曹操在梁國境內與劉備會合後，指揮大軍繼續向東進擊。在這條進攻路線上，小沛（今江蘇沛縣）的重要性已經降低，因為他們面前的敵人在彭城（今江蘇徐州）和下邳（今江蘇邳縣南），而小沛在其以北較遠的地方，偏離了此次作戰的主軸。
呂布也意識到這個問題，雖然他已經佔領了小沛，但迅速退了回來，將主力部署到彭城一線，依託彭城周圍的低矮山丘以及水、濟水、泗水等河流，構築起保衛徐州的第一道防線。
呂布親臨前線，誓死守衛彭城。但是，在他與曹操的直接交手中總是敗多勝少，這一次仍不例外。
曹軍有過多次痛打呂布的經驗，心理上佔優勢，加上他對彭城這個地方很熟悉，幾年前他曾率軍在這裡與陶謙的軍隊交鋒，所以打起來很順手。
曹軍很快取得了勝利，攻克彭城。呂布率軍退到他的第二道防線：下邳。根據史書記載，曹軍攻克彭城後，又搞了一回屠城。這是曹操對彭城軍民犯下的第二次大屠殺罪行。實在不太清楚曹操的心裡是怎麼想的，為什麼對彭城人如此憎恨？如果說上次的解釋是父親及一家五十餘口被陶謙殺害而要報仇的話，這一次就有些費解了。
一般來說，打江山就是佔地盤，而地盤其實是不值錢的，值錢的是地盤上的人和物，尤其是現在，人口銳減，生產凋零，無論發展兵源還是組織生產，人力資源都是最重要也是最稀缺的資源。
屠城這種手段只在一種情況下比較理想，那就是打下的地盤守不住，地盤上的人也帶不走，不想留給敵人，於是消滅。根據目前的形勢來看，曹操再屠彭城已經毫無理由。況且，他現在的身份相當於全國武裝部隊副總司令（總司令是袁紹），同時又是行政部門的最高首長（司空），再做屠城這樣的事簡直是匪夷所思。
曹軍攻克彭城後繼續進軍，直抵下邳城外。呂布將徐州治所移至下邳城後，對這裡進行了大力整修，這座城池雖不如彭城那樣知名，但現如今的防衛能力卻大大超過彭城。
下邳城有泗水為依託，陳宮建議呂布趁曹軍尚未渡過泗水時主動出擊，將敵人拒於泗水河西岸。但呂布好像正在研究兵法，他對兵法上說的「半渡可擊」深信不疑，覺得如果趁曹軍正渡河時發起進攻，對自己更為有利。
可是，讓呂布覺得不可思議的是，曹軍渡河的動作如此迅速，根本沒有給他留下通過突然襲擊把他們消滅在河裡或者打回去的機會。可能曹操也注意到了「半渡可擊」這一點，所以提前進行了特別防備，沒有讓呂布佔到便宜。
更讓呂布鬧心的是，他還沒有組織起有效的抵抗，自己這邊倒先亂了陣角。呂布的屬下廣陵郡太守陳登臨陣起義，打亂了呂布的布防，呂布大敗，手下將領成廉也被曹軍俘虜。成廉被俘後史書上就再也沒有關於他的記錄了，可能他被曹操祭了旗。
當初許縣一別，曹操握住陳登的手久久不放，陳登這個卧底如今終於發揮了大作用。
接連兩敗讓呂布軍心嚴重受挫，喪失了與曹操一決高下的信心。呂布退回下邳城內，依託堅固的城防工事進行抵抗。
為了儘可能減少傷亡，曹操給呂布寫了一封信，勸他投降。呂布接到信，真有點動心了。陳宮知道後一下子急了，他勸呂布千萬不能降。
據《獻帝春秋》說，呂布確實想投降，當曹軍攻城很急的時候，他到了下邳城的西門，這個門的門樓又叫白門樓，呂布當年抄劉備老巢攻入下邳時，就是在這個地方首先入的城，並在城樓上指揮巷戰。呂布現在又站在白門樓上，對下面的曹軍喊：「不要攻得這麼急，我將向明公自首！」陳宮聞言大叫道：「只聽說過逆賊曹操，哪裡來的明公？」陳宮勸呂布趁早打消投降的念頭，因為現在投降，就像用雞蛋去碰石頭，生命安全是無論如何都不可能得到保全的。
