郁達夫寫作舊詩，最初引領他登堂入室的，是他所服膺傾倒的清代詩人黃仲則。在由富陽鄉下轉到杭州中學的第一年，他不過十三四歲的少年，某天去舊書鋪閑逛的時候，忍受不過店員的白眼相向，一氣之下買了黃仲則的《兩當軒集》。
一次，在私塾讀書的郁達夫的二哥逃學，郁達夫不知道母親已經發現了，還繼續替哥哥隱瞞。郁達夫的母親拿出砧板菜刀，一邊揪著二兒子，一手操刀把砧板剁得咚咚響，並要三兒子郁達夫在旁邊跪下，說是「包庇不告者同罪」。這一來，郁達夫兄弟倆再也不敢逃學，也不敢「知情不報」了。
有一次，一幫同仁在魯迅家裡聚飲，魯迅先生講了一則譏諷和尚的笑話：一個老和尚垂死之際，有一樁遺憾使他死難瞑目，就是從來沒有看到過女人的私處。弟子們只好花錢雇了一個妓女送到病塌前，老和尚一看，說了「驚天動地」的一句話：哦，原來跟尼姑的一樣。這才放心西登極樂。郁達夫聽完這個故事後，從魯宅一直咯咯不停地笑到自家，就趕忙翻撿藏書，查找笑話的來源。郁達夫藏書頗富，達萬冊以上，居然未能查到出處。他於是只好驚訝於魯迅先生的讀書之博了。
1932年10月12日，郁達夫在上海聚豐園設宴，時魯迅在座。郁達夫問魯迅「這些天仁兄辛苦了吧？」魯迅吟出了前兩天未寫完得半首詩：「橫眉冷對千夫指，俯首甘為孺子牛。躲進小樓成一統，管他春夏與秋冬。」郁達夫接著打趣地說：「如此看來您的華蓋運還沒有脫。」魯迅忽有所悟，說：「給您這麼一說，我又有了上半首詩。」上半首詩是：「運交華蓋欲何求，未敢翻身已碰頭。破帽遮顏過鬧市，漏船載酒泛中流。」合起來便是魯迅的自嘲詩。這天，魯迅在日記里寫下：「達夫賞飯，閑人打油，偷得半聯，湊成一律以請云云。」
魯迅將自己特別喜歡目蓮戲的嗜好也講給郁達夫聽。他幾次同郁達夫說，目蓮戲的穿插，實在有許許多多的幽默味。有一次說到借鞋襪靴子去赴宴會的人，到了人來向他索還，只剩一件大衫在身上的時候，這一位老兄就裝作肚皮痛，以兩手按著腹部，口叫著我肚皮痛殺哉，將身體伏矮了些，於是長衫就蓋到了腳部以遮掩過去的一段，他還照樣的做出來給郁達夫看過。說這段話時，郁達夫和在座的川島大笑不止。
郁達夫說，杭州的特產有兩樣，一是夏天的蚊子，一是廟裡的和尚。據郁達夫在西湖邊上的觀察，每隔五分鐘，就可以看到「繅衣禿頂的佛門子弟，漫然闊步在許多摩登士女的中間」。
郁達夫喜歡吃荔枝，剛好西禪寺的「十八娘」聞名天下，便邀了幾個朋友一起去。他吃的荔枝最多，邊吃邊吟詩，好不瀟洒。當家和尚訪知有郁達夫在座，馬上叫小和尚捧出文房四寶，請他題詩。他推辭說：「面對這麼好的荔枝，盡量吃還來不及，哪有心情吟詩寫字？」但經不住當家僧的熱誠，就只見他略思片刻，就在一張宣紙上不停筆寫了四句：「鵷雛腐鼠漫相猜，世事困人百念灰。陳紫方紅供大嚼，此行真為荔枝來。」可是就在這一天的歸途中，達夫腹痛不止，回家急請醫生，偏偏是星期日，醫院停診，正鬧得沒辦法。鄰居問：「是不是吃荔枝了？」急忙拿來一小碟醬油讓達夫喝下，奇怪，不久肚子就不痛也不脹了。以後他逢人便說：「古人說：盡信書不如無書。果是真理。」
有一次，郁達夫見福州的餅很特別，好端端的在中間鑿了一個孔。問了商家才知道原來叫「光餅」。據說明代戚繼光帶三千山東子弟兵到福州追殲倭寇，便發明這種餅，可穿繩子，掛在脖子上，作為行軍時的乾糧。福州人民感謝他，用「光」字來紀念他。郁達夫覺得這「光餅」很有意義，當天就買了很多，用繩子串起來，像當年戚家軍一樣，套在脖子上，一個人跑到于山戚公祠去，憑弔戚繼光，還在祠壁上題了一首七言絕詩：「舉世盡聞不抵抗，輸他少保姓名揚。四百年來陵谷變，而今麥餅尚稱光。」
有一次，郁達夫請一位軍界的朋友到飯館吃飯，吃完飯結賬的時候，飯館的服務員到他們飯桌邊收錢，只見郁達夫竟然從鞋墊底下拍出幾張鈔票交給了服務員！這個舉動著實讓他的朋友感到意外，他的朋友詫異地問：「郁兄，你怎麼把錢放在鞋子里呀？」郁達夫笑笑說：「這玩意兒過去一直壓迫我，現在我也要壓迫它！」
郁達夫因手頭拮据，對幾百元的工資不太滿意，有次拿到工資，把錢撒在地板上，用腳狠狠地踩。房東老太太看了，直跟人說，真是發神經了！
郁達夫旅閩時，曾訪弘一大法師，法師贈以著作數種。及別時，弘一法師謂郁達夫云：「你與佛無緣，還是做你願做的事吧！」
郁達夫的浪漫與「放蕩」不羈，給他的形象也造成了負面影響，1935年夏，郁達夫準備應聘暨南大學教授，教育部長王世傑就以他「生活浪漫，不足為人師」為理由阻止暨南大學對他的聘任。王世傑的阻攔雖然還可能包含其他意圖，但是他的這一理由在傳統文化很深的中國還是很有力量的。1936年，福建省政府主席本來相當器重郁達夫的才華，很想重用他，打算讓他擔任省教育廳長的職務。於是招他去面談，兩三次交談之後，陳儀覺得郁達夫無論說話還是行動，都「隨隨便便，不受約束」，看來他「不是一個穩重老練的行政官吏的適當人選」。
流亡期間，畫家劉海粟在《回憶詩人郁達夫》說：
「我們來到花園中，坐在草坪上，天空群星閃爍，萬里無雲。悠英（應該是郁最後的情人李筱英）在樹上，哼著一支英文歌。
靜默了幾分鐘，天上，一隻孤雁唳了一聲。
『這雁倒像我。』達夫動感情了：『沫若、壽昌都在重慶忙抗戰，仿吾去了陝北，只有我成了孤雁南飛。這些兄弟們何日相見呢。』」
1942年2月，郁達夫在乘小電艇逃往印尼的前一晚，曾在怡和軒住宿。當時，潘受也同在怡和軒內，他還把自己原本備用來逃生的電艇慷慨地借給郁達夫逃生。據說，郁達夫當時帶在身邊的行李只有一隻小皮箱，箱內放著白蘭地一瓶、牛肉乾一包、《詩韻》一部，準備在船上喝酒寫詩。在逃亡中還有如此閒情逸緻，想必也只有郁達夫一人了。