袁紹在聯絡張繡的同時，也派人來到襄陽見劉表，希望結成同盟共同對付曹操（紹遣人求助）。
劉表口頭上答應袁紹，但未做實際行動。在袁曹爭鋒中，劉表只打算坐山觀虎鬥，保存實力，以觀天下之變。
目前，足以與袁紹、曹操集團實力匹敵的，也就是劉表了，無論地盤之大還是人馬之眾，劉表都是當時天下的第三號人物，他的態度自然會影響到即將開始的大決戰的勝負。
對於劉表不介入的策略，他的部下有人提出不同意見。
從事中郎韓嵩、別駕劉先都勸劉表說：「豪傑並爭，兩雄相持，天下之重在於將軍。將軍若欲有所作為，可以乘此機會崛起；如果不然，也應該選擇其中的一方給予支持（固將擇所從）。將軍擁有十萬之眾，怎麼能坐而觀望呢？」
韓嵩等人進一步分析說，如果對袁紹和曹操都不支持也不反對，實際上在他們那裡都不會落好（兩怨必集於將軍），以劉表目前的狀況，想中立那是不可能的。韓嵩、劉先以及劉表最重要的部屬之一蒯越都勸劉表站在曹操一邊。
他們認為曹操這個人相對賢明，天下賢俊紛紛歸順，在決戰中有可能戰勝袁紹。如果現在不聯合曹操，將來等他戰勝了袁紹，必然舉兵南下荊州，到那時恐怕就無法抵擋了。他們提出了一個大膽建議：「不如率全部荊州歸降曹操（不若舉州以附曹公），曹操必然厚待將軍，那樣以來可以長享福祚，垂之後嗣，這才是萬全之策！」
劉表手下的大多數人也都支持曹操，這讓劉表頗為猶豫（表狐疑），他決定派韓嵩到曹操那裡走一趟，觀察虛實後再作決定。
這樣，大約在建安五年（200年）初，劉表的使者韓嵩一行來到官渡前線見曹操，受到曹操的熱情接待。韓嵩此行對曹操和曹軍都有了更深的印象，又到許縣拜見了天子。在曹操的授意下，獻帝拜韓嵩為侍中，韓嵩大概不願意接受，表示想回荊州，獻帝又改任他為荊州刺史部零陵郡太守。
這番好意沒想到給韓嵩幫了倒忙。韓嵩回到襄陽，向劉表彙報所見所聞，對曹操大加讚揚，並勸說劉表送兒子到許縣作人質，以證明自己的誠意，這引起了劉表的懷疑。
在一次有數百名部屬參加的會議上，劉表召見韓嵩，盛怒之下，拿出天子所賜的符節，意思是想斬殺韓嵩。大家都很緊張，勸韓嵩趕緊賠罪，韓嵩動都不動。大家對劉表苦苦相勸，就連劉表寵愛的妻子蔡氏也出來說情，劉錶盤問了與韓嵩隨行的人，沒有發現韓嵩有什麼不妥的行為，這才饒過韓嵩一死，把他關了起來。
韓嵩事件平息，勸劉表投靠曹操的建議沒人再敢提起，劉表繼續他原先制定的策略，對袁紹那邊盡量敷衍，對曹操不和不戰，保持他的中立。
劉表突然問罪於韓嵩，表面看來是他的疑心病犯了，看到韓嵩不加掩飾地稱讚曹操，加之他接受了獻帝的任命，心裡很不痛快，所以發難。陳壽評論這件事時也認為，劉表雖外貌儒雅，但內心多疑忌，像這樣的事很多（皆此類也）。
但實際上也許還有更深層次的原因。作為舉足輕重的一方諸侯，劉表一開始的想法就是坐山觀虎鬥，誰都不支持，誰也不反對。因為，投降曹操或袁紹，對於蒯越、韓嵩等人來說是無所謂的事，但對劉表來說差別就大了。
自己當老闆掙的再少也是老闆，給別人打工掙得再多也是個打工仔，劉表不糊塗。若干年後孫權也面臨了同樣的問題，孫權手下大多數人也如韓嵩、蒯越一樣主張投降，而孫權寧可冒滅亡的危險也不願意投降，道理是一樣的。
劉表想中立，但韓嵩、劉先、蒯越等人都勸他投降曹操，也許勸他的人還有不少，尤其是蒯越這樣的地方實力派，他的意見劉表不能置之不理。無奈之下，他派韓嵩到曹操那裡走一趟，說是考察情況，實際上是做給主降派們看的。
韓嵩接受了朝廷的任命，回來對曹操一陣猛捧，這給了劉表問罪於他的一個口實。劉表問罪韓嵩可以把他叫到辦公室里來談話，也可以把他交給有關部門審查，完全沒有必要當著手下數百人的面進行。劉表此舉，正是明告那些有同樣想法的人閉嘴。
