建安二年（197年）的新年剛過，曹操下定決心，準備南征張綉。
人馬準備好了之後，按照慣例，他要到宮裡向天子報告並辭行。曹操進了宮，還沒有見到獻帝劉協，卻發生了一件事，讓他吃驚非小。
按照禮制，曹操作為司空又代理車騎將軍，朝見天子應該遵循以下禮儀：快見到天子時，要脫掉鞋子，解除佩帶的武器，一路小跑著去見天子。
天子身邊會站著一個司儀官，在一旁高喊：「費亭侯、司空、行車騎將軍曹操，參見皇上。」曹操聽到後就要跪下來高聲說：「吾皇萬歲，萬萬歲。」
據《世語》一書記載，這一次曹操還沒有見到天子，大概剛把鞋子脫掉，突然過來兩個持戟的武士，手裡操持的鐵戟可都是真傢伙，他們二話不說，咔嚓一下把戟就架在了曹操的脖子上。曹操沒有防備，當時就傻了。這二位就這樣叉著曹操往前走，曹操沒有選擇，只好跟著，來到獻帝面前，跪下跟獻帝說話。
曹操說了些什麼他一定都記不得了，那一刻他的腦海里估計全是空白。從獻帝跟前出來，曹操脊背上的汗把衣服都濕透了，那是緊張的。
這是一套什麼禮儀呢？其實它是有來歷的，漢代為了防止權臣篡權，規定了許多制衡措施，比如「五大不在邊」，就是外戚、三公等五類權臣不能到外面領兵。遇到特殊情況非領兵不可，就得執行剛才這一套程序，權臣在出兵前向天子辭行時，由武士將戟交叉於頸項前行（交戟叉頸而前），意思是要試試你心裡是否有鬼。能經受住考驗的是好同志，有異心的就得掂量掂量還敢不敢來。
曹操大概沒聽說過還有這個規矩，或者沒想到劉協會跟他玩兒真的，這一驚實在非同小可。如果劉協真的向他下手，這不就是個機會嗎？何進當年是怎麼死的？竇武、梁冀又是怎麼死的？別看權傾天下，一個細節就能讓你灰飛煙滅。
曹操越想越後怕，《世語》載，他以後再沒有朝見過獻帝（自此不復朝見）。
經過了這個插曲，曹操率兵南下，兵鋒直指南陽郡的宛縣，很快抵達水附近。水是漢水上最重要的支流，即如今河南省境內的白河，在襄陽附近注入漢水。在這條河上，有一個著名的地方叫新野。
聽說曹操率軍親征，張綉很緊張，曹操的大名他早有所聞，袁術、陶謙、呂布這些天下英雄都不是他的對手，如今正勢如中天，張綉覺得在曹操面前自己也根本不是個兒。
此前，張綉曾派賈詡到襄陽走了一趟，見了見劉表。據《傅子》記載，賈詡回來後對張綉說：「劉表這個人，倒是有一些才能，和平年代做個三公應該稱職（平世三公才也）。現在看不清形勢，多疑少斷，不會有什麼大的作為。」
賈詡的襄陽之行打消了張綉依靠劉表抵抗曹操的想法，他決定投降曹操。沒有記載顯示張繡的這項決定是不是賈詡的建議，但賈詡至少沒有反對。就這樣，曹操原打算南下必有一場惡戰，現在看來不存在了。
曹操很高興，在水河畔紮下軍營，設宴招待張綉及其手下。在酒席宴前，張綉等人看到有一個不認識的大漢站在曹操身後，威武異常，不禁暗暗吃驚，這個武士就是典韋。
在曹操行酒時，典韋手持大斧一直跟著，斧刃有一尺多，曹操不管走到誰跟前，典韋都站在曹操後面，而且使勁兒拿眼睛直盯著對方看（迫視），弄得客人根本沒有心思吃好喝好。直到酒宴終了，張綉及其部將都不敢正視曹操。
本來這次南征就可以圓滿收場了，但發生了一個意外，讓形勢陡轉，曹操轉勝為敗，敗得一塌糊塗。
曹操對於像典韋、許褚這樣的猛士歷來見一個喜歡一個，總想弄到自己手下。據《傅子》一書說，張綉有個親信將領叫胡車兒，勇冠三軍，大概也是典韋那樣的猛人。曹操看到胡車兒也特別喜歡，想籠絡一下感情，看日後能不能把他挖過來，於是親自接見胡車兒，並贈給他不少金錢。曹操此時應該沒有通過胡車兒解決張繡的意思，因為打張綉並不是他目前最需要做的事。張綉已經投降，南陽郡得以暫時穩定，應該儘快回師，準備東征。
但張綉知道了這件事，他不那麼想，他認為曹操此舉用心不良，是要收買胡車兒謀害自己。
《三國志張綉傳》還透露了一個細節，說曹操勝利之餘，看到張繡的嬸娘、已故驃騎將軍張濟的遺孀長得很漂亮，就納其為妾。張綉覺得受到了侮辱，心存不滿。曹操得知張綉對自己有意見，就想設計除掉張綉，聯絡胡車兒大概就是計策的一部分，但是計策提前泄漏，張綉那邊先動了手。
