自戰國以來，黃河和淮河兩大流域之間不斷開挖了幾條人工運河，最後形成以鴻溝、汴渠、狼盪渠等為主組成的運河體系，將南北水域連接在一起，一千多年間成了溝通南北經濟和人員往來的水路交通要道。
這條水路兩岸很繁華，在全國經濟、文化以及軍事方面的重要性遠遠超過現在。其中的鴻溝大約成西北－東南方向，當年楚漢相爭時曾以這條河為界，東西兩邊分別為項羽和劉邦佔有，故而留下了「楚河漢界」的典故。
鄴縣直達許縣這條通道與鴻溝的交匯處，是一個重要的渡口，名為官渡，此地位於今河南省中牟縣境內，是由華北南下中原腹地進而到達華中的必經要地。
連失兩陣的袁紹不聽沮授等人的建議，揮師南下，力圖尋找曹軍主力與之決戰。他們很快推進到鴻溝附近，在官渡與曹軍形成了對峙。
對曹操來說，雖然連殺袁紹兩員大將，但戰爭總體態勢仍未改變，前兩道防線雖然遲滯了袁軍的進攻，連贏兩陣振奮了官兵的士氣，但對於許縣這最後一道戰略屏障，他只能死守，已無路可走。
在力量懸殊的形勢面前，一部分人產生了動搖，還有一小部分人甚至暗中與袁紹聯絡，隨時有叛亂的可能。
更為不利的是，就在雙方對峙官渡時，許縣後方的汝南郡出了問題。
汝南郡是袁紹的老家，袁家在這裡很有根基，之前曹操率軍由兗州進入洛陽的時候曾路過這裡，當時汝南郡以及相鄰的穎川郡黃巾軍很興盛，首領分別有何儀、劉辟、黃邵、何曼等人。據《三國志武帝紀》以及《于禁傳》等史料記載，曹操指揮人馬打敗了他們，劉辟、黃邵為于禁所斬，何儀等人投降。
汝南郡的黃巾軍雖然暫時歸順了曹操，但他們看到眼前局勢對曹操不利，又馬上活躍起來，在汝南郡起兵叛亂，公開響應袁紹。《三國志武帝紀》稱這次叛亂的領頭人是劉辟，這與前面所記相互矛盾，因為之前曾說劉辟已被于禁殺了。
要麼前一次劉辟未死，要麼這個劉辟另有其人，總之他們的聲勢很猛。汝南郡雖然有李通、趙儼等人據守，但仍沒有力量剿滅這伙黃巾軍。
袁紹得知這一情況大喜過望，看來天要滅曹。他決定派人前去支援劉辟，給曹操來個前後開花，要是那樣，冬天之前就可望拿下許縣，結束戰鬥。袁紹的想法沒有錯，但他卻做了一個不太好理解的決定：讓劉備帶隊前往。
劉備隨袁紹大軍開到官渡附近，隨著趙雲、關羽先後歸隊，劉備的思路又活躍起來，但他思考的不是如何幫袁紹打敗曹操，而是曹操敗後自己何去何從。
劉備明白，目前因為有曹操所以他是安全的，曹操被消滅之時，也就是他的滅亡之日。
袁氏父子雖然待劉備為上賓，尊禮有加，但劉備知道他們都不是善類，當年以韓馥讓位之功在冀州尚無立足之地，他就更不用說了。所以，劉備一心考慮的是如何儘快脫離袁紹，至於脫離之後如何發展，那就走一步看一步了。
正在這時，袁紹想增援汝南郡的劉辟，劉備一看機不可失，立即向袁紹竭力請戰。劉備雖然在別人那裡做客，信息倒一向很靈，當初在許縣也是這樣的情況，由於及時把握了一次機會才得以離開曹操。
袁紹連損顏良、文丑兩員大將，能獨當一面的高級將領還真不富裕，劉備積極性這麼高，袁紹雖然不是完全放心，但還是同意了劉備的請求。
劉備率部離開官渡繞行陳留郡、陳國到達汝南郡，此行關羽、張飛、趙雲以及糜竺、孫乾等人應該跟隨。他們到達汝南郡，與劉辟等人匯合，力量大增，於是在劉備的指揮下自南向北攻擊許縣，前鋒一度到達汝南郡的強縣，這裡距許縣僅五十多里，已經兵臨城下了。
