但是，袁紹並沒有完全失望。
還有一路人馬，袁紹本來沒有抱太大希望，他或許也派了使者去聯絡，但沒有這方面的記載。這路人馬很強大，袁紹只希望他不投靠曹操就行，但沒有想到的是，他卻主動向許縣殺來了。他就是孫策。
孫策在江東發展得很快，先後把劉繇、王朗、華歆等朝廷委任的郡太守打敗，又收拾了境內的嚴白虎、白朗等匪寇，佔據了揚州六郡中的江南四郡。
對於孫策的崛起，曹操感到了威脅。據《吳歷》記載，曹操聽說孫策平定了江東，曾經多次說過一句話：「猘兒難與爭鋒也。」《說文解字》說「猘」的意思是狂犬，曹操說這話並無貶意，是說這個勇猛的小子。
為了安撫孫策，曹操除了以獻帝的名義授以孫策官職、封侯外，還把一個侄女許配給孫策的弟弟孫匡，又為自己的兒子曹彰娶了孫堅侄子、孫策堂兄孫賁的女兒，對孫策的另外兩個弟弟孫權和孫翊，都按照朝廷制度進行徵辟，又讓揚州刺史嚴象舉孫權為茂才。
孫策表面上擁戴許縣朝廷，但還是一心想著擴充實力。他趁袁術稱帝後牆倒眾人推之際主動向江北出擊，佔了江北的不少地盤，接收了袁術許多舊部。僅在突襲廬江太守劉勛的皖城之戰中，他就收編了袁術的舊部以及偽朝廷的百工、樂手等三萬多人，其中有相當多的水軍，袁術和劉勛的老婆孩子也成了他的俘虜。
皖城之戰孫策的另一大收穫是得到了本地美女大喬。大喬名字不詳，她的父親人稱喬公（不是與曹操關係密切的前司徒梁國人橋玄），她有一個妹妹人稱小喬，二喬是出名的美女（皆國色也）。孫策自納大喬，把小喬許配給自己的好朋友兼部將周瑜。
劉勛敗走投奔曹操後，孫策在江北的勢力得到了更大發展，他任命李術為廬江郡太守，利用從劉勛那裡俘獲的水軍，把攻擊的矛頭指向了長江上游劉表的勢力範圍，在這裡駐紮的是劉表的部將黃祖。
對孫策而言，黃祖還有另一重身份：殺父仇人。
當年在襄陽城外的峴山，正是黃祖所部將孫堅射殺。無論出於擴充地盤的需要，還是出於報殺父之仇的想法，孫策都將下一個攻擊對象鎖定在黃祖身上。孫策任命周瑜為江夏郡太守，這個職務黃祖正在擔任，雖然地盤還在人家手裡，孫策已經志在必得了。
劉表見黃祖有危險，立即派侄子劉虎以及部將韓率五千長矛軍來支援，但他們不是孫策的對手。據孫策呈報給許縣朝廷的戰報稱，此戰俘獲黃祖的親屬七人，斬殺劉虎、韓以下二萬餘人，另有一萬多人溺水身亡，繳獲各類船隻六千餘艘，孫策取得大勝。
干寶的《搜神記》里記載了一個傳說：在孫策此次西征的隊伍里還有一個身份特殊的人，他是名字叫于吉，就是那個著名的道士。關於他的故事很多，在許多書籍里，于吉都是個無所不能、呼風喚雨的人物。
于吉在江東一帶的活動有很多記載，歷史上應該確有其人，從各種記載來推測，他應該是某個民間宗教團體的領袖，影響很大，這樣的人鬧不好就成了又一個張角，所以為統治者所忌憚。
《搜神記》說，此次出征期間遇到大旱，于吉不知因為什麼事得罪了孫策，孫策命人把于吉抓了起來，五花大綁，扔在大太陽地里讓他祈雨，如果能祈來雨就可活命，否則就殺頭，這是公孫瓚曾經給劉虞弄的待遇。但于吉比劉虞牛，一會兒便雲氣上蒸，再過一會兒大雨降了下來，溪澗盈溢。將士們都很高興，以為于吉必然沒事了，都去向他祝賀。孫策更不能容忍，於是把于吉殺了。
關於于吉之死，也有另外一些說法。畢竟《搜神記》嚴格來說不是史書，所記內容真實性很差。但于吉之死與孫策之死有些關聯，所以姑且引述。
孫策取得西征黃祖的大勝，這時已經是建安五年（200年），曹操與袁紹開始對峙於官渡。
對於形勢的判斷，孫策跟劉表的想法不一樣，他認為這是一次難得的機會，想趁曹軍主力北上對抗袁紹之機，對許縣發動突然襲擊。
孫策的這個想法如果付諸實施，以後的歷史會是什麼樣將很難說。但是，也可能是曹操的命大，也可能是孫氏家族陷入了一種神秘的不可知的魔咒中，孫策的軍事部署都已經完成了，即將從背後向曹操發起攻擊之時，孫策居然離奇地死了，死法跟他的父親孫堅差不多：路上遭人暗算，中箭不治身亡。
這件事的確很離奇，純屬偶然事件，卻足以改變歷史的進程。
