高中以來的經歷都讓金庸對國民黨、蔣介石沒有好感。他年輕時讀過《曾國藩家書》，那時對曾國藩卻是否定的，把他看成漢奸。因為蔣介石很捧曾國藩，他就堅決反對，後來才改變看法。 國民黨的腐敗令金庸刻骨銘心，他認為金圓券政策是無信，因此相信陳伯達對「四大家族」的指控，認為他們「猛刮龍」，不是孔子所說的「節用而愛人」。 「一個政權長期地失民心，即使有槍杆子，這政權還是維持不了，當年國民黨政府失卻大陸，便是最近的例子。」 蔣介石去世，金庸的評價是，蔣一生有功有過，「大功是領導中國全國人民（包括中共在內）堅持抗日，大過是在大陸時期所領導的國民黨政府十分腐敗」。所以，1949年政權轉換之時，金庸在《大公報》發表文章，直呼「國民黨反動派」。這一立場以後慢慢有了變化。
他認定台灣是中國的一部分，自那時以來，一直注意台灣的情況。他的《明報》社評對台灣既有肯定，也有否定，大致上在兩岸之間保持了一種平衡。他多次發表文章，反對「兩個中國」，更反對「台灣獨立」，他在1964年3月30日的社評《堅決反對「台灣獨立」》中說：「中國人不論左派右派，均反對『台灣獨立』，決不容許有兩個中國出現。」這個態度一直沒有改變。1972年3月19日，他發表題為《台灣住的也是中國同胞》的社評。
1959年7月3日，《明報》創刊不久，金庸即在《蔣介石是否連任》社評中說，「不民主固然不妙，但比這更不妙的是，要由外國人來決定他是否連任。我們反對獨裁、反對不民主，但最最反對的，是中國人的事要由外國人來代勞」。7月6日，他在社評《君子動口不動手》中說：「我們根本反對中國人自己打來打去……大陸與台灣問題最後終於要統一，作為中國人，問題的解決，我們希望這日子越早來越好，最好是用君子辦法，俗語有云，『君子動口不動手』。」
1960年2月21日，他在《明報》社評《民族·民權·民生》中說：「我們不是共產主義者，也不是反共人士，對於蔣介石應不應該連任，事實上不很關心。我們很崇拜孫中山先生，認為他生前所主張的民族、民權、民生這三民主義如果能得到重視，那麼對於全體中國人都是很有好處的。……台灣想反攻大陸，那根本是不可能的。大陸要想攻取台灣，短時期內也難以辦到。」他呼籲，「雙方各自努力，在民族、民權、民生這三點上力求進步。哪一面的做法對一般老百姓真正有利，人心所向，最後必定勝利」。3月3日，他又在《明報》社評中說：
我們是在香港的中國人，對於大陸或台灣的同胞，都不可存在一種輕視之心。我們雖不認為「大陸就是天堂」，或「在台灣生活自由而幸福」，或「香港人醉生夢死」，但我們承認，生活在大陸或台灣的同胞，往往比香港人更加勇敢而堅強，極大多數是堂堂的中國人。
他站在一個觀察者的中立立場，就事論事，既不向著大陸，也不向著台灣。「中立」不是無原則、不分青紅皂白地和稀泥，「中立」也有自己的觀點、看法，就是獨立、客觀、公正。1963年12月27日，針對蔣介石說憲法是台灣的「犀利武器」，他在社評《台灣的「犀利武器」》中尖銳地指出：「雷震目前尚在獄中，日前且有遭受虐待之說，單是這件事，便足以說明憲法的本質。」1964年10月22日，他在社評《總統向小民致訓詞》中批評蔣一副居高臨下的模樣：「在今日世界中，每個人民都是堂堂大丈夫，你做總統、主席、總理、將軍，不過是擔任一種公共職務，我做文員、賣貨員、工人、農民，也各盡自己的責任。你有什麼資格來向我訓話？」他公開表示，「不贊成台灣的一黨專政（事實上是蔣氏一家集權）制度」，「我們絕不贊成蔣介石再參加競選……本報專欄中有人主張他繼續當下去，這並不代表本報的意見」。「我們向來以為，民主自由的主要精義，是容忍異己。報紙上應當容許發表不同意見。」 他對終身制也有尖銳的批評。
然而，好友周榆瑞當年在《新晚報》寫《金陵舊事》《侍衛官雜記》，對蔣介石和國民黨要人極盡諷刺之能事，幾乎不留餘地，金庸則有不同看法。周氏出走英國後，1963年2月25日，他在《明報》的「明窗小札」專欄發表《讀周榆瑞兄近況有感》說，「我讀榆瑞兄過去的文章，對國民黨人員挖苦得太刻薄了些，有傷忠厚之旨」。