據《吳書》記載，賈詡給張綉出了個主意，讓他向曹操報告，說部隊想移防到地勢高一點的地方，中間要經過曹營。張綉還向曹操報告：「車輛太少，士兵得背負很多物資，請求允許士兵們披甲而過。」曹操答應，結果張綉趁自己人進到曹營之際，突然發起攻擊，打了曹軍一個措手不及。上面兩條記載似有矛盾之處，如果曹操想解決張綉，他怎麼能同意張綉後面的請求？因此可能的情況是，胡車兒事件、張濟遺孀事件雖然都是真的，但曹操並沒有算計張繡的打算，所以才讓張綉鑽了個空子。
這場戰鬥發生在水河畔，曹軍的狼狽樣超過了當年的汴水之戰和濮陽之戰。混戰中，曹操坐下的馬被亂箭射中面部和馬腿，自己的右臂也中了箭。曹操失去戰馬，十分危險。
據《魏書》說，曹操騎的這匹馬名叫絕影，是繼白鵠之後曹操騎的又一匹名馬，此刻光榮就義於水河畔。正在危難之時，有個小夥子跑過來，從馬上下來，把自己的馬讓給曹操騎。曹操一看，正是長子曹昂。
打仗親兄弟，上陣父子兵，關鍵時刻能捨身相救的，還是自己家的父子兄弟。當年汴水之戰，如果沒有曹洪讓馬，曹操可能早就沒命了。現在曹昂又把馬讓給了曹操。
但曹昂沒有曹洪那樣幸運，他戰死在亂軍之中，時年才二十歲。
這一仗對曹操而言不僅丟了面子，而且實際損失慘重，長子曹昂居然戰死。不僅如此，侄子曹安民、近衛部隊指軍官典韋也一同戰死。
典韋死得極為悲壯。當時曹操率輕騎逃走，典韋為了掩護曹操撤退，留下來在營門口與敵兵激戰。由於典韋勇猛異常，敵人無法前進，於是他們分散從其它地方進入曹營。
這時，典韋周圍只有十來個人，這些人都是曹操精挑細選出來的勇士，平時主要職責就是保護中軍的安全，現在無不以一當十，殊死惡戰。但是，敵兵越來越多，他們漸漸不支，陷入重圍。
典韋手持長戟，左衝右突，一戟刺過去，敵兵十多支長矛都能被折斷（一叉入，輒十餘矛摧）。最後，典韋的左右全部陣亡，他本人也受傷數十處，但他仍然與敵兵近距離激戰。
典韋一把抓過兩個敵兵，徒手就把他們給殺了，其餘敵兵吃驚不小，都不敢再靠近。典韋上前衝殺，又殺了幾個敵人，然而由於傷勢嚴重，失血過多，最後他怒目大罵而死。
敵兵確信典韋已死，才膽戰心驚地上前把他的頭割下，互相傳看，想觀察一下這個奇人到底為什麼如此生猛。
曹軍從水河邊一路慘敗，一口氣退到了宛縣以東百里之外的舞陰，曹軍各部聽說後，都想抄小道先趕到曹操那裡救援，一路上擁擠無序，狼狽不堪。
平虜校尉于禁率數百人主動斷後，他們且戰且退，拖延敵人的進攻，敵人見無法繼續擴大戰果，慢慢退去。于禁下令整頓人馬，敲著戰鼓回營。
走在半道上，遇到十幾個傷兵，一個個赤身裸體，慘不忍睹。于禁問他們怎麼了，這些人說被青州兵趁亂打劫，于禁大怒。
這個青州兵，就是曹操當年打敗青州黃巾軍後收編的部隊。這支部隊作戰勇猛，是精銳之師，但軍紀一向很差，曹操對他們平時頗為關照，反而讓他們更認為自己不得了，這次趁敗軍之際，公然搶劫到自己人頭上。于禁下令追討青州兵，把他們收拾了一頓。之後，于禁指揮所部安下營壘，防備敵軍再來。這時，手下人勸他先不忙安營紮寨的事，應該先到曹公那裡報告情況，防備青州兵惡人先告狀。于禁說：「現在敵人在後，很快就會追到這裡來，不做好準備，何以對敵？曹公明察秋毫，不必申辯！」
青州兵果然提前跑到曹操那裡告狀，曹操沒有聽信他們。等見著于禁，聽了于禁的彙報，曹操很高興，對於禁說：「水之難，我方危急，將軍能亂而不亂，整治所部，懲治暴行，高築堅壘，實在有不可撼動之節，雖古之名將，也難以超過你呀！」於是，依據于禁前後立下的功勞，上表天子封于禁為益壽亭侯。
此役曹操失去長子曹昂、侄子曹安民，讓他悲痛異常。更讓他傷心的是，心腹愛將典韋也戰死了。曹操在舞陰沒有祭奠愛子和侄子，卻為典韋盛大發喪，他還設法找回了典韋的遺體，送回老家襄邑安葬。曹操後來封典韋的兒子典滿為郎中，作為自己的近侍。以後他每次經過陳留郡一帶時，都要繞道襄邑祭祀典韋。
曹操首征張綉即以失