梁實秋在美國演《琵琶記》，當謝文秋飾的趙五娘抱著琵琶用四季相思小調自彈自唱賀知章的《回鄉偶記》「少小離家老大回……」時，眾人默默不語，竟忘了介面。
1935年11月，梁實秋和張東蓀、羅隆基、冰心等人在北平創辦《自由評論》周刊，晚年他自陳：「我對政治並無野心，但是對於國事不能不問。所以我辦了一個周刊，以鼓吹愛國提倡民主為原則。」
梁實秋反對國民黨的「攘外必先安內」政策，他認為政府實際是對內實行獨裁，對外等於屈服。他認為，真正的安內，不是剿滅共產黨，而是「必須開放黨禁，使各黨各派的有力量有野心之分子有公開活動的自由」。
1937年7月29日，北平淪陷。這日，梁實秋對長女梁文茜說：「孩子，明天你吃的燒餅就是亡國奴的燒餅。」
抗戰爆發，北平淪陷。北大教授張忠紱通知梁實秋，說他們二人已經上了偵緝隊的黑名單，讓梁趕緊離開北平。梁考慮再三，決定南下。梁後來回憶：「我們（註：指其與羅隆基等人）願意共赴國難。離開北平的時候我是寫下遺囑才走的，因為我不知道我此後的命運如何。我將盡我一份力量為國家做一點事。」
梁文茜回憶，七七事變爆發後，父親梁實秋想投筆從戎，深夜和程季淑長談計議，打算到後方參加抗日工作。十歲的梁文茜縮在被窩裡偷聽父母談話，猶記得他們嚴肅的神情。不久，梁實秋便毅然決然南下，程季淑沒有哭，但很緊張。她問母親：「爸爸幹嘛去了？」母親小聲告訴她：「打日本。」
梁實秋到達天津，寓居羅隆基家中。兩人時刻關注著中日戰爭的形勢，梁回憶：「努生（羅隆基）有一幅詳細的大地圖，他用大頭針和紙片製作好多面小旗，白的代表日寇，紅的代表我軍，我們每天晚上一面聽無線電廣播，一而按照當時戰況將紅旗白旗插在地圖上面。令人喪氣的是津浦線上白旗咄咄逼人，紅旗步步後退。我們緊張極了，干著急。」
天津告急後，梁實秋和羅隆基南下南京。在濟南火車站，他遇到從前的一位女學生。學生問他去哪裡，他回答：「到南京，赴國難，投效政府，能做什麼就做什麼。」學生問及師母，他告知：「我顧不得她，留在北平家裡。」汽笛響起，梁實秋與學生揮手作別，二人都流下淚來。
1938年，梁實秋應教育部次長張道藩之邀請，參加了「中小學教科用書編輯委員會」，擔任了任務最繁重的教科書組主任一職。梁本無編撰教科書的經驗，但「既到後方，理宜積极參加與抗戰有關之工作」，所以硬著頭皮接受了。梁預先申明，他是義務主持編撰教科書，不領薪水。
1948年，梁實秋在中山大學任教，與王越興趣相投，言談甚歡。次年，梁對王說：「我要到香港去。」王勸他：「你不要走。你教你的書嘛。」他委婉地說：「你和我不同，我是和魯迅打過筆戰的人，魯迅稱我『資本家的乏走狗』，新政府日後如何待我，實在心中無底，我還是先到香港看看再說。」隨後，梁實秋赴港，之後又去了台灣。
初到台灣，梁實秋常面向大陸，縱目遠眺。每逢春節，他便覺得辛酸和苦澀，他稱春節拜年為「苦悶的象徵」。
晚年，梁實秋與妻女一起在美國生活，他心念大陸，希望有一天能回到祖國，但如果定居台灣，此生回鄉之願大概無法實現，所以只能申請美國的長期居留證，希望有朝一日由美回到祖國。但他始終對去國遠遊一事耿耿於懷，不但抱怨當地「乏言可陳」、讓他只能「靜待晚年」，並且拒絕加入美國籍。他說，入籍必需宣誓忠於美利堅合眾國，「這一點，我做不到，因為我愛我的中國」。梁文薔也只能刻了一方「四海為家」的印章送給父親。
1981年，梁文薔到大陸探親，大姐梁文茜讓她給父親帶回一枝棗樹葉，上面還有一個小青棗。這枝棗樹葉來自於當年梁實秋故居棗樹的後代。後來棗和棗葉都枯萎了，梁實秋將棗葉夾在書中珍藏。
梁實秋很喜歡青島，晚年，他寫道：「我曾夢想，如果有朝一日，可以安然退休，總要找一個比較舒適安逸的地點去居住……我是北平人，從不以北平為理想的地方。北平從繁華而破落，從高雅而庸俗，而惡劣，幾經滄桑，早已不復舊觀。我雖然足跡不廣，但北自遼東，南至百粵，也走過了十幾省，竊以為真正令人流連不忍去的地方應推青島。」長女梁文茜曾專門將青島海灘的一把細沙裝入瓶中寄給父親，梁實秋將它供在案頭，看得老淚縱橫。
王越回憶，梁實秋之子梁文騏曾在暨南大學數學系當教授。一次，梁文騏將其父的信和寄來的一首杜甫的詩交給王，說其父希望王想辦法幫他安排一下，他想回來，到北京老家去看看。王與廣東統戰部商量，統戰部長說：「噢，梁實秋啊，聽說他在台灣很有地位的，這個人要回來得通知中央的統戰部，由那邊決定。」此事報知中央統戰部後，中央統戰部說，他要回來，應當自己寫封信給中央統戰部，由中央統戰部考慮後決定。梁實秋不願寫，事情就擱下了。一年後，梁實秋去世，他最終也沒有實現回到大陸的夙願。
1987年，台灣《聯合報》的主編採訪年過85歲的梁實秋，問他：「您對已過去的八十五年有無遺憾？」梁實秋列舉了五條憾事，第五條為：「陸放翁『但悲不見九州同』，我亦有同感。」再問：「現在您最希望的事是什麼？」答：「如今我最希望的事只有一件：國泰民安，家人團聚。」