章宗祥的兒子和梁實秋同一宿舍，「五四」當天學生遊行後，章的兒子就悄悄避走了。但還是有許多人不依不饒地擁進了寢室，把他的床鋪搗爛，衣箱里的東西也扔得狼藉滿地。梁實秋回到宿舍，看到此情景，很是反感。不久，章的兒子因病去世，每念及此，梁就心有餘痛。
1919年5月19日，梁實秋跟隨學生隊伍到前門外的珠市口進行演講。他們從店鋪里搬來幾條木凳，橫排在街道上，便開始演講。人越聚越多，講演者情緒越來越激昂。這時有兩三輛汽車因無法通過，不停按喇叭，頓時激怒了群眾，有人一聲喊打，眾人便一擁而上，七手八腳地搗毀了一部汽車。這件事使梁實秋對五四運動有所反思：「我當時感覺到大家只是一股憤怒不知向誰發泄，恨政府無能，恨官吏賣國，這股恨只能在街上如醉如狂的發泄了。在這股洪流中沒有人能保持冷靜，此之謂群眾心理。」
「五四」運動後，學生會要求學校給予其自治的權利，選舉評議會過問學校事務。梁實秋在清華的最後幾年一直擔任評議員。他後來回憶說：「我深深感覺『群眾心理』是可怕的，組織的力量如果濫用也是很可怕的。我們在短短期間內驅逐的三位校長，其中有一位根本未曾到校，他的名字是羅忠詒，不知什麼人傳出了消息說他吸食鴉片煙，於是喧嚷開來，輿論嘩然，嚇得他未敢到任。人多勢眾的時候往往是不講理的。學生會每逢到了五六月的時候，總要鬧罷課的勾當，如果有人提出罷課的主張，不管理由是否充分，只要激昂慷慨一番，總會通過。」梁感嘆道：「罷課曾經是贏得偉大勝利的手段，到後來成了惹人厭惡的荒唐行為。」
梁實秋評價「五四」運動道：「五四往好處一變而為新文化運動，往壞處一變而為鬧風潮。」他說：「因為探求新知過於熱心，對於學校的正常的功課反倒輕視疏忽了」，「追逐時尚，皇皇然不知其所屆，這是五四以後一窩蜂的現象，表面上轟轟烈烈，如花團錦簇，實際上不能免於淺薄幼稚。」
梁實秋信仰自由主義。1924年之後，孫中山排斥個人自由，梁曾撰文批評孫，要求國民黨給予民眾「思想自由、言論自由、身體自由」。他還批判行政院長鬍漢民口是心非，質問胡道：「打了五六個月的苦仗，死傷幾十萬人民，耗費幾千萬金錢……今日中國武人割據的局面消滅了沒有？軍閥的根株剷除了沒有？」
國民黨考試院院長戴季陶在《申報》上發表了兩句格言，其中有一句：「要人人犧牲自由，然後國家得自由。」梁實秋直斥為「不通」。
1929年到1930年，胡適、羅隆基、梁實秋在《新月》雜誌發表一系列猛烈抨擊國民黨政權無視人權、一黨專制、壓制思想自由的文章，蔡元培、張元濟等人都為之擊節叫好。
梁實秋曾批評左翼的「普羅文學」，嘲諷某些左翼作家一貫對蘇聯馬首是瞻；但當國民黨查禁「普羅書籍」時，梁卻堅決反對國民黨政府的文化政策，他說：「這一會普羅文學之又將遭受取締，我的同情卻在普羅這一面。這並非是示惠於人，亦非故作公證之態。凡是贊成思想自由文藝自由的人，對於暴力（無論出自何方）是都要反對的。」
梁實秋對國民黨無好感，但他亦不贊成共產黨，他在《我為什麼不贊成共產黨》一文中明確表示：「我一向不贊成共產黨和共產黨主義。」「我最不滿於共產黨的是它對於民族精神的蔑視。第二點，我不滿於共產黨的是它的對於私有資產的仇視。第三點，我不滿於共產黨的是他們的反民主手段。」
1938年12月1日，梁實秋在重慶《中央日報》副刊《平明》發表《編者的話》中說：「現在抗戰高於一切，所以有人一下筆就忘不了抗戰。我的意見稍為不同。於抗戰有關的材料，我們最為歡迎，但是與抗戰無關的材料，只要真實流暢，也是好的，不必勉強把抗戰截搭上去。至於空洞的『抗戰八股』，那是對誰都沒有益處的。」這段話發表後遭到許多人，特別是左翼作家的炮轟。
有人批評梁實秋為「抗戰無關論」，梁自辯道：「人在情急的時候固然可以操起菜刀殺人，但殺人畢竟不是菜刀的使命。」
1940年，梁實秋本想隨「國民參政會華北慰勞視察團」到延安去訪問。毛澤東發電報說，我們不歡迎梁實秋來。梁只好打消此行。1942年，毛澤東在《延安文藝座談會上的講話》中，將梁定為「為資產階級文學服務的代表人物」。國民黨全面退敗之際，梁選擇去了台灣，之後，他的作品在大陸被禁。直到八十年代中期，才有出版社出版他的散文。
梁實秋到台灣後，翻譯了古羅馬作品《沉思錄》，作者為瑪克斯·奧瑞利阿斯，因譯音與馬克思相同，觸動了台灣當局的神經，故而引起不小轟動。
梁實秋曾對李敖說起他家被搜查之事：「一天有人叫門，開了門，進來許多治安人員，問你是這家主人嗎？我說是。他們說美國新聞處丟了一台打字機，有人說是你偷的，我們要來搜查。我說我是梁實秋，是大學教授，總不至於去偷美國新聞處的打字機吧？你們各位是不是弄錯了？他們聽了，拿出一張紙，上面畫著我家的平面圖，連說沒弄錯，就是你家。於是不由分說，進了屋裡，到處翻箱倒櫃起來，鬧了好一陣，什麼也沒搜到，然後要我具結他們沒帶走任何東西，就走了。」梁實秋後來才明白，因其與羅隆基有舊交，引起了台灣當局的監控。
1968年，台灣文化學院上演莎士比亞的《奧賽羅》，警備司令部卻橫加干涉，說劇中有兵變的描寫，上演恐怕影響軍心。幾經交涉後，學院被迫修改劇本，把奧賽羅改為文職，不稱將軍稱大人，副官改稱秘書，才勉強通過。梁實秋得知此事後說：「莎氏有知，怕要氣炸了肺！」