙方兵力，袁紹有十多萬人，曹操不足一萬，且傷兵佔到十分之二三。這顯然是不準確的，袁軍人數估計得差不多，但曹軍人數明顯被低估了。
裴松之也不同意《三國志》的說法，他認為曹操起兵的時候已有五千人，以後大小各戰勝多負少，勝率在百分之六七十以上（敗者十二三而已矣），僅破黃巾一役，就收降卒三十多萬，即使在戰鬥中不斷有損耗，也不會如此之少，用數千之眾對抗十多萬敵軍，斷然沒有取勝的可能。
裴松之進一步作了詳細分析，他認為至少有三條理由說明《三國志》所載不準確：一是袁紹構築的屯營東西達數十里，而曹操能分營相守，說明曹軍兵力雖少，但不至於只有數千人；二是假如袁軍是曹軍的十多倍，袁紹應該採取圍攻的辦法，而不是現在這樣兩軍對壘，讓曹軍進退自由，屢屢得手；三是後來袁紹失敗，很多史料都記載曹軍曾坑殺袁軍七八萬人，以數千之眾完成坑殺七八萬人的事是不可能的（八萬人奔散，非八千人所能縛，而紹之大眾皆拱手就戮，何緣力能制之）。
但裴松之的分析也有問題，他和其他許多人一樣，往往把袁曹兩軍的總兵力與他們投入到官渡前線的兵力搞混，這其實是兩個概念。
算袁軍的兵力不能只算他們在官渡前線的兵力，袁紹諸子袁譚、袁熙、袁尚以及外甥高幹統率的人馬還有不少，不在十一二萬這個範圍內。而算曹軍官渡前線的兵力不能把在各地的兵力都算進來，曹軍總兵力假如有十萬人左右，他們能用到官渡前線的，能有三分之一就不錯了，「曹統區」還有數十個郡國、數百個縣需要防守。
曹操收黃巾降卒三十萬，如前所述，這僅是個虛數，實際能編入戰鬥部隊的頂多十分之一。再如，曹軍坑殺袁軍七八萬降卒的事可能性也不很大，這一點將在後面予以分析。
裴松之的結論總體上是有道理的，曹軍在正面作戰的兵力被明顯低估了，曹軍在此的兵力應該在二到三萬人左右甚至更多一些。
但曹軍仍然處於劣勢，兩軍對峙完成後，曹操指揮人馬出擊，都未成功（合戰不利）。
九月的一天，發生了日食。
日食作為異常的天文現象在古代被視為凶兆，也被看做上天對人類的一種警告。在許縣的獻帝劉協照例下詔，要求公卿就朝政得失寫出專題報告（上封事），可以知無不言（靡有所諱）。劉協同時下詔中央和地方薦舉人才，標準是孝行突出的人（至孝之人），三公每人薦舉二人，九卿以及郡國守相、校尉等各薦舉一人。
劉協的這項舉措未必出自曹操的授意，一來在官渡前線的曹操此時應該無心考慮這些事，二來在人才觀上曹操主張以才為先，以後又提出了「唯才是舉」的用人理念，與以孝為先的傳統用人觀不太一樣。
距許縣僅一二百里的官渡前線也看到了這次日食。對於戰爭而言，日食也預示著不吉利，通常情況下發生日食的時候交戰雙方都要停下來，因而日食有時候還起到意想不到的休戰作用。
最著名的事例發生在公元前七世紀到六世紀間的伊朗高原，當時米底王國和呂底亞王國在哈呂斯河一帶激烈交戰，戰事曠日持久，打了五年還沒有完。有一天，兩軍正在廝殺，忽然發生了日全食，頃刻間太陽被全部吞沒，彷彿夜幕降臨，士兵們被眼前的景象驚呆了，停止了廝殺。儘管不久之後太陽重新出來，一切恢複到正常，但交戰雙方都認為這是上天不滿戰爭而發出的警告，於是決定不再打下去了，一場打了五年的戰爭因為偶遇一次日食而終結，這件事記錄在古希臘史學家希羅多德的《希波戰爭史》一書中。