這樣看來，劉表做事也挺有手段，對於投降派，孫權氣得拔劍剁桌子，劉表只需不露聲色地召集大家開個會，也達到了他想要的效果，可見其城府更深。
但是不久之後，劉表遇到了麻煩，荊州的後院突然出了事。劉表的長沙郡太守張羨在孫堅舊部桓階的策動下反叛，周圍的零陵郡、桂陽郡、武陵郡紛紛響應，荊州的南方四郡眼看要獨立。
桓階字伯緒，長沙郡臨湘縣（今湖南長沙）人，孫堅當長沙郡太守時很賞識他，舉薦他為孝廉。後來孫堅死於襄陽城外，別人都不敢表示什麼，他冒死為孫堅發喪，劉表感其義氣，沒有為難他。
桓階後來跟張羨關係很好，張羨是南陽郡人，《英雄記》說他在南方四郡一帶很得人心，但他性格倔強，劉表不太喜歡他，對他也不夠尊重（不甚禮也）。
袁曹相持於官渡，桓階勸說張羨不如抓住機會投降曹操，「舉四郡保三江以待其來」。張羨表示同意，於是聯絡周圍的另三個郡同時舉兵抗拒劉表，派出使者去見曹操。
曹操簡直不能相信天底下還有這樣的好事，如此一來，等於給劉表的脊背上頂了一把刀，荊州方向更沒有問題了。
劉表急攻張羨，後來張羨病死，桓階逃匿，南方四郡之叛平息。
再後來，曹操南下荊州，他找到了桓階，當得知他策動張羨有功時，就把他留在自己身邊任職。曹操當丞相後，桓階擔任過丞相府辦公室主任（丞相主簿）。曹丕稱帝後，桓階升任尚書令，成為曹魏的重臣，於曹丕在位時病逝。
南方四郡叛亂雖然被劉表平息了，但此舉牽制了劉表的行動，讓他在袁曹對峙時無暇顧及北方之事。
袁紹寄予厚望的兩路盟軍，一路投靠了曹操，一路態度消極，只想中立，且又自顧不暇。袁紹渴望給曹操來一個大包圍，這個計畫看來要歇菜了。
袁紹派出來的使者其實遠不止這兩路。袁紹給自己老家同時也是曹操大後方的汝南郡也派出了使者，拉攏的對象是李通。
袁紹給李通開出了很高的價碼，任命李通為征南將軍，刻好了印章，準備了綬帶，由使者帶給李通。曹操給李通的軍銜僅是裨將軍，職務僅是汝南郡的陽安都尉。袁紹給的是大軍區司令，李通現在擔任的是地區公安局局長，雙方相差何止三級？
面對袁紹的厚禮，李通卻堅定地站在曹操的一邊。但是，李通的親戚以及手下很多人都主張投靠袁紹，他們看到袁紹勢力強大，擔心曹操沒有多少勝算。
不光是袁紹，劉表也派人來招降李通，但都被李通一一拒絕。李通的親戚和手下人都很生氣，苦口婆心地勸他，李通手按著劍，厲聲道：「曹公是明哲之人，必定會贏得天下。袁紹雖然表面強盛，而能力有限，最終一定會成為曹公的俘虜。我意已決，至死都不會改變（吾以死不貳）！」李通殺了袁紹派來的使者，把使者首級以及袁紹給他的征南將軍印綬呈報給曹操。
汝南郡是袁紹的老家，袁氏在這一帶很有影響力，聽說袁紹就要殺回來，社會上謠言亂飛，人心浮動。趙儼在汝南郡當朗陵縣長，和李通很要好，遇事常一塊兒商量。趙儼對李通說：「現在形勢很嚴峻，人心惶惶，征戶調一事如果照常進行的話，會不會激起叛亂？」
李通也看到了這個問題，但他有顧慮：「曹公與袁紹相持甚急，正是因為有的郡縣準備叛亂，所以如果我們不送戶調的話，會不會有人說我們也在觀望？」
趙儼說：「你考慮的也不是沒有道理，但事情應該分清輕重。現在還是應該暫時不征，我替你去解釋。」趙儼給荀寫信，說明了情況。荀立即轉報了曹操，曹操下令不僅暫停徵調，還把前面徵收的發還縣民，上下皆大歡喜。
在李通、趙儼等人的努力下，汝南郡的形勢慢慢穩定，一定程度上解除了曹操的後顧之憂。
之外，袁紹還向青州的臧霸以及關中諸將也派出了使者，但收效都不大。臧霸的態度很堅決，全力支持曹操，「泰山幫」里除了昌以外都站在了曹操一邊，他們集中精兵，布防在青州一線，防止袁軍從東面包抄徐州和兗州。關中地區的大小割據勢力在鍾繇和衛覬等人的努力下，要麼表態支持曹操，要麼保持中立。