在湖南當兵時，一次，沈從文在城牆上閑逛，幾個女孩子看見他，馬上防備地叫喊道：「有兵有兵！」他覺得很慚愧，假裝伏在城堞缺口處看遠處風景，讓這幾個女孩從身後走過去，心裡卻覺得頗委屈，因為他認為自己是讀書人，和別的兵不同。回到部中後，他便愈加發奮練字，一寫就是半天。
到北京後，沈從文不斷向北京的各大報紙雜誌投稿。他聽說，一次《晨報副鐫》的編輯會議上，有人將他的十幾篇文章粘成一個長條，攤開後當眾奚落說：「這是某大作家的作品！」隨後將文章揉成一團，扔進紙簍。
1925年，丁玲因生活困窘，上學無望，寫信向魯迅求援。魯迅不知是否有丁玲其人，便托幾個熟人打聽。孫伏園對魯迅說，周作人也收到了同樣的信，筆跡很像休芸芸（沈從文的筆名，沈曾將稿子給周作人看，周記得他的字跡）。魯迅便以為是沈從文假扮女人和他開玩笑。之後不久，胡也頻去看望魯迅，遞進去的名片是「丁玲的弟弟」，魯迅很生氣，大聲對遞名片進來的傭人說：「我不在家！」胡只好離開。日後，荊有麟對魯迅說明確有丁玲其人，誤會才解開了。
香山慈幼院的教育股主任肖世欽（曾留學日本，日偽時期任河北省偽省府教育局長）極為勢利，對上極盡巴結之能事，對下則頤指氣使、作威作福。因不滿其為人，沈從文撰寫《第二個狒狒》一文，對其進行嘲諷。文章見報後，肖找來沈，訓斥一番，並用手杖指著沈腳上的舊棉鞋，惡悻悻地說：「你這鞋子……」沈說：「鞋底爛了，沒有錢買新的，所以沒有換的。」於是，肖的手杖第二次敲到沈腳面上：「你看，你看，這成什麼樣子？！」沈頓覺自尊心受到了極大傷害，心裡充滿了屈辱。
事後，沈從文又寫下了小說《棉鞋》。小說發表後，沈、肖的矛盾進一步激化，肖把他叫去，當面大罵了一頓，還多次對他進行威脅恐嚇。雖然院長熊希齡並沒打算處置沈，但敏感而自尊的沈從文無法忍受肖對他的侮辱，未向任何人告辭，帶著自己從山下帶來的一小網籃破書，獨自雇了頭小毛驢，下了香山。
楊振聲之子楊起回憶，沈從文進入西南聯大任教受到較大阻力，當時的校委會和中文系似乎並不認可他。「但是現在回眸看，確實是一步好棋。楊先生為中文系學生物色了一位好的指導習作的老師，使學生們很是受益。」
一年暑假，在聯大就讀的楊起到昆明東南部的陽宗海游泳，休息時，在湯池邊上的一個茶館喝茶，桌上的查良錚（穆旦）說：「沈從文這樣的人到聯大來教書，就是楊振聲這樣沒有眼光的人引薦的。」
1943年7月，沈從文晉陞為教授，月薪三百六十元。實際上，沈的薪水並不高，據余斌在《西南聯大·昆明記憶》記載，比沈晚兩個月晉陞的法商學院教授周覃祓只是英國愛丁堡大學商學士，還比沈小8歲，1942年才擔任講師，晉陞教授後月薪是430元。沈從文的薪水實為教授一檔的最低起薪。
美國學者金介甫為寫《沈從文傳》採訪過錢鍾書，錢說，沈從文這個人有些自卑感。錢鍾書的中篇小說《貓》中的作家曹世昌，據說原型就是沈從文。錢寫道：「他在本鄉落草做過土匪，後來又吃糧當兵，其作品給讀者野蠻的印象；他現在名滿天下，總忘不掉小時候沒好好進過學校，還覺得那些『正途出身』者不甚瞧得起自己。」
梁實秋寫道：「從文雖然筆下洋洋洒洒，卻不健談，見人總是低著頭羞羞答答的，說話也是細聲細氣，關於他『出身行伍』的事他從不多談。」
公開瞧不起沈從文的是劉文典，在討論沈從文晉陞教授職稱的會議上，他勃然大怒，說：「陳寅恪才是真正的教授，他該拿四百塊錢，我該拿四十塊錢，朱自清該拿四塊錢。可我不給沈從文四毛錢！」還有一種版本，「沈從文是我的學生，他都要做教授，我豈不成了太上教授？」
有一次跑警報，沈從文碰巧從劉文典身邊擦肩而過。劉面露不悅之色，說：「我跑是為了保存國粹，學生跑是為了保留下一代的希望，可是該死的，你幹嗎跑啊？」另一種版本寫道，劉對擦肩而過的沈面露慍色，對同行的學生說：「我劉某人是替莊子跑警報，他替誰跑？」
1983年，年逾八十的朱光潛發表《關於沈從文同志的文學成就歷史將會重新評價》一文，稱全世界得到公認的中國新文學家，只有沈從文和老舍。此文引發一場風波，朱被批評是「無視這些作家（按：指沈從文、徐志摩）思想上的明顯弱點或錯誤」、「誇大他們藝術成就」，隨後又說他的這種論調是「精神污染」、「不良的傾向」。最後，朱光潛不得不連續作了兩次「檢討」，才算了事。