郁達夫第一次去妓院，受了龜兒鴇母的一陣歡迎後，郁達夫便選定了一個肥白高壯的花魁妓女。這一晚，他直坐到深夜，且歌且飲之後，便把童貞破了。第二天中午醒來，在錦被裡伸手觸著了那一個溫軟的肉體，便迷迷糊糊地想起了昨夜的痴亂的狂態，頓時覺得像在大熱天里，當頭被潑上了一身涼水。他情不自禁地流下了兩行熱淚，狠狠地自責說：「太不值得了！太不值得了！我的理想，我的遠志，我的對國家所抱負的熱情，現在還有些什麼？還有些什麼呢？」他的這種巨大的精神痛苦，充滿尖銳的靈與肉、道德律令與本能慾望的激烈衝突，時刻都在折磨、壓抑著他，表現在作品《雪夜》中。
郁達夫對於自己之所以沉迷於酒色生活的情由，曾這樣說過：「人生終究是悲苦的結晶，我不信世界上有快樂的兩字。人家都罵我是頹廢派，是享樂主義者，然而他們哪裡知道我何以要去追求酒色的原因呢？唉唉，清夜酒醒，看看我胸前睡著的被金錢買來的肉體，我的哀愁，我的悲嘆，比自稱道德家的人，還要沉痛數倍。我豈是甘心墮落者！我豈是無靈魂的人？不過看透了人生的命運，不得不如此自遣耳。」
郁達夫苦悶的時候，經常會罵孫荃。孫荃從來不還口，任郁達夫罵去，她總是一邊擦著眼淚，一邊拖著日益膨脹的肚子到廚下給郁達夫燒飯做菜；或者是默默地躺在床角里暗自流淚。而郁達夫每當罵了妻子後，把胸中的悲憤發泄完了，卻又往往會痛加責備自己：「啊啊！我在社會上雖是一個懦弱的受難者，在家庭內卻是一個兇惡的暴君哪！」在責備自己後，郁達夫還常常對孫荃加以撫愛一番。
當孫荃生下他們的第一個男孩龍兒後，郁達夫在高興之餘，更多的是憂慮，耽心日後會有更多的苦吃。因而，他又向孫荃大罵起來：「你和小孩是我的腳鐐，我大約要為你們的緣故沉水而死的！」
郁達夫的龍兒夭折後，孫荃含著眼淚將龍兒患病前後的事情，一一講給了郁達夫聽。孫荃對郁達夫說，龍兒生病之前的一天午後，在門前玩耍，看見一乘馬車，馬車裡坐著一個戴灰白色帽子的青年，就以為是郁達夫回來了，因為龍兒記得爸爸去年離京時所戴的，是頂白灰呢帽。當馬車開走後，龍兒仍然哭喊著：「爸爸為什麼不回家來嚇？爸爸怎麼不回家來嚇？」不管孫荃怎樣慰說，他還不停地哭著。
孫荃還告訴郁達夫，龍兒患上腦膜炎之後，經常問她：「爸爸幾時回來？」「爸爸在上海為我定做的小皮鞋，已經做好了沒有？」尤其是將死的前五天，他連續叫了幾聲爸爸。
當郁達夫聽了這些後，感到十分痛苦和愧疚。認為自己「實在不該拋棄了他們，一個人在外面流蕩，致使他那個小小的心靈，常有這望遠思親的傷痛。」
郁達夫和王映霞熱戀後，內心也時常泛起對孫荃和孩子的懺悔，如他在1927年2月7日的日記就記到：「我也該覺悟了，是resignation確定的時候了，可憐我的荃君，可憐我的龍兒熊兒，這一個月來，竟沒有上過我的心，啊啊，到頭來，終究只好回到自家的破爛的老巢里去。這時候荃君若在上海，我想跑過去尋她出來，緊緊地抱著了痛哭一陣。我要向她fess，我要求她饒赦，我要她能夠接受我這一刻時候的純潔的真情。」
1927年3月26日，郁達夫在日記中寫道：「我一邊抱擁著映霞，在享受完美的戀愛的甜味，一邊卻在想北京的女人，呻吟於產褥上的光景。啊啊，人生的悲劇，恐怕將由我一人獨演了。」與王映霞結婚之後，郁達夫每月還給孫荃寄生活費50元，表現出對孫荃生活認真負責的態度。