建安二年（197年）九月，曹操東征袁術之戰收效不錯，斬殺了袁術手下的橋蕤等四將，鞏固了東部的汝南郡、陳國、梁國等勢力範圍。這一仗沒有怎麼大打，曹操也無心繼續擴大戰果，他下令迅速回師許縣，準備南征張綉。
十一月，曹操率軍出發，首先抵達南陽郡最北邊的葉縣，與駐守在這裡的曹洪會合。如果曹操再不來，曹洪可能真守不住了：張繡的部隊以涼州軍為老底子，戰鬥力很強，劉表又派鄧濟等人支援張綉，南陽郡呈現一邊倒的態勢。
曹操首先進軍湖陽，那裡有劉表的人馬駐守，曹軍攻克湖陽，生擒了劉表的部將鄧濟。之後，曹軍轉攻舞陰，將其攻克。
在肅清了宛縣這些外圍後，曹操率軍攻打張繡的大本營宛縣，進軍到水河畔。這裡是曹操的傷心之地，去年，他的長子曹昂、侄子曹安民以及心愛的部領典韋都戰死在這裡。
根據《魏書》記載，曹操在水河畔舉行儀式，祭奠陣亡將士。曹操親自參加祭奠，欷流涕，將士們都深受感動。
但是，建安二年末的這次軍事行動卻突然中斷了一段時間。曹軍在宛縣一帶過的年，之後又回師許縣，沒有記載顯示是張綉、劉表聯軍打退了曹軍的進攻，曹軍是自己撤回去的。
還有一種可能，曹軍沒有回師，僅是曹操帶少數人回到了許縣。曹操離開主力回到後方，一定是有重大事情需要處理，但具體何事不得而知。後一種的可能性更大，因為曹操在許縣僅停留了一個多月，就又回到了南陽郡前線，這次他還帶上荀攸一同前往。根據《三國志荀攸傳》記載，荀攸勸曹操暫時不要在南面用兵，荀攸說：「張綉與劉表相恃為強，然而張綉只是一股游軍，處處要仰仗劉表的接濟，劉表一旦不給他提供資助，二人勢必分離。不如暫時緩兵，讓他們自動分開（可誘而致也）；如果我們攻得急，劉表對張綉肯定不能不管，要全力相救。」
事後證明，荀攸的這個分析是有遠見的，但曹操考慮到南面的事不能拖下去，必須儘快解決，好讓自己無後顧之憂，從而騰出手來對付東面的呂布和劉備。所以他沒有採納荀攸的建議，繼續進兵。
在曹軍的強大攻勢下，張繡的主力離開宛縣南撤，退到距宛縣一百多里外的穰縣（今河南鄧縣附近）。曹軍進攻穰縣，與張綉軍展開激戰，張綉頂不住，急忙向劉表求援。
果然如荀攸分析的那樣，張綉之於劉表，就是一面堅固的盾牌，張綉在前面頂不住，劉表不能不管。劉表派兵馳援張綉，史書沒有確切記載劉表派了多少人馬前來，但這次他一定動了老本，因為他派來的人不僅有馳援穰縣的，還悄悄分出一支人馬佔領了一個戰略要地，要給曹軍來個前後夾擊，讓曹軍有去無回。
這個地方名叫安眾，接下來將讓曹軍大吃苦頭。
穰縣城裡的張綉迎來了劉表的援軍，士氣大振，曹操攻城遇阻。張綉在城裡作著長期守城的準備，但他突然接到了報告，說曹軍主動撤退了。張綉有些不解，從目前的形勢來看，曹軍仍然佔有優勢，何以無緣無故撤退呢？張綉害怕曹操使詐，下令先不要貿然去追。
曹軍撤得很快，一路向北而去，張綉看看不像有詐，於是大膽追了上去。張綉有所不知，曹操下令回師並非使計，而是真的，因為許縣大後方出了問題。根據《獻帝春秋》記載，聽說曹軍主力南下，田豐勸袁紹趁機襲擊許縣，將獻帝搶到自己這裡來。袁紹手下有人叛逃到曹營，提供了上述情報。曹操接報後，認為事關重大，絲毫不敢遲疑，即刻揮師北撤。這件事很蹊蹺，史書記載也十分簡單。可以猜測的是，要麼田豐真有此議，袁紹確實準備發兵襲取許縣；要麼是袁紹造的謠，目的是不讓曹操太順手；還有一種可能，是賈詡的計策，為了解穰縣之圍，故意製造謠言，給曹操提供了假情報。
不過，曹操在做出回師決定時，一定是有充分依據的，如果這樣看，第一種可能性應該最大。
曹軍要回師許縣，最快速的推進方式是走南方大道。走這條道就好比上了高速公路，直線距離最短，路也最平坦寬闊。
東漢的南方大道跟東方大道、東北方大道一樣，是全國交通網裡的骨幹線路，它起自洛陽，連結魯陽、宛縣、穰縣、襄陽以及南郡的治所江陵（今湖北江陵）、武陵郡的治所漢壽（今湖南常德）。