不管怎樣，金庸對台灣一直抱有希望。1966年9月25日，他在《台灣拘捕三名「立委」》中說，「我們一方面慨嘆台灣政界貪污風氣之盛，一方面卻也覺得，每一件貪污案的揭發和懲辦，總有助於政治逐步走向清明的途徑。」1971年7月20日，台北在聯合國的席位不保，島上人心不安，他在社評中說：「外交上的劣勢已不是任何外交行動所能逆轉。自存之道，是在政治清明，經濟繁榮，與其竭力爭取外國的『友誼』而不可得，不如民主開明，善待百姓，以爭取國人的歸心。」此前他在5月16日的社評就說過，台灣是否能維持現狀主要決定於三個因素，首先是，「台灣是否政治清明、經濟安定，是否能得到大多數人民的擁護」？
1973年4月18日至28日，金庸接受台灣當局邀請，第一次登上台灣島，進行了十天的訪問。此前他與國民黨從無公開來往，他的武俠小說長期以來在台灣也是禁書，這次訪問標誌著他和台灣的關係開始了一個新時期。那時兩岸關係十分敏感，深諳中國傳統政治的金庸自然明白個中利害，他一再表示自己只是以普通記者身份訪台。不管台灣方面邀請他的動機如何，有機會到台灣走走、看看，與台灣高層見面，是他期待已久的心愿。
當時蔣介石身體不是很健康，在家休養。「副總統」嚴家淦、國民黨中央黨部秘書長張寶樹等政要先後與他會面，特別是「行政院長」、未來的「接班人」蔣經國和金庸有過一席長談。早在1972年6月7日，金庸即發表社評《蔣經國當「行政院長」》，稱蔣內閣起用了不少台灣本省人，應當說是一種新氣象，值得讚揚。但他對蔣氏子承父職的做法並不認同。在6月9日的社評中，他認為蔣經國個人的生活倒比較有些民主作風，不大擺官架子。聽一位朋友說，某晚看電影出來，見蔣經國在戲院門外買了兩個茶葉蛋，剝開殼來就在街上吃，也沒帶衛兵，相當自由散漫。
這次見面安排在「行政院」會客室，金庸發現正中掛著一幅大油畫，畫中蔣經國陪父親在山溪邊觀賞風景。另外一幅書法寫著格言，大致內容是成大事者必先苦其心志，動心忍性，忍人所不能忍。人們在背後還稱蔣經國為「小蔣」，其實他已是六十多歲的人了，身材胖胖的，精神很好，似乎不過五十多歲的樣子。
台灣經濟保持了多年的高增長，自1965年美國對台的經濟援助計畫終止以來，一直維持每年10%以上的平均實際增長率，是世界上最高的增長率之一。1972年的增長率是11%，國民平均收入超過370美元，在亞洲僅次子日本、香港和新加坡。「行政院」致力於發展經濟，因此被稱為「經濟內閣」。
台灣人對蔣經國的口碑一般相當不差，都說他當「行政院長」後有許多革新，對他寄以重大期望。「小蔣」出任「行政院長」一年，台灣各方面都有顯著進步，只在外交上有重大挫折。金庸表示，如果自己在台灣居住，也會給蔣經國投一信任票。1998年，他接受香港電台採訪，回憶當年的情景，說蔣經國和他說上海話，「他是浙江人，我不把他看成是政治家，他一開口講話我就覺得他是同鄉，覺得好親切」。
蔣經國客氣地請金庸對台灣多提些批評，因為已談得很久了，他只提了一點：「聽說台灣的軍事、政治、經濟、社會各方面，事無巨細，都要由蔣先生親自決定。我以為你應當只掌握政策，一般實際事務交由部屬分層負責。在一個民主政體中，應當職權分明，同時你也可以節省些精力。」
蔣經國微笑著沉思，然後解釋：「你的意見很對。只不過我求好的心太切，總想一切事情推進得快些。看到工作不如理想，心裡就很焦急，我親自去督促推動，總希望大家都加一把勁。」
這種心情金庸表示理解，但他認為這還是家長式的領導，還是繼承「老先生」（台灣人背後這樣稱呼蔣介石）的傳統來辦事，仍舊是「人治」而不是「法治」。「在目前處變的非常時期，或許暫時有這樣的需要，但長期來說，這不是真正民主的工作方式。」
金庸觀察到，台灣的政治氣氛比以前開明，只是出於當政者主動的開明，既不是源於人民大眾，也不是輿論的推動。本質上還是中國數千年來的政治形式，遇到一個好皇帝、好宰相，那是百姓的運氣好；不幸遇到了腐敗的統治者，人民就大吃苦頭。
台灣有地方選舉，雖有賄選，但他聽說，國民黨對地方選舉一般極少干預，候選人大都是當地的紳士名流或富商，基本上都是支持國民黨的，不論誰當選，對於國民黨中央並無多大分別