北洋政府將在「三·一八慘案」中遇難的學生定性為「暴徒」，時為北師大教務長的林語堂在第一時間發表文章悼念「最熟識也最佩服嘉許」的學生劉和珍、楊德群，說她們是死於與亡國官僚瘟國大夫奮鬥之下，為「全國女革命之先烈」，讚揚她們「死的光榮」，「死的可愛」。
林語堂曾說：「我在文學上的成功和發展我的風格，完全拜國民黨之賜」，「如果民權不被取締，恐怕我永不能成為一個文學家。」因此在創作初期，林語堂的文風中間偏左，與國民黨、軍閥勢力敵對的傾向鮮明。
1939年，林語堂應邀參加在紐約舉辦的第17屆國際筆會，他是三個發表演講的作家之一（另外二人為德國作家托馬斯·曼和法國作家莫洛亞）。他說：「著作界應該永久是個反對黨。站在永久反對黨的立場上，他們愈使執政者看來覺得不順眼，則他們對國家與世界的貢獻也便愈大。」
在《吾國與吾民》第十三版中，林語堂加入《中日戰爭之我見》，稱譽張學良藉由西安事變迫蔣介石聯共抗日，立下偉大功績；他認為中共不但是最早堅持抗日的中國政黨，毛澤東與朱德能放下黨派仇恨，不計前嫌地在西安事變後釋放蔣介石，是爭取全民抗日的積極表現。
因為不遺餘力宣傳抗日，宣傳國民黨政府，林語堂受到國民黨高層的重視。1940年在日軍猛烈轟炸時，林訪問重慶，不僅拜訪蔣介石夫婦，也接受蔣介石侍從室顧問的職務，以國府官員身份常駐美國。他雖未支薪，但從此與國民黨政權的關係日益密切，1943年歸國訪問，他隨宋子文搭機返國，備受外界質疑。
林語堂訪問重慶不久便宣布將返美，當時有不少人批評他國難當頭還要離開，是圖安逸，或批評他捨不得在美國的家產。連其長女如斯也認為應當留在國內，與同胞們一起抗戰到底。唯郁達夫力排眾議，說林在美國積極為中國宣傳功不可沒，才平息這場紛爭。而返美後的林語堂立即接受了《紐約時報》的採訪，《紐約時報》以「林語堂認為日本處於絕境」為標題，進行了報道。
抗戰末期，林語堂與蔣介石關係趨於密切，但越來越多的美國人不能接受蔣介石的專政，使林飽受質疑，無論在中國與美國皆樹敵，評價也日漸下滑，甚至傳言他遭蔣介石收買。林語堂在字裡行間、在演講時，毫不掩飾他認為是美國背棄了國民黨，是美國幫中共戰勝了蔣介石。
國民政府來台初期，林語堂對到台灣訪問似乎缺乏興趣。1954年，國民黨政府將林語堂列入聯合國第九屆大會中國代表團的八位顧問名單內，即使有任務在身，林也沒有到台灣。直到1958年秋他才首度訪台。
1958年10月，林語堂夫婦應《中央日報》社長、昔日廈門大學學生馬星野之邀，首度赴台灣「認識祖國的情況」。為表示對林的推崇，蔣介石當天派何應欽、蔣夢麟、羅家倫等政界、學術界人士數百人接機，另有廈門大學校友會、聖約翰大學同學會與林親友多人，場面過於熱烈，廖翠鳳還一度遭人潮衝散。第二天的報紙形容，林語堂接機是繼胡適之後，歡迎學術界人士「歸國」最熱烈的一次。此次台灣之行，讓林產生了落葉歸根、希望在陽明山覓地終老的想法。
1966年，蔣介石發動文化復興運動，敦促各文學大家、學界大師來台定居。林語堂終於決定由香港遷居台灣。蔣請林擔任考試院副院長，林謝絕了。蔣介石夫婦出資在陽明山為他建了一棟別墅，林接受了，這是他一生中唯一一次接受官方的資助。
1975年秋，蔣介石去世，聽到消息的林語堂跌倒在地上，起來之後，半天無語，之後，又由人攙扶到蔣靈前弔唁，涕泗滂沱。