郁達夫從不隱藏自己的性情。對於他大膽的自我暴露似的「真」，郭沫若曾經這樣形容：「對於深藏在千百萬年的背甲裡面的士大夫的虛偽，完全是一種暴風雨的閃擊，把一些假道學、假才子們震驚得至於狂怒了。」
郁達夫也曾在《沉淪》中捶胸頓足地大聲呼喊：「知識我也不要，名譽我也不要……我所要求的就是愛情，若有一個婦人，無論她是美是丑，能真心實意地愛我，我也願意為她死的：我所要求的就是異性的愛情！」
郁達夫敏感。在北伐勝利的歡呼聲中，他就懷疑革命投機者引發左右的攻擊。國共分裂後，他又直率地對美國記者和好友徐志摩說：「我不是戰士，只是作家。」這使他遭受更猛烈的攻訐，革命同志鄙薄他乃至反目，左聯除了他的名，他長時間被扣上「革命意志消衰」的帽子。
郁達夫在外是懦弱的受難者，在內是兇惡的暴君，他每在外受到侮辱，回家必向孫荃發泄，百般挑剔，辱罵孫荃是在家「坐食」的「行屍」。「你究竟是為了什麼目的生存在這個世上的呀？」隨後又責怪自己，撫慰孫荃，詳細解釋發怒的原因，孫荃聽了反替他抱不平，為他痛哭，直到兩人相抱而泣，這就是郁達夫說的「悲劇的出生」。其未足月的龍兒出生了，他稱龍兒是兩人「悲哀的繼承者，一看就覺得是一個神經質的薄命的相兒」。稱其出生「多此一舉」。龍兒果然早夭。
郁達夫總是覺得對不起他的第一位夫人孫荃，他押賣了她送的定情信物，為求淫樂。回頭一邊想念孫荃，一邊抱頭痛哭，「我的女人，我不愛而又不得不愛的女人！我終覺對你不起！」就是在朋友面前，穿了件孫荃從家裡寄來的新長衫時，也會淚水蒙蒙對人家說「她對我很好」。
在自己最困難的時候，嫌棄孫荃和兒子是累贅。孫荃自願回老家，送走之後，讀著孫荃的來信，又禁不住淚眼滔滔起來，一邊又自責「我累你不少了」。
郁達夫給王映霞回信，也多是邊寫邊哭。他收到王映霞的那封信，發現字裡行間透著「永遠是朋友」願望的時候，揣摩著是個試探的口風時，急書回覆時，寫著寫著，就又哭了個痛快。
郁達夫去梅白克路坤範女中看王映霞，費力找到了地方，卻被告知「映霞上她姊姊那裡去了」，可憐的郁達夫就急得要哭。他失魂落魄地坐電車、回家、吃飯又去霞飛路買書。順腳去周家，同之音聊天，她哭了，述說她的苦悶。郁安慰了她一陣，末了自己也哭了半天。
又一次，郁達夫冒雨送王映霞回坤範。在農口街燈下，兩人依依不捨別去時，王映霞回過頭，叮囑一句：「你要早些睡呀！」這分明是愛的表示，郁達夫也會感動得哭了，坐在車上，一直哭到家中。
郁達夫愛溜達，反背著雙手，低著頭，一聲不響直往前沖。遠點看去，十足的老夫子形象。在上海時，他經常和王映霞在霞飛路上散步。偶爾，兩人也會去極司非爾路和愚園路上，常常坐一種被稱作「第四階級」的小車子。就是一種後面推車的獨輪車，上車後，兩人分坐兩旁，她的右手搭在他的左手上，不時回頭同推車人聊幾句，倒是別有風味。開始王映霞還覺得難為情，後來竟也喜歡了。遇到了坐小汽車的朋友，從車窗伸手出來打招呼時，兩人都自得其樂，紳士淑女似地點一下頭。
郁達夫帶王映霞到新加坡生活，王很是不安，因與王喜歡交遊的性格頗有抵觸，郁達夫對她說：「這裡是一個新的所在，你沒有什麼人認識，我要和你在這裡終老。」王讓他給她找工作，郁達夫就說：「你既覺得太閑空，不會去找些白米來數數？」
徐志摩飛機失事而死，年僅36歲。郁達夫在一篇追悼他的文章中說他死得恰好，因為詩人如美人，老了就不值錢了，況且他的這一種死法，和拜倫、雪萊一樣不凡。
郁達夫在「風雨茅廬」的大廳里掛一幅集句對聯：「兩口居碧水丹山，妻太聰明夫太怪；四野皆青燐白骨，人何寥落鬼何多。」
有一次，兒子郁飛逐個問郁達夫《三國》上劉、關、張等的優劣，郁達夫說，他們都有私心。提到諸葛亮，他馬上說：「他才是沒有私心的！」
郁達夫雖然加入了「左聯」，但不滿「左聯」的冒險做法，他說「我不是戰士，只是作家」。此話傳入「左聯」內部，群情激憤，紛紛請郁達夫自動退出。1930年，郁達夫退出「左聯」，他對杭州報章說：「他們對我很不滿意，說我的作品是個人主義的。這話我是承認的，因為我是個小資產階級出身的人……後來，他們要我去做實際工作，我對他們說，分傳單之類的事，我是不能做的，於是他們就對我更不滿意起來。於是，我就把郁達夫這個名字從『左聯』名單上除下來了。」