袁術想投奔袁紹，被徐州的劉備、朱靈擋住過不去。這次劉備重回徐州，是曹操的決定。
劉備被曹操帶到許縣，雖然有左將軍的身份，卻形同於被軟禁。曹操沒有聽程昱等人的建議殺掉劉備，但對他也很不放心。現在，劉備居然重獲自由，對於此事，胡沖所著《吳歷》說並非是曹操所派，而是劉備自己逃出來的。
《吳歷》稱，曹操對手下人歷來防範很嚴，經常派遣心腹暗中刺探手下人的私生活，重點是看大家有沒有暗中相互交結，一旦發現，就會嚴厲懲處。
有一天，劉備在自家院子里指揮人種菜，曹操派的密探來了，從門縫裡往裡看（窺門），想知道劉備平時在家都幹什麼。
劉備很老道，他發現門外有人，但裝著沒察覺，該幹什麼幹什麼。密探走後，劉備對張飛和關羽說：「我豈是干種菜這種活的？曹操必然會生疑，這裡不能再留。」
當天夜裡，他們打開後門悄悄逃出許縣，臨走前，把獻帝和曹操賜予或贈送的衣服等，全部整理好留下。劉備逃出許縣，直接前往小沛，這裡是他多年經營的根據地，在此他重新聚合舊部，打出反曹旗號。
《華陽國志》等書也有曹操派人窺視劉備的細節，但主要情節與《吳歷》不同。根據大多數史書的記載，劉備重返徐州是曹操派遣的，臨出發前，曹操還請劉備喝酒，算是餞行，幾杯酒下肚，曹操意氣風發起來，他對劉備說了一番很有名的話。曹操說：「當今天下的英雄，依我看只有玄德你和我曹操罷了。袁紹那些人，根本排不上號！」
劉備聞言，吃了一驚，手裡的勺子、筷子掉到了地上。
劉備聽了曹操的誇獎為何這麼緊張？因為劉備是個聰明人，他知道曹操對自己是怎麼想的，在曹操眼裡，越是英雄危險性越大。所以，劉備來到許縣以後，低調做人，遇事裝傻，在園子里開了片菜地種菜，目的就是不引起曹操的懷疑和防範。
劉備的失常行為卻引起了曹操懷疑，好在這時外面響起了震雷，劉備打圓場道：「聖人說『迅雷風烈必變』，看來確實如此呀，一震之威，居然這麼厲害啊！」
《華陽國志》還說，曹操酒醒之後自覺失言，就派人到劉備的住處偵察了一下，看看劉備在做什麼。派去的人回來報告，說劉備在院子里指揮僕人侍弄他的菜地，地裡面種著蔥，他讓僕人除雜草，僕人弄完沒有把蔥扶正，劉備還找根棍子打他們。
曹操聽完報告，有點放心了。但他不知道，這是劉備故意表演給他看的，劉備在曹操那裡喝完酒回來，越想越不對勁，決定一走了之，他騙過曹操派來的特務，晚上逃出了許縣。
程昱、郭嘉聽說後再次跑來見曹操，讓曹操把劉備殺了。曹操派人去追，但沒有追上。
《三國志程昱傳》里沒有那麼多生動的細節，但它支持《華陽國志》後面的情節，《程昱傳》說劉備被派往徐州阻擊袁術後，程昱和郭嘉立即來見曹操，程昱說：「主公前面沒有解決劉備，考慮得很正確也很全面，是我們不能及的。但現在再讓他擁有兵權，他必然會生出異心。」
曹操經程昱、郭嘉的提醒，有點後悔，派人去追，但沒有追上。
與此記載不同的是，《三國志董昭傳》說，剛剛擔任了冀州牧的董昭聽說曹操派劉備領兵前往徐州，也深以為不可。董昭面見曹操，勸道：「劉備有大志，又有關羽、張飛為羽翼，他心裡到底怎麼想的很難說（備之心未可得論也）！」曹操說：「可是我已經答應他了（吾已許之矣）。」大概曹操覺得任命文書已發，不好收回，也就沒有派人追趕劉備。
綜合以上種種記載，大致可以看出這件事的梗概來。袁術要從徐州過境與青州的侄子袁譚會合，曹操不能坐視不管，想派人會同徐州當地的駐軍阻擊袁術。正在謀劃脫離許縣的劉備聽說後，想辦法說服了曹操，讓曹操同意他去完成這項任務，曹操答應了。
曹操之所以答應，看中的是劉備的作戰能力和他在徐州一帶的影響力，加上劉備主動請纓，不便打擊他的積極性，所以就同意了。
更為重要的是，曹操大概認定派劉備此去不會有什麼風險，他覺得劉備不可能現在造反，以劉備現在的實力和呂布沒法比，呂布都讓自己消滅了，劉備更不在話下。如果劉備敢造反，那是死路一條。曹操認為，劉備是個聰明人，這種明擺著的形勢他不會看不清，不可能走出險棋來。
