杜聿明極不情願地從東北「剿總」副司令調任徐州「剿總」副司令。
11月14日午後4時，蔣介石在黃埔路官邸召集軍事彙報會。杜聿明及郭汝瑰、侯騰等先後到會。大家知道黃百韜兵團在碾庄被圍、傷亡慘重的消息，都十分恐慌。4點剛過，蔣介石在顧祝同的陪同下來到，彙報開始。首先由國防部第二廳廳長侯騰報告了黃百韜兵團被圍態勢，以及邱清泉兵團、李彌兵團和孫元良兵團的行動情況。接著，第三廳廳長郭汝瑰報告作戰計畫：「決定令黃百韜兵團死守碾庄；以李彌兵團附72軍守徐州；令邱、孫兵團回徐州迅速東進，擊破徐州、碾庄間共軍，以解碾庄之圍。」
蔣聽了報告後說：「一定要解黃百韜的圍！」又問：「墨三(顧祝同)有什麼意見？」顧答：「同意。」杜聿明見蔣沒有責備任何人，就斷定徐州所以搞得這樣糟，是蔣介石自己一再改變決心，指揮不當造成的。杜聿明生怕蔣介石把去徐州指揮的任務硬套在他身上，心中忐忑不安。杜聿明很想質問郭汝瑰，為什麼不按照原定計畫將部隊撤到蚌埠？但見顧祝同等人都同意郭的意見，又覺得孤掌難鳴，爭亦無益，萬一爭吵起來，反而會失去蔣介石的寵信。
這時，蔣介石轉身問杜聿明：「光亭還有什麼意見？」杜聿明想了一下說：「敵情和各兵團的實際情況我都不了解，到徐州後向劉總司令請示，看如何抽調部隊解黃百韜兵團之圍。」蔣介石說：「好！好！你到徐州，一定要解黃百韜之圍。我已經替你把飛機準備好了，你今晚就去。」
蔣介石離開會場後，顧祝同拉住杜聿明說：「你和劉經扶(劉峙)都在徐州指揮，有些不方便，叫劉經扶到蚌埠去指揮，好嗎？」杜聿明說：「指揮大兵團作戰，情報補給是極其複雜的。總部一離徐州，我的機構不健全，勢必癱瘓，影響作戰。請總長放心，我同劉老師不會發生摩擦的。請總長同意我一個要求，就是解黃百韜兵團之圍的戰略戰術、兵力部署，我不一定照今天說的去做。」顧祝同了解杜聿明的意思，連稱：「可以，可以。怎麼辦好你就怎麼辦罷。」
當晚，杜聿明帶了必要的幕僚人員舒適存、文強、鄧錫洮、馮石如、張干樵等飛往徐州。由於飛機迷失方向，耽誤到夜半1時才到達。到徐州後，杜聿明得知：解放軍已在不老河以南曹八集、薛家湖一帶佔領陣地；邱清泉第2兵團被中原野戰軍牽制，無法東調；孫元良第16兵團一部在曹八集被殲。杜聿明無法抽調兵力去解黃百韜之圍。徐州「剿總」總司令劉峙、參謀長李樹正被各方面的情況所迷惑，對解放軍的作戰企圖無法作出全面準確的判斷，束手無策。雖然曾將第2兵團東調，協同第13兵團解黃百韜之圍，但與解放軍幾經交手，才知不是對手，只得眼睜睜看著黃百韜兵團在碾庄圩被全殲。
黃百韜兵團被殲後，劉峙有放棄徐州西逃之意。杜聿明認為劉峙太泄氣了，說：「現在還不到考慮這一方案的時候。如果增加5個軍到蚌埠，李延年兵團、黃維兵團和徐州部隊南北夾擊，打通津浦路，這才是上策。下策是徐州30萬兵和黃維兵團一道撤到淮河兩岸；但現在看來不能保證安全撤退，在野戰中有被消滅之虞，反不如守在徐州，尚可以牽制敵人南下。這次戰役事關重大，必須由老頭子決定。」劉峙聽了，頗感為難。
11月23日，蔣介石要劉峙和杜聿明到南京開會。會上郭汝瑰報告作戰計畫，主張徐州主力向符離集鐵路線宿縣以北一站攻擊，李延年兵團、黃維兵團向宿縣攻擊，南北夾攻，以打通徐蚌間交通。
杜聿明則在會上表示：徐州各兵團沿鐵路正面進攻，進展甚微，恐不能達到與黃維會師的目的。最好以主力由雙溝經泗陽直插五河，然後與李延年兵團會師北進，再與黃維兵團會師。說白了，就是將徐州兵力由津浦路以東南下，名為進攻，實為撤退，其目的就是把兵力安全撤回兩淮。
蔣介石都聽懂了。眉頭一皺，還是採納了郭汝瑰的方案，並對杜聿明說：「你馬上回去部署。」杜聿明只好說：「這一決策我同意，但是兵力不足，必須增加5個軍，否則萬一打不通，黃維兵團又有陷入重圍的可能。」杜聿明建議調青江浦附近之第4軍、南京附近之第88軍及52軍迅速向蚌埠靠攏，參加戰鬥。另外再抽調兩個軍。
蔣介石說：「5個軍有困難，兩三個軍我想法子調，你先回徐州去部署攻擊。」其實這時候黃維已經陷入重圍，但國民黨決策層仍渾然不知。
