曹操在南陽郡屢屢受挫，但是在關中地區卻收穫頗多。對於下一個打擊目標，荀、郭嘉以及荀攸都主張鎖定在呂布身上。曹操也認為合理，但在行動之前，對南陽郡那邊也必須有所防備才行。
曹操仍然留下曹洪負責守衛南陽郡北部的曹軍佔領區，交給他的任務是堅守不出，絕對保證許縣南線的安全。
曹操覺得還不放心，他又啟用了幾個從荊州北歸的人，把他們派到敵占區開展工作，深入敵後，發展根據地，對曹洪進行策應。這些人里，數杜襲、趙儼最有成就。
杜襲字子緒，潁川郡定陵縣人，他的曾祖父杜安很有名氣。杜襲在荊州避難，與繁欽是好朋友，劉表待杜襲也不錯（待以上賓之禮），但杜襲發現劉表難成大事，於是跑到長沙郡躲了起來。聽說天子來到許縣，那裡是杜襲的老家，他輾轉回到了鄉里。
曹操任命杜襲為南陽郡治下的西鄂縣長。這個縣離宛縣很近，基本上是把刺刀頂到了鬼子的鼻尖上。在那麼惡劣的情況下，杜襲很不簡單，不僅站住了腳，而且還發動軍民一邊防衛一邊開展生產。
有一次，張綉聯合劉表的人馬大約上萬人來攻城，杜襲召集身邊的骨幹共五十多人，跟他們集體盟誓，共同率領西鄂縣的軍民拚死抵抗。杜襲親自戰鬥在最前線（身執矢石），士兵受到鼓舞，個個拚死抵抗，斬殺數百名敵人，而守城的這邊僅死了三十多人。
但是，敵人過於強大，最終殺進城中，杜襲率軍民突圍，傷亡慘重。突圍出去以後，杜襲沒有逃到曹洪那邊求救，而是收攏散民，轉戰到摩陂（今河南郟縣東南）一帶，繼續堅持敵後游擊戰。大家聽說後紛紛趕來向他匯攏，杜襲又重新組織起一支力量，不斷抗擊張繡的進攻。
趙儼字伯然，潁川郡陽翟縣人。在避亂荊州期間，跟杜襲、繁欽很要好，他們三家像一家人一樣生活（通財同計）。建安二年（197年），他也回到故鄉，這一年他二十七歲。
曹操任命趙儼為朗陵縣長，朗陵縣雖然屬於汝南郡，但這裡緊鄰著南陽郡，屬於敵我雙方開展拉鋸戰的地方，由於它位置靠南，貼著南陽郡的腰眼位置，戰略地位相當重要。
朗陵縣有很多黑惡勢力（多豪猾），一向無所畏忌。趙儼到任後，從打擊黑惡勢力頭目入手，一下子抓了不少人，全部判處死刑，由此樹立了威望。
在南征張綉行動中立下大功的李通長期駐守在汝南郡，他利用自己的影響，不斷鞏固實力，有力地策應了許縣以南的安全。曹操根據李通前後立功的情況，升他作裨將軍。
李通與趙儼在汝南郡共事，他們之間建立了良好關係。李通妻子的伯父是朗陵縣人，因為什麼事犯了法，被趙縣長抓了起來。李通的妻子哭著向李通求情，希望李通去疏通一下，但李通說：「現在大家都全力以赴為曹公效力，不可因私廢公。」最後，李通妻子的伯父被砍了頭，李通反而稱讚趙儼執法嚴格，跟他成為好朋友。
南面有曹洪留守，又有李通、杜襲、趙儼這樣的幹才，曹操基本上放下心來，專心考慮東面的戰事。
曹操東面的敵人實際上就是呂布和劉備。而現在，劉備基本上可以先不考慮，要解決的敵人是呂布。
當初，呂布被曹操從兗州一路打了出來，實在無路可去，投奔了剛剛就任徐州刺史的劉備。劉備收留了呂布，讓他屯駐於小沛。袁術攻擊劉備，劉備率主力到微山湖一帶與袁術作戰，呂布趁機奪取了徐州，虜獲了劉備的家眷，劉備成了無家可歸的人。