其實，呂布現在如果真的投降了，曹操未必會殺他。曹操不殺劉備，考慮的是不能讓天下英雄寒心，後來他不殺張綉，也是出於類似的考慮。如果呂布主動投降，曹操殺他的可能性很小。
況且曹操很愛才，尤其對軍事才能突出的武將更是偏愛，曹操對典韋、許褚、于禁、樂進等勇將一向極為賞識和愛護。呂布的名氣和能力比他們強了很多，如果呂布真願意歸順，曹操還有可能對他給予重用。
這是呂布的一個機會，但基本上也是最後一個機會了。呂布想抓住，可是陳宮堅決反對。陳宮跟呂布不一樣，陳宮當年在曹操手下，曹操對他很信任，把兗州日常政務都交給他處理，但陳宮關鍵時刻的背叛，讓曹操差一點永遠無法翻身。曹操愛才，但曹操不愛叛徒，更何況這個叛徒手上還沾滿了自己人的血。
陳宮可能暗地裡盤算過，呂布如果投降，活的機會是九分，死的機會只有一分；而自己投降了，死的機會是九分，活的機會不超過一分。所以，他力勸呂布不要投降，繼續抵抗，找機會反敗為勝。
呂布被稱為天下第一勇將，但他是個耳根子很軟的人，平時在家聽老婆的，在外面聽手下人的。經陳宮一說，他打消了投降曹操的念頭，從而失去了最後一次生的希望。
陳宮還真為呂布想了一個反敗為勝的計畫。
陳宮建議呂布派兵出城偷襲曹軍的糧道，曹軍遠途作戰，糧食供應很困難，一旦糧食被劫，軍心必亂。
呂布認為陳宮的建議很有道理，準備親自帶隊去劫曹軍的糧道。軍事會議也開了，各項部署也下達了，呂布回家收拾東西，順便跟妻子也交待一下。
呂布的妻子（說明一下，肯定不是貂蟬）聽說丈夫要出城，頓時沒了安全感，她想反對，又怕丈夫不聽，於是換了個理由說事。她說：「高順和陳宮素來不合，將軍一出城，他們必然不能同心協力守城，如果有什麼差池，將軍何以自立？」呂布的妻子還哭訴說，當年在長安李、郭汜之亂時，呂布只顧自己逃命，已經把她扔下不管了一回，現在再也不能那樣了。
呂布在陳宮面前耳根軟，在老婆面前耳根就更軟了。呂布悶悶不樂，不再提劫糧道的事。
陳宮不放棄，又出了一個主意，建議由他來守城，呂布帶一支人馬到城外駐守，形成呼應，曹軍攻呂布，陳宮就出來夾擊曹軍；曹軍攻城，呂布就從後面包抄曹軍。
陳宮認為，只要守城策略正確，曹軍很難找到機會。況且曹軍也不可能在下邳城外久駐，因為那樣一來糧食供應就會成為大問題，當年曹軍不止一次兵臨郯縣城下，最後都因為無法解決軍糧供給問題無功而返，說明只要下邳城能頂住，時間一長圍城必解。
陳宮的主意未必高明，因為如今曹軍的力量已發展得很強大，即使分兵兩路對攻，未必能出現想像中的對曹軍兩面夾擊的態勢。但陳宮的計畫也有可取之處，因為分兵畢竟可以分散敵人的進攻點，削弱敵人的攻勢。同時，分兵可以減輕城內糧食不足的壓力，跳到外圍作戰後，可以變被動為主動。
呂布也懂些兵法，知道陳宮的這個主意可行，準備同意，但回到家跟妻子一說，呂太太再次堅決反對。
呂太太說：「當初曹操待陳宮那麼好（昔曹氏待公台如赤子），陳宮仍然捨棄曹操。現在將軍待陳宮未必如曹操那樣好，就把守城的大任付於他，將軍孤軍遠出，一旦情況有變，我還能再做將軍的妻子嗎（妾豈得為將軍妻哉）？」
呂布一聽更鬱悶，陳宮的這項計畫又告吹了。