當日劉峙和杜聿明即飛返徐州。飛機沿鐵路線北飛，經過宿縣以南雙堆集上空時，杜聿明透過飛機舷窗向下看，只見澮河東岸炮火連天，於是拿起無線話筒與黃維通話，意欲探明情況。溝通聯絡後，黃維沮喪地說：「當面的敵人非常頑強，應想辦法。」杜聿明告訴他：「今天老頭子已定下大計，馬上會下命令的，請你照令執行好了。」即決定以第13兵團守備徐州，第2和第16兵團擔任向南攻擊。25日攻擊開始，在白虎山、孤山集、紗帽山同線激戰，但進展甚少。迄28日，杜仍令繼續攻擊。這天南線李延年兵團進攻未逞，蔣氏也並未增調援軍，黃維兵團在雙堆集被解放軍包圍，收縮更緊。
11月28日上午，杜聿明奉蔣氏電令到南京開會。杜聿明到了官邸，顧祝同把他拉到一間小客廳中，商討如何挽救當前的危局。杜聿明先問顧祝同：「原來決定增援的幾個軍，為什麼一個軍也沒有給呢？結果弄成這種騎虎難下的局勢。」顧祝同一臉苦相：「你不了解，到處牽制，調不動啊！」杜聿明說：「既然知道調不出兵力，就不該讓黃維去打宿縣，使他陷入重圍。
上前救黃維，惟一的辦法就是集中所有力量與共軍決戰，否則黃維就完了。徐州不保，南京亦危矣！」顧祝同很喪氣地說：「老頭子也有困難，辦法都想了，一個軍也調不動。現在決定放棄徐州，出來再打，你看能不能完全撤出？」杜聿明覺得蔣氏又是老一套，決心一變再變。這一變，黃維完了，徐州各兵團也要全部覆滅。
但杜聿明也想到，如果不能增加兵力，不但打出去無望，守徐州也喪失了信心。他沉思了一會兒，對顧祝同說：「既然這樣困難，從徐州撤出問題不大。問題是不能戀戰。只有讓黃維守住，牽制敵人，徐州部隊很快撤出，經永城直奔蒙城、渦陽、阜陽地區，依託淮河再向敵人攻擊，以解黃維之圍。」顧祝同同意這個方案。接著，何應欽也來了，聽了杜聿明的意見後說：「也只好這樣了。」杜聿明請顧祝同對這一方案不要在會上討論，以保機密。於是兩人出來到會議室開會。
蔣介石來到會議室，向大家點點頭就宣布開會。會議間隙顧祝同對蔣介石說：「光亭要與你到小會議室談淡。」蔣介石起身來到小會議室，聽了杜聿明剛才同顧祝同商定的方案，蔣介石即刻表示同意，連忙出去問空軍副總司令王叔銘：「原來要黃維突圍的命令空投了沒有？」王答：「尚未送去。」蔣介石說：「不要送了。」蔣介石問了問：「大家還有什麼意見？」見無人反應，便宣布散會。
28日晚，杜聿明飛返徐州，向劉峙報告了南京軍事會議關於放棄徐州的決定。總部人員即開始空運蚌埠，劉峙也於29日飛去蚌埠指揮。杜聿明則召集孫元良、邱清泉、李彌三人開會，傳達了蔣介石的決策，並很有信心地說這次撤退是可以成功的。大家一致同意「撤即不能打，打即不能撤」的原則，決定於30日發動全面進攻，以迷惑解放軍，30日晚全部撤出徐州。
11月30日晨。籠罩在陰鬱氣氛中的徐州城，到處是一片退卻前的混亂。汽車喇叭聲、軍官歇斯底里的怒罵聲、傷兵的呻吟聲、軍官家眷的尖叫聲夾雜著戰馬的嘶鳴聲，令杜聿明煩燥得緊皺眉頭，閉上了眼睛。
杜聿明坐著他的卧車在城區的街道上緩緩前行。他望著車窗外嘈雜的人群，內心亂極了。突然車窗外飄進一陣陣難聞的焦味，他脫下白手套在鼻子邊煽著，似乎要把徐州這個傷心之地連同所有不愉快的記憶都一起煽走。他想起來了，在進行撤退部署時，他要求各部帶足7日給養、500公里的油料和彈藥，在到達阜陽以前，中途不補給。凡無法帶走的物資，一律燒毀。
他睜開眼睛，看到車窗外確實有一堆堆的軍需物品在燃燒著，發出難聞的臭味。他知道這怨不得別人。
城南傳來猛烈的槍炮聲，憑著一個職業軍人的素養，他知道這是他的部隊的槍炮聲。這是他在撤退前安排一部分兵力發動的佯攻，以迷惑解放軍，掩護主力及徐州地區國民黨黨政機關人員約30萬人沿徐州、蕭縣公路撤退。但是，30萬人蜂擁而出，由於急於逃命，各兵團早已亂了陣腳，以至並未按撤退命令中規定的路線撤退，甚至有的部隊已經亂了建制。
11月30日，奉命追擊的第9縱隊已進至蕭縣以東地區。這天深夜時分，前沿阻擊陣地原本已很猛烈的炮火也漸漸冷清下來。
第9縱隊的一個營長在檢查完防務以後，披著一件繳獲的美式陸軍大衣，正在屋裡洗腳，忽然一個士兵跑來