劉備後來又轉投呂布，當時呂布手下多數人認為不能收留劉備，呂布沒有聽從，他跟劉備調換了個職務，自己當徐州刺史，讓劉備當豫州刺史，屯駐小沛，作為徐州的軍事緩衝區，目的是曹操或袁紹來攻，有人能替自己抵擋一下。
這兩年，劉備一直駐守在小沛（今江蘇沛縣），呂布將徐州刺史部的治所移到了下邳（今江蘇邳縣南）。
可是，劉備並不甘心給呂布當盾牌，他暗地裡跟袁紹和曹操拉起了關係。早在建安元年（196年），天子才回到洛陽，曹操剛剛以錄尚書事的身份主持朝廷日常工作，劉備就暗中派人來聯絡。雖然劉備跟呂布一樣，都是曹操昔日里在戰場上動過真刀真槍的敵人，但此時曹操自然不會放過這個瓦解敵人同盟的機會，於是以獻帝的名義任命劉備為鎮東將軍，封宜城亭侯。
這件事應該發生在曹操改任大將軍之時，因為此前鎮東將軍一職一直由曹操本人擔任。在史料中提及這項任命的很少，只存在於《三國志》劉備的傳記中，可以推測，這項任命或許是秘密的，曹操的思路很明確，就是拉劉備，打呂布。
劉備的小動作可能讓呂布偵知了，呂布很生氣，向小沛發起進攻，把劉備趕了出來，這一次劉備又成了無家可歸的人。這是建安三年（198年）九月間的事。
對於呂布的翻臉，《英雄記》里有一個解釋，說早在這一年的春天，呂布派人到河內郡買馬，擅長騎兵作戰的呂布離不了馬，徐州的養馬業並不發達，所以經常派人四處弄馬。馬對呂布來說很重要，馬就是呂布的軍火。
呂布的販馬隊要從劉備防區經過，結果劉備來了個黑吃黑，把呂布的馬給劫了。呂布大怒，派高順、張遼攻打劉備。
如果在戰場上相見，關羽、張飛組合厲害，還是高順、張遼組合厲害？這一仗給出了明確答案：後者更厲害。
《英雄記》說，小沛被攻破，劉備逃走，劉備的夫人甘氏以及新納的夫人糜氏又成為呂布的俘虜（獲其妻息）。
劉備向西逃，十月份，在梁國境內遇到了親率大軍東征的曹操。曹操收納了劉備，以獻帝的名義任命劉備為豫州刺史，使劉備的職務合法化。
曹操命劉備以及他手下的關羽、張飛等人隨大軍一起行動。當時，曹操手下有人反對這樣做，建議曹操趁機把劉備及其手下解決掉，免生後患。
提出這個建議的是一直留守在兗州的大鬍子將軍程昱。程昱勸曹操：「我看劉備這個人有雄才，而且很得民心，終究不會甘居人下，不如儘早解決他（宜早圖之）。」曹操說：「現在正是聚合天下英雄之時（方今收英雄時也），殺一個人而失天下英雄之心，不能這樣做呀。」
從曹操的話里可以看出他承認劉備是個英雄，也不否認日後劉備會發展成為一個可怕對手，但他卻不能殺劉備，不是不想殺，而是害怕讓天下英雄寒心。
程昱的想法是出於戰術上的考慮，而曹操的想法是建立在戰略層面上。
從以後的發展情況來看，程昱的建議是很有道理的，但曹操的想法也不能說不對。設想一下，如果現在曹操就把劉備殺了，不久之後張繡的主動投降，以及張燕、臧霸等人在袁曹決戰期間始終站在曹操一邊的情況就未必會出現了。
收留劉備是有風險的，但這項風險投資值得做。而且，在某種意義上也只能這樣做。