曹操如果沒有經過深思熟慮，也不會做出這樣重大的決定，所以曹操剛下完命令就後悔了的說法，可能性並不大。同時，劉備也不可能是逃出許縣的，他應該是帶著關羽、張飛等人，以及曹操撥給他的人馬浩浩蕩蕩開到徐州的。他去的地方也不會是小沛，而是下邳，劉備確實打出了造反的大旗，那是到了下邳之後的事。
曹操之所以對劉備做出了誤判，是因為他忽略了兩件事。一件是劉備在許縣期間跟朝中部分官員之間的來往，另一件是劉備與袁紹的關係。
劉備到了許縣後，雖然整天在曹操手下特務人員的嚴密監視之下，但作為與九卿級別相當的左將軍，劉備也不可能沒有一點社會交往活動。事實上，劉備還與朝中一些人來往密切，這些人里，有幾位正在密謀推翻曹操的統治，結成了一個反曹小集團，其核心人物是董承。
董承的身份很特殊，他是靈帝劉宏生母董太后的侄子，這樣算來董承就是劉宏的表兄弟，是獻帝劉協的叔輩，是貨真價實的「董皇叔」。
當年董太后跟董卓拉親戚，董承便與董卓成為名義上的遠親，後來董承到涼州軍中發展。獻帝東遷過程中，董承一直忠心耿耿地護駕左右，他是獻帝身邊唯一手握兵權又可以信任的人。
董承還有一個身份——獻帝的岳父，他的女兒是獻帝目前的貴人。有了這層關係，董承與獻帝之間的關係更加緊密。
到了許縣後，獻帝的內心慢慢發生了一些變化。開始他對曹操也充滿了好感，在自己危難之際曹操能挺身而出，使朝廷不至於陷入困頓或離散，使大漢的皇統得以維續。
獻帝劉協此時還不到二十歲，他是在苦難中登上皇位的，年齡雖小但各種磨難經過了不少。同時，他也是個有遠大志向的皇帝，從地獄般的長安逃出來後，他越來越強烈地渴望劉漢江山能在他手中重新振興。
但遷都許縣以來，劉協心中的火焰一次次被壓制了下來，他越來越看清楚曹操擁戴自己只不過是想要這塊招牌，既沒有還政於他的意思，大事小事也從不向自己徵求意見。劉協有點憤懣。
建安四年（199年）三月，還在曹操從徐州回師的途中，劉協發布了一項重要的人事任命，擢升董承為車騎將軍。車騎將軍相當於全國武裝部隊的副總司令（總司令是大將軍袁紹），董承此前擔任的是衛將軍，地位比車騎將軍差得多。
如果大家還有印象，應該記得此時車騎將軍一職由曹操本人兼任。劉協趁曹操遠征之機，突然任命自己的老丈人為車騎將軍，意味著曹操兼任的這個職務已經被免除。
這樣，下面的事就好理解了。幾個月之後，董承被人舉報策划了一場謀殺曹操的事件，被牽涉到這件事里的，還有長水校尉種輯、偏將軍王服等人。
如果把這一時期發生的很多事放在一起看，就會發現董承擔任車騎將軍一職決不是曹操的想法，否則不會剛給他升了官，就馬上翻臉。這項任命，應該是劉協的主意，也正是因為這項任命，要了董承的命。
曹操不允許有人動他的軍權，天子的岳父更不行。而劉協之所以任命董承為車騎將軍，一個解釋是他在賭氣，表達對曹操的不滿，表明他在有些事上仍然有發言權，但這樣就顯得他太年輕、太嫩了。另一個解釋是，他確實有一個計畫，想依靠董承一幫人除掉曹操。
儘管後一種可能也充滿疑問，如果劉協真有密謀的話，應該悄悄行事，為什麼還要高調地擢升董承的職務？但有許多記載支持後一種說法，一致認為董承、種輯、王服等的確有過密謀，而且是奉了劉協的密詔行事。種輯在《後漢書》里說他是越騎校尉，《三國志》里說他是長水校尉，都屬北軍五營之一，只是如今許縣的北軍應該僅存形式，所有軍隊包括天子禁衛軍的將領都是由曹操的人來擔任。偏將軍王服此前未見記載，想必不是曹操主力部隊里的將領，也有的史書說他的名字叫王子服。
《獻帝起居注》等書保存了他們密談的一些記錄，證明他們確實有過謀反的行動。董承擔任車騎將軍一事讓曹操十分惱怒，對董承更加警覺，經過幾個月的秘密偵察，他掌握了董承等人的謀反證據，於是下令將董承、種輯、王服抓起來處死，夷滅其三族。
董承小集團里還有一個人暫時漏網了，他就是劉備。
已經到達下邳的劉備，開始並未造反，後來聽說董承等人被抓，才公開造反。
對於劉備參加董承的密謀一事，各種史書均無異議。看來劉備來到許縣後沒有閑著，推測起來他在這裡前後也只居住了三