曹操現在只想火速回師以解許縣之危，因此想都沒有想，指揮人馬沿著南方大道向北疾行。誰知，這條行軍路線差點讓他們全軍覆沒。
穰縣以北僅二三十里處，是一片山地，地勢很險要，南方大道穿山而過，在此形成了一處要塞，此地就是安眾。
曹操包圍穰縣時，沒有想過這麼快就會撤軍，所以忽視了背後的這處要點。劉表的援軍恰恰發現了這裡很重要，於是分重兵佔領，實際上斷了曹軍的後路。
劉表的人馬進入安眾要塞後，立即整修防禦工事，以南方大道為軸線，以山地為依託，很快建成了一條東西連綿數十里的防線。
曹操率軍抵達安眾，突然發現過不去了，如果繞道而行，無論向西還是向東都是山區，道路不暢，費時費力不說，敵軍依託有利地形更容易襲擊自己。安眾防線就像一條鐵鏈，牢牢地縛住了急於回師的曹軍。
張綉也指揮穰縣的人馬從後面殺來，曹軍面臨前後被夾擊的不利處境。雙方陷入僵持，情況對曹軍很不利，雖然人數佔優勢，但在有限的區域內兵力難以全部展開，在這種情況下，守著有利地形的一方更佔優，曹軍陷入了所謂的死地。
在此關鍵時刻，曹操發揮了他在軍事上的天才想像力，指揮人馬神不知鬼不覺地突破了看似牢不可破的安眾防線，並且基本上沒有什麼損失。
關於這件事，《三國志荀傳》說，曹操先是給荀寫了封信，說「只要到了安眾，必然能打敗張綉」，後來果然就把張綉打敗了。後來荀見到曹操，討教破敵的原因，曹操的回答是：「兵法說『歸師勿遏』，而敵人非要阻擋我們的歸師，並且跟我們爭奪死地，我因此知道他們必敗。」
曹操的這番話等於沒說，不是所有的歸師都能打勝仗，也不是所有在死地里的歸師都能起死回生。曹軍之所以化險為夷，是因為他們採取了敵人想像不出的作戰方式：地道戰。
曹軍白天與敵人對陣，晚上悄悄在最險要的地段挖掘地道，這項巨大的工程估計頗費了些時日，絕不是一夜之間可成的。根據史書記載，曹軍到達安眾時是五月，回師到許縣荀向曹操討教破敵秘密的時候已經是七月了，這也從側面印證了安眾地道挖掘工程量的巨大。
最後，曹軍的工兵部隊以頑強的毅力挖通了安眾防線，曹操指揮人馬趁夜遁去。
天亮後，張綉吃驚地發現，數萬曹軍一夜之間不見了蹤影，偵察之後才發現，曹軍已從地道里越過了他們精心構築的防線，張綉立即下令追擊。賈詡過來勸張綉不要追，否則必然失敗。張綉不聽，指揮所部人馬以及劉表的參戰部隊全軍壓上，沿著曹軍撤退路線追擊（悉軍來追），果然吃了敗仗。
他們還沒有追上撤退的曹軍，就先後迎面遇上了曹軍新投入戰場的兩支生力軍，這兩支人馬不約而同擋住張綉、劉表聯軍，上來一頓猛打，把張綉、劉表聯軍打得大敗而回。
這兩支人馬，一支由曹仁帶隊，一支由李通率領，他們倒不是商量好的統一行動，而是碰巧遇到了一起。
曹仁沒有隨曹軍主力行動，曹操派他肅清宛縣附近幾個縣的殘敵，而李通駐守在南陽郡以東的汝南郡，是曹軍距此最近的部隊。這兩個人馬都是得知曹軍主力被阻於安眾防線而前來解圍的。趕到時，正好遇著曹操率大隊人馬從地道里鑽出來倉促北撤。
曹操說你們來的正好，張綉必然會率大軍追過來，你們就在此打阻擊吧。所以，當敵兵殺過來時，正好與他們相遇。
追擊不成損失不小，張綉很後悔。誰知賈詡這時又過來力勸張綉立即再追。
張綉以為聽錯了：「當初沒聽您的話，結果打了敗仗，現在都這樣了，為什麼還要追？」賈詡說：「現在敵情出現了新變化，去追一定能取勝。」張綉抱著將信將疑的想法派人追擊，這一次竟然打了勝仗。
事後張綉請教賈詡勝敗的原因。賈詡說：「曹軍開始退卻，但曹操必然會派精兵斷後，我們追擊必然失敗。打敗了我們的追擊，他們又會輕軍前進，沒有料到我們會再來，所以我們就能取勝。」張綉聽了，簡直佩服得要命。
曹操再征張綉，居然又遭失敗，在曹操的軍事生涯中，這是絕無僅有的事。
曹操回到許縣，對荀攸感慨地說：「沒有聽先生的話，才造成今天的結果呀（不用君言至是）！」言語之間，對一再敗於南陽郡而十分後悔和無奈。