兒子梁文騏回憶，梁實秋教學數十年，口操英語，卻總是長袍馬褂，千層底布鞋，迭襠褲子，還要綁上腿帶子，常引得時髦男女竊笑，他卻毫不在意。在師大授課時，一次講英格蘭詩人彭斯（Burns）的一首詩，某女生聽到動情處，竟淚下如雨，伏案放聲大哭起來。梁文騏問父親：「您是否覺得很抱歉？」他回答：「不，彭斯才應該覺得抱歉。」
梁實秋上課，一度黑板上從不寫一字，他說：「我不願吃粉筆灰。」
林斤瀾回憶，抗戰時期，梁實秋每天坐著滑竿到學校上課。他微胖，穿皮袍，戴絨帽，圍可以繞三圈的長圍巾，仰在竹躺椅上。竹竿一步一顫一悠，一顫是抬前頭的一步，一悠是抬後頭的步子。到學校，梁下得滑竿，直奔教室，臉上帶著微笑，可見不把坐滑竿當做苦差使。他不看學生，從長袍兜里掏出一張長條小紙條，掃一眼便開講。他講的是西洋戲劇史、希臘悲劇、中世紀、文藝復興。順流而下，不假思索，只擺事實，不重觀點，如一條沒有灘、沒有漩渦、平靜且清楚的河流。一會兒法國，一會兒英國德國，提到人名書名，便寫板書，講到法國寫法文，講到英國寫英文，講到德國寫德文……抗戰時期，學生中多半是「流亡學生」，學過點外語也耽誤了。他全不管，從不提問，和學生不過話，更不交流。下課鈴一響，揣紙條，戴帽子，圍三繞圍巾，立刻上滑竿走人。和別的老師，「進步」的和不見得「進步」的名流，都不招呼。他的課知識豐富，條理清晰，敘述嫻熟又動聽，因此經常滿座。
兒時，梁實秋特別憎恨他的小辮子，覺得像豬尾巴一樣難看不說，早上起來梳辮子也實在惱人。年歲稍長，聽父親讀《揚州十日記》《大義覺迷錄》等書，又聽父親講清軍入關後「留頭不留髮，留髮不留頭」的故事，梁對辮子愈加反感。辛亥革命後，他馬上跑到理髮店剪辮子，雖然「連揪帶剪，相當痛，而且頭髮渣順著脖子掉下去」，但內心「十分快意」。
梁實秋兒時頑皮，對讀書不感興趣，每當此時，母親就高舉笤帚疙瘩進行威嚇，但每次都高高舉起，輕輕落下。一次，母親監督他讀書，讀到「一老人，入市中，買魚兩尾，步行回家」時，梁大惑不解，問母親：「為什麼買魚兩尾就不許他回家？」全家大笑。
上小學時，梁實秋各門課程都應付裕如，唯獨畏懼「算術」，他說：「像『雞兔同籠』一類的題目我認為是專門用來折磨孩子的，因為我當時想雞兔是不會同籠的，即使同籠也無需又數頭又數腳，一眼看上去就會知道是幾隻雞幾隻兔。」
清華對體育特別重視，畢業前照例要考體育，對梁實秋來說，最難過的一關是游泳。考試那天，梁約好了兩位同學各持竹竿站在泳池兩邊，以備萬一。他一口氣跳進水裡馬上就沉了下去，喝了一大口水之後，人又浮到水面，還沒來得及喊救命，又沉了下去……兩位同學只能用竹竿把他挑起來。他當然不及格，一個月後需補考。雖然苦練了一個月，但補考時，剛入池中，他便一個勁地往下沉，一直沉到了池底，摸到了滑膩膩的大理石池底，好在這次稍微鎮靜些，在池底連著爬了幾步，喝了幾口水之後又露出水面，在接近終點時，從從容容地來了幾下子蛙泳，逗得一旁的體育老師馬約翰笑彎了腰，給了他一個及格。
梁實秋的體育成績很差，他平時不練習，一到臨考就緊張萬分，馬約翰對他的體育成績只能是搖頭嘆息。他的一百碼（一百碼等於91.44米）成績是十九秒。四百碼成績是九十六秒，跑完人幾乎昏厥過去。
在清華讀書時，梁實秋不喜歡數學，其同學孫筱孟對數學更是懼怕，每回遇到數學月考、大考，一看題目就尿褲子，然後匆匆忙忙回寢室換，屢試不爽。後來梁實秋和同學趙敏恆去美國留學，清華的分數單上數學都是勉強及格。二人到美國後拚命用功，結果在班上佔了第一第二的位置，大考特准免予參加，成績為甲等。
趙太侔平日寡言笑，一次，他到上海看望梁實秋，進門一言不發，梁亦耐著性子，一言不發，兩人相對抽煙，幾乎抽完一包後，趙即起身離去。二人交往，頗有魏晉之風。
有一次，梁實秋想傾阮囊之所有在飲茶上豪華一下，便走進一家茶店，索買上好龍井。店主將他上下打量了一番後，取出八元一斤的龍井茶，梁表示不滿意。店主又取出十二元的龍井，梁仍不滿意。這時店主勃然色變，厲聲說：「買東西，看貨色，不能專以價錢定上下。提高價格，自欺欺人耳！先生奈何不察？」梁實秋如遭棒喝。
1930年夏的一天，徐志摩打電話給梁實秋，大聲說道：「你幹得好事，現在惹出禍事來了！」梁莫名其妙，忙問何事。徐說，上海商務印書館的黃警頑受朋友某君之託，替其妹做媒，對象是梁實秋，請他問梁意下如何。梁更覺蹊蹺，徐問：「你有沒有一個女學生叫×××？」梁答有，徐說：「那就對了。現在黃警頑先生來信要給你做媒。並且要我先探聽你的口氣。」梁實秋說：「這簡直是胡鬧。這個學生在我班上是不錯的，我知道她的名字，她的身材面貌我也記得，只是我從來沒有機會和任何男女生談話。」徐在電話中說：「好啦，你現在告訴我，要我怎樣回覆黃先生？」梁不假思索地說：「請你轉告對方，在下現有一妻三子。」
初到台灣，梁實秋一家三口住在荒僻的德惠街，街中心是一條死水溝，野草與人同高，偶爾有車經過，塵土飛揚入室。當時他們睡的是榻榻米，躺下後，頓覺天花板高得出奇，起身時很是吃力。幾個月後，他們忍無可忍，終於買了三張木床。一天，齊如山來訪，進門看見室內有床，驚呼道：「嚇！混上床了！」
梁實秋最初在台灣師大任教，台灣大學為了請梁到校任教，許諾分給他「一棟相當寬敞的宿舍」，師大得知風聲，立即挽留，分給梁一處庭院寬大的房屋。一位師大同事見後望門興嘆道：「是乃豪門！」
梁實秋對火腿品質要求甚高，對台灣熏制火腿很是不滿，常說「有死屍味」，視為下品。逢年過節，有人送禮，常有火腿一包，打開一看，或有蛆蟲蠕動，或有惡臭撲鼻，無法忍受，棄之又覺可惜。梁百般思索，頓生妙計，將火腿掛在牆外電線杆上，謂之「掛高桿」。片刻工夫，即被人取去，如是者數次。夫人程季淑非常反對，梁卻認為願者上鉤，不傷陰功。