這次曹操看到了日食，反其道而行之，利用敵人認為日食不宜作戰的心理，向袁軍發起突然攻擊。不過由於無法攻破袁軍堆起的土丘，曹軍不勝而還。
雙方陷入到艱苦的對峙之中，為了取勝，都想了不少辦法。
袁紹下令在曹軍營外堆起土山，支起高高的望樓（高櫓），憑藉制空權向曹營射箭。曹營暴露在敵人弓箭手的射程之內，營里的人想來回走動，只能蒙著盾牌前行。
為了對付高處的弓箭手，曹軍將攻城用的拋石車進行了改良，使之射程更遠，力量更大，號稱霹靂車，拋擲石塊，專打袁軍望樓和土山上的弓箭手，望樓紛紛被打倒，袁軍的弓箭手也輕易不敢到土山上來。
袁紹見弓箭兵無法發揮威力，又調來了工兵，向著曹營方向開始隧道作業。干這活袁紹很在行，最終打敗公孫瓚攻克易京用的就是地道戰，但他不知道曹操也很在行。當初曹操在張繡的安眾防線面前差點全軍覆沒，最後也是由工兵們突擊開挖出一條隧道才得以脫險。
所以，曹操對袁軍的拿手好戲早有防備，他的對策是以地道對地道，在營中橫向開挖出又長又深的壕塹，袁軍的地道挖到這裡時就暴露了出來。
雙方鬥智斗勇，使出了渾身解數，打得異常艱苦。
對峙時間一長，後勤問題很快暴露了出來，最先感受到這個壓力的是曹操。
曹軍的糧食眼看接濟不上了，這是一個嚴重的問題。一旦不能給士兵開飯，即使思想政治工作做得再好，部隊也沒有戰鬥力，更何況曹軍這邊士氣本來就成問題，士卒叛逃事件時有發生，如果再沒有飯吃，定會不戰而敗。
在此前後，還發生了徐他謀刺事件，讓曹操更加憂心。
徐他事迹不詳，只知道他是曹操的貼身侍衛，徐他等幾個人陰謀刺殺曹操，但他們看到猛士許褚常隨侍在曹操身邊，不敢下手。有一天，趁著許褚不值班（伺褚休下日），徐他等人懷裡揣把刀進入曹操指揮部。
也趕巧，許褚回到自己宿舍後心裡老覺得有什麼事發生（褚至下舍心動），又回來看看。徐他並不知道，進了曹操的大帳看到許褚，大吃一驚，臉色頓變，許褚覺察出來，立即將徐他殺死。
徐他謀刺事件是曹操一生中遇到諸多謀殺事件中的一個，也是最蹊蹺的一次。許褚僅憑徐他異樣的神色便判斷出他有異心並將他擊斃，當然事後一定也做了檢查，只要發現徐他懷裡有刀這就不是冤案。
但徐他為何要謀殺曹操？是跟董承一樣有一個政治集團在背後操縱，還是袁紹派來的卧底？這些都因為主犯已死而無從查證。但徐他事件發生在官渡對峙最緊張的時候，對曹操的心理也會產生一定影響。
面對這種嚴峻形勢，曹操產生了退兵回許縣的想法，為此他給後方的荀寫了封信，徵求他的意見。荀很快回信，他不贊成曹操的想法，荀分析道：
「現在軍糧雖然很少，但還沒有到楚漢在滎陽、成皋爭勝時那樣，當時劉邦和項羽都很艱難，但都不肯先退，因為先退的一方氣勢必然會受到打擊。現在我們用很少的人阻擋袁軍的進攻，扼其咽喉使其不能前進，已經好幾個月了，現在正是關鍵時刻，形勢必將發生變化，一定能等來出奇制勝的機會。」
曹操認為荀說的有理，他又問計於賈詡，賈詡說：「曹公您賢明勝於袁紹，勇力勝於袁紹，用人勝於袁紹，決斷勝於袁紹，然而將近半年之久仍不能決勝，是考慮問題太求萬全而造成的，應該抓住機會奮力一擊，大局必然可定。」
荀和賈詡都不主張退卻，認為局勢已經到了關鍵時刻，現在需要的是一次出奇制勝的機會。只是這樣的機會可遇不可求，它能出現嗎？
正在這時，曹營里出現了一位神秘來客，彷彿上天專門安排的那樣，給曹操帶來了那望眼欲穿的決勝機會。