六歲時，沈從文與弟弟同時出疹子，病情極為嚴重。時值盛夏，兄弟二人日夜在高溫中受苦，不能躺下睡覺，一躺下就咳嗽發喘，又不能讓大人抱著，一抱就渾身難受，家人只能將二人用竹簟卷上，如同春卷般，立在屋中陰涼處。當時家中已為他們準備好兩具小小的棺木，幸好兩人居然奇蹟般痊癒了。
兒時，沈從文個子小，人很精瘦，非常機靈，滑稽有趣，常常逗得寨中老少捧腹大笑，大人孩子都親切的叫他「沈蛇崽」。
沈從文愛逃學，常將書籃藏到土地廟裡，然後在城裡城外閑逛。在表哥的指點下，他學會用謊話應付家中和學塾。他說：「當我學會了用自己眼睛看世界一切，到一切生活中去生活時，學校對於我便已毫無興味可言了。」
沈從文從小喜歡觀察身邊的人。天氣不好時，他不能進山玩，就到熟人少的廟裡去，看廟前那些人絞繩子、編竹簟、做香。有人下棋，他就觀棋；有人打拳，他就看拳；有人吵架，他就看他們如何罵來罵去。每天上學出門，他脫下腳上的鞋拎在手裡，赤著腳先繞到城西的牢獄，看犯人被衙門派去挖土，或從殺人的地方走過，看被野狗叼到小溪中的昨天被殺的人的屍體，拾起一塊小石頭在滿是污穢的頭顱上敲打一下，或拿木棍戳戳，看會不會動；然後再繞到南門，在南門的河灘上看殺牛，到織簟子的鋪子前看幾個老人和小孩破篾織簟，到鐵匠鋪看打鐵。日子久了，這些手藝的種種他都明了於胸。如此繞上一圈，才會去城北的學校上課。
逃學被發現後，沈從文總會被大哥責打，有時還要罰跪。跪著的時候，沈便想著外面的世界，「按照天氣寒暖，想到河中鱖魚被釣起離水以後撥刺的情形，想到天上飛滿風箏的情形，想到空山中歌呼的黃鸝，想到樹木上累累的果實」。想著這些，他就忘了被處罰的痛苦，忘了時間，被叫起來之後，他也不覺得委屈。他說，他應該感謝這種處罰，給了他一個練習想像的機會。
沈從文常和表哥到水邊去玩，學塾怕兒童下河玩水，便於中午散學時，在孩子們手心用硃筆寫個大字。沈從文等人亦有應對之策，他們將寫有字的手高舉，泡在水中玩上半天。
午飯後，沈從文前腳出門，大哥後腳便跟到河邊。河裡人多時，不容易尋找沈從文，大哥便在岸邊找到他的衣服，找到後，拿起來遠遠地坐到大路上，等沈從河裡起身穿衣服時來見他。沈穿好衣服，默默地隨大哥回家，回去必然挨一頓揍。幾次之後，沈就有了應對之法，他用石頭壓住衣服，只要看見大哥從城門洞走過來，就快快泅到河中，仰天躺著，全身泡在水裡，只露出臉和鼻孔。大哥尋不到他，只好回去了。如此幾次，大哥知道他的伎倆，便在城門邊苗婦的小茅棚中坐著，耐心地等，看見他高興地遠遠走來，迅速從小茅棚躍出，一把攫住他的衣領，拖回家去。但隨後沈從文又想出了對付大哥的方法，從水裡爬起來就繞到城東門溜回家去。
兒時，沈從文還學會了賭博，起初是用買菜剩下的三五個小錢去賭輸贏的糕類攤子賭糕吃，或到戲樓下賭骰子，後來膽子大了，家裡輪到他買菜，他就用菜錢去賭上一把，贏了錢就全部用來買東西吃，輸了就偷偷回家找外祖母重新要菜錢。但因為怕挨打，更多的時候只敢下一個銅子的注。有時他正玩得高興，後領子一下子被一隻有力的手攫定，不用想也知道是大哥。回家後，他必被一條繡花的白腰帶綁住雙手，在空穀倉里挨上幾十鞭子，一天或半天不許吃飯。