在哈佛大學時，梁實秋和顧毓秀等人租住在一所公寓中，他們輪流負責做飯、洗碗、採購等工作，而這裡也成為中國學生的活動中心，來往過客隨時下榻，帆布床隨時供應。一次，梁實秋在廚房做炸醬麵，鍋里的醬正噗哧噗哧地冒泡，潘光旦帶著三個人闖了進來，一聞到炸醬的香味，便嚷著要吃面。梁慷慨應允，卻有意往小碗炸醬里加了4勺鹽，鹹得他們皺眉瞪眼，拚命找水喝。
王敬義每次從梁實秋家離開時，總要偷偷在梁家門口小便。梁實秋一直裝做不知。有一天，王自己憋不住了，不無得意地問梁道：「每次我都撒泡尿才走，梁先生知道嗎？」梁微笑道：「我早知道，因為你不撒尿，下次就找不到我家啦！」
梁實秋論女人：「假如女人所有杜撰的故事都能抽取版稅，那很容易致富。」
老舍在山東大學教書時，在一次演講中說，文藝作品中的壞人形象大都是腦滿腸肥、一臉橫肉的大胖子。一周後，青島大學外文系主任梁實秋上台演講，說著說著，話鋒一轉：「就我個人所知，中外文學作品中的壞人都是些瘦子，脖子細得像猴子一樣……」梁白白胖胖，而老舍正是個脖子很細的瘦子。老舍聽罷，一笑了之。
抗戰時期，在一次募款勞軍晚會上，老舍和梁實秋準備搭檔說相聲。其中有一段需要老舍用摺扇打梁的頭，老舍建議刪去，但梁堅持保留，最後二人商定打的時候比劃一下，並不真打。到演出的這天，二人走上台來，綳著臉肅立片刻，如同泥雕木塑一般，觀眾看了已是笑聲一片。二人只能在陣陣笑聲的間歇表演。到該用摺扇敲頭的時候，老舍不知是一時激動還是有意為之，掄起大摺扇狠狠地向梁打來，梁向後一閃，摺扇正好打落了他的眼鏡。梁迅即反應，手掌向上，正好托住了落下來的眼鏡，然後保持那個姿勢半天，喝彩聲歷久不絕。有人以為這是梁實秋的一手絕活，高呼：「再來一回！」
梁實秋在師大任教期間，校長劉真常請名人到校講演。一次，主講人遲遲未到，在座的師生都等得很不耐煩。劉真只好請在座的梁救急，上台給同學們講幾句話。梁慢吞吞地說：「過去演京戲，往往在正戲上演之前，找一個二、三流的角色，上台來跳跳加官，以便讓後台的主角有充分的時間準備。我現在就是奉命出來跳加官的。」一番話引得全場鬨笑，驅散了師生們的不快。
梁實秋與韓菁清的新房設在韓家。洞房花燭夜，梁因高度近視，又不熟悉環境，沒留心撞到了牆上。新娘立即上前將新郎抱起。梁笑道：「這下你成『舉人』了。」新娘也風趣地回答說：「你比我強，既是『進士』（諧音近視），又是『狀元』（諧音撞垣）。」兩人相視大笑。