留守許縣的是荀、王必、滿寵等人，主力部隊都抽調到了官渡前線，許縣防衛力量很薄弱。荀一方面加緊備戰，另一方面派人火速前往官渡前線，向曹操報告情況。
曹操在官渡已經很吃力了，他面臨的困難是根本無兵可抽、無將可派。為此，曹操感到很憂慮。
曹仁看到後，向曹操建議道：「南面情勢危機，不能不救。劉備手下大都是新從袁紹那裡撥來的兵，他剛帶這些兵，指揮起來未必順手。劉辟等人向來見風使舵，不會苦戰。所以，如果快速出擊，一定能很快將他們擊破。」
在曹操的安排下，近年來曹仁負責騎兵的建設，他手裡握有一支數千人的騎兵部隊，是曹軍主力中的主力。對於騎兵，曹操本人也十分偏愛，在與陶謙、呂布、袁術等人的作戰中可以看出，騎兵越來越重要。
曹仁的建議讓曹操有了一個想法，在無力抽調正面戰場兵力的情況下，可以讓曹仁率一支騎兵快速出擊，得手後迅速回師，在袁紹沒有弄清情況之前解決問題，打一個時間差。
這又是一次冒險，如果曹仁此行不順利，不能很快結束戰鬥，如果袁紹得到消息趁機發起正面強攻，後果都不堪設想。
但曹操還是向曹仁下達了奔赴汝南郡的作戰命令，原因是舍此之外他沒有更好的辦法。
曹仁沒有讓曹操失望，他挑選了一支人數不多但卻很精悍的騎兵，不帶輜重，只帶少量乾糧，從官渡前線悄悄撤下，之後直撲汝南郡。
由官渡到汝南郡也就是二百多里路程，按照騎兵的強行軍速度，一天一夜即可到達。面對這樣一支快速機動部隊，劉備即使在沿途安排了偵察人員也毫無作用，因為這些便衣偵察員未必能跑過這些騎兵。
所以，當曹仁的騎兵出現在劉備面前時，劉備大吃一驚，他沒有想到來的是曹軍主力，也沒有想到曹仁能親自來，他知道自己手下雖然有關羽、張飛、趙雲這樣的勇將，但兵卒多是袁紹的人，劉辟等人更不堪用。更重要的是，他也沒有為袁紹的事業犧牲自己的打算，所以他指揮的人馬一觸即退。
劉備並沒有南下荊州投靠劉表。汝南郡失利後，他率部回到袁紹那裡，即官渡前線。後來汝南郡黃巾軍又在龔都率領下響應袁紹，劉備再次請戰，又南下與龔都匯合，曹操派兵鎮壓，劉備這一次打了勝仗，殺了曹軍將領蔡揚。
但此時官渡戰事發生了戲劇性變化：曹操打敗了袁紹。劉備再攻許縣已無意義，建安六年（201年），即官渡之戰後的一年，曹操親率大軍南征劉備，劉備不敵，這才南投劉表。
現在，曹仁得手後不敢停留，立即由汝南郡回師。他沒有走東路，而是繞道西邊。推測起來，可能有意從許縣附近經過一下，展示一下曹軍的鐵騎，讓後方惶惶不安的人心有所穩定。
許縣以西有很多山地，如陘山、雞洛山、梅山等，曹仁率部路過雞洛山（今河南密縣境內）時，與一隊袁軍突然遭遇。曹仁指揮人馬將其擊敗。
曹仁不知道，這是袁紹派出來包抄曹軍後路的。原來，劉備南下後，沮授建議袁紹不要把希望全放在劉備、劉辟身上，還應該再派一支奇兵南下與劉表聯絡，使南北夾擊曹操的計畫更有把握。
袁紹開始不同意這個計畫，他的人馬雖然佔優勢，但正面作戰的部隊也不是特別富裕，他的想法還是保證正面。但禁不住沮授反覆建議，袁紹抱著試試看的想法派遣部將韓荀率一支人馬從西面向許縣後方迂迴，目的地是南陽郡，到那裡與劉表配合，組成聯軍夾擊曹操。
韓荀的名氣不如顏良、文丑、張等人那麼大，事迹也不詳，但在當時也是與顏良等人齊名的冀州名將。韓荀巧遇曹仁，令他以為在這偏僻的山區也有曹軍重兵把守，於是不敢戀戰，趕緊撤回官渡袁軍大營，向袁紹報告情況。
袁紹後悔不已，此後不再提分兵出擊的事了。