據《江表傳》記載，孫策在襲擊許縣前，想對曹操的部將廣陵郡太守陳登先發起攻擊，解除右翼的威脅。陳登留在徐州是曹操為對付袁術和孫策布下的一手棋，他沒有辜負曹操的期望，發展勢頭很猛，不僅在江北一帶給孫策造成威脅，而且還聯絡江東的嚴白虎，準備隨時給孫策以重擊。
孫策不敢輕敵，他親自率軍征討陳登，進軍到丹徒，在這裡等待運送軍糧，想等軍糧運到後再向陳登發起總攻。孫策喜歡打獵，在等待的幾天空閑時間裡，他只帶著幾個隨從就外出打獵去了。
對於孫策喜歡輕出微行這種冒險行為，他手下的名士虞翻曾經規勸過他，孫策嘴上表示接受，但總難改老毛病，這一回果然出事了。
孫策領人追鹿，他騎的是好馬（所乘馬精駿），手下人的馬追不上。孫策一個人在前面跑，突然從林中冒出來三個人。
孫策厲聲問道：「你們是什麼人？」
這幾個人回答：「我們是韓當將軍的士兵，在此射鹿。」
孫策說：「韓將軍手下的士兵我都認識，從沒有見過你們！」
孫策意識到有危險，取弓便射，其中一個人應弦而倒。剩下兩個人害怕了，舉弓向孫策對射，結果有一箭射中了孫策的面頰。孫策手下人隨後趕到，把他們全殺了。
事後得知，這幾個人是前吳郡太守許貢的舊部。許貢的身份跟劉繇、王朗等人差不多，是朝廷任命的郡太守，也是孫策打擊的對象。相對於劉繇等人來說，許貢沒有什麼實力，一度依附於劉繇。
孫策消滅了劉繇、王朗等異已勢力後，許貢內心不滿，他多次向朝廷秘密上報，反映孫策的惡行，建議朝廷征孫策入京，藉以削弱孫氏的勢力。許貢的上書被孫策截獲，孫策下令把許貢處死。今天在這裡埋伏殺孫策的，就是許貢生前的舊部，他們專門在此等候就是要給許貢報仇。
眾人將孫策護送回營帳，請隨行軍醫來看，發現他傷勢很重（創甚）。孫策自知難過這一劫，於是忍住傷痛，將孫權以及隨行的張昭、程普等人找來，指著孫權對他們說：「現在天下大亂，我們以吳越之眾、三江之固，足以成就大業，希望諸位能善待我的弟弟！」
據《吳歷》記載，孫策還對張昭說：「如果仲謀不堪大任，請先生取代他自任。」這是一個孫吳版的「白帝城託孤」，比劉備託孤早了二十三年。但無論是諸葛亮還是張昭，都千萬不能把這些話當真，人家只是說說而已，不是一種交待而是一種姿態，甚至有人認為這是一種提醒和警告。
孫策讓人取來自己的印授親手交給孫權。孫策對弟弟說：「舉江東之眾，決策於兩陣之間，與天下爭衡，你不如我；舉賢任能，各盡其心，以保江東，我不如你呀。」
就在這天夜裡，孫策與世長辭，年僅二十六歲。
一代英雄竟然也如此短命！據《吳歷》一書說，孫策的傷原來還是能治好的，醫生嚀囑他必須好好養護，一百天之內不能刺激它。孫策忍不住照鏡子，發現自己已經破相。
孫策長得很英俊，走到哪裡都有很多粉絲，他不能接受這樣的現實。孫策對左右說：「面容毀成這樣，還能建功立業嗎？」說完捶幾大憤，傷口崩裂，當天夜裡就死了。
《搜神記》還說，孫策當初殺了于吉之後，便落下了心病，每當一個人時，就覺得于吉也在左右，弄得自己都有點精神失常。孫策受傷後，照鏡子的時候發現於吉居然在鏡子里，孫策驚恐回頭看，身後卻沒有人，再看鏡子，又見於吉在鏡中，如此三次皆然，孫策驚恐不已，扔了鏡子大叫，傷口崩裂而死。
孫策死時孫權年僅十八歲，對於繼承父兄遺志獨立挑起江東大業，他毫無思想準備。孫權跟孫策感情很好，對於兄長突然離世，孫權心裡無法接受，終日痛哭不止。
張昭對孫權說：「孝廉，這是哭的時候嗎？現在是姦宄競逐，豺狼滿道，請先把禮制放到一邊，節哀振作精神。」孫權不僅被嚴象舉為茂才，據《三國志·朱治傳》稱，他還被朱治舉為孝廉，所以張昭這樣稱呼他。
張昭指揮人給孫權換了衣服，扶他上馬，陪著孫權出巡各軍，形勢才稍稍安定。
曹操得知孫策死了，興奮之情難以言表，相對於眼前的劉表，孫策是只猛虎，現在孫策死了，短時間內江東難以對他構成威脅。曹操以獻帝的名義，任命孫權為討虜將軍，兼任會稽郡太守，指定他屯駐於吳縣（今江蘇蘇州）。
孫策死時周瑜並不在跟前，周