8歲時，林語堂說長大後要當作家，他偷偷寫了一本教科書，隔一頁是課文，一頁是插圖，後來被大姐發現了，全家的兄弟姐妹都能背誦其中的一首詩：「人自高，終必敗；持戰甲，靠弓矢。而不知，他人強；他人力，千百倍。」
在上海聖約翰大學時，有次林語堂一個人斜倚欄杆，做出沉思狀。同班同學見了，以為他想家了，過來安慰他，誰知林皺眉問道：「梁啟超為什麼成了今天的梁啟超？」原來，他剛剛看了《飲冰室文集》，對梁啟超的政體改革策略很是佩服，所以在欄杆前回味，同學直呼上當。
林語堂熱愛運動，擅長打網球、踢足球、划船、賽跑。他以5分鐘一英里的成績刷新了聖約翰大學該項運動的學校記錄；曾任校划船隊的隊長；一度對棒球興趣濃厚，一有空閑，就拉上夏威夷來的留學生根耐斯一起練球，一練就是幾個小時，不久他就成了一個高水平的壘手，投的上彎球和下墜球很少有人能接住。林語堂甚至被選為中國隊的代表，參加了遠東運動會，可惜沒有獲得獎牌。
在大二的結業典禮上，林語堂先後四次走上領獎台，其中三次是個人得獎，剩下一次是以講演隊隊長身份領取獲勝的銀杯，轟動一時。
在美國讀書時，一次夫人廖翠鳳動手術，林語堂交納住院費後，只剩下13美元。他只能去買了一大罐老人牌麥片，接下來一個星期，每日三餐餐餐麥片，幸好廖家的匯款即時匯到，方才解脫。從此林的腸胃對麥片產生了抗拒心理，再也不吃麥片了。
從哈佛畢業後，林語堂到德國讀博士學位。林快畢業時，廖翠鳳正懷著長女，因為沒錢，同時也不希望孩子成為德國人，林語堂準備讓妻子回國分娩，買了回國的船票，準備等博士考試的第二天就動身。廖擔心丈夫不能獲得學位，林卻信心十足。考試結束，林語堂順利獲得學位，廖翠鳳開心地在大街上當眾就親吻了林語堂。
馬星野這樣回憶在廈大任教時期的林語堂：「林先生只有三十上下。經常穿長袍黑馬褂，梳得亮亮的頭髮，俊秀英慧之態，不但光彩照人，而且慧氣逼人。」
林語堂生活上不拘小節，在宴席上，他弄不清自己的酒杯和鄰人的酒杯，經常喝錯。有一次，他和夫人應邀去一個美國朋友家中吃飯，結果弄錯了日子，提前一個星期去了，二人知道弄錯後還傻傻地一直坐在朋友家的客廳里，朋友的夫人只好馬上準備飯食，胡亂給他們做了點吃的。
章克標回憶，林語堂到上海時，不再著西服，而是穿中式長袍馬褂，足登青布鞋子。他說中式服裝穿著最舒服，四肢百骸自由自在，穿西服像被綁捆了那樣，動彈不得，尤其領帶一系，扣住喉嚨，氣都透不過來，他將系領帶稱作「狗領」。
葉靈鳳回憶，林語堂辦《論語》，每期都要由出版社時代公司帶著稿費和編輯費去，他才給稿件。當時林住在吉斯菲爾路的一棟洋房內，門口立著寫有「內有惡狗」的木牌子，時代公司的職員恨他的態度過於「猶太」，曾提議替他在木牌上續兩句：「認錢不認人，見訪諸君莫怪。」
林語堂主編的教材《開明英語讀本》由開明書店出版後，銷量很好。世界書局請大學剛畢業的林漢達模仿林語堂的版本編了《標準英語讀本》，《開明英語讀本》遂銷量大減。開明書店和林語堂請律師向世界書局和林漢達提出警告，世界書局讓林漢達去找林語堂解決。林漢達登門拜訪林語堂不遇，便留下便條，大意為表示歉意、竭誠求教等等。開明書店將林漢達留下的便條作為抄襲的證據，刊登在報紙上，轟動一時。世界書局馬上聘請包打必勝官司的名律師鄭毓秀提起訴訟，稱開明書店誹謗。
世界書局資金雄厚，聘請的律師極有後台，開庭對開明書店非常不利，開明書店的律師在庭審結束後覺得勝訴無望，退出不幹了。開明書店於是直接上書南京教育部，將《標準英語讀本》涉嫌抄襲《開明英語讀本》之處逐條列出，請教育部裁定是否抄襲。教育部審查後認定《標準英語讀本》確有抄襲之處，禁止世界書局發行此書。開明書店馬上把教育部的審查結果製成大幅廣告，刊登在各大報紙上。廣告刊出的第二天，法官迫於輿論壓力，又懼怕世界書局和其律師，作出了一個「折衷」判決，判開明書店誹謗成立，罰30元。
世界書局聲譽因此大受影響，只能主動向開明書店求和，託人將《標準英語讀本》的紙型送到開明書店銷毀，才結束了這場糾紛。而林語堂因此家喻戶曉，教材大賣，每個月大約可以拿到700大洋的版稅，被稱為「版稅大王」。
林漢達不服，親自跑到南京去申訴，結果被教育部次長一陣數落：「人家是博士，你不過是個普通的大學畢業生……」氣得林漢達跑到美國去深造，誓雪此辱，但是等他博士學成回國後，林語堂卻已移居美國。
林太乙上小學時，學校的英文教材《開明英文讀本》《開明英文文法》等都是林語堂編寫的。高年級的男生一旦英文考試不及格，就於課間休息時間圍著林太乙，跺著腳指著林罵道：「都是林玉如的阿爹勿好！都是林玉如的阿爹勿好！」
林語堂為三個女兒分別起名鳳如、玉如、相如，林語堂覺得一般女子的名字俗不可耐，在鼓勵女兒們向《西風》雜誌投稿時，為鳳如、玉如改名如斯、無雙（他認為相如的名字不俗，所以未改），他還給妻子起名「凡」。但林太乙覺得自己喜歡叫玉如，無雙（繁體）的筆畫太多，不好寫，林語堂於是從《呂氏春秋·大樂》「萬物所出，造於太乙」為她起名太乙。林太乙說：「父親是主觀的，他也許從未想到，我也許寧可叫做玉如。」
30年代在美國，由於版稅豐厚，林家生活優渥。1939年，林語堂的收入為四萬兩千美元，開銷為一萬七千五百美元，年底，他為廖翠鳳買了一枚價值一千美元的3.38克拉的鑽石戒指。
在美國時，林語堂唯一的運動是逛大街，還有就是在警察看不見的時候，在紐約中央公園的草地上躺一躺。
林語堂胃口好，食量大，愛吃愛喝，就是生病的時候，他也可以吃雙倍的東西。他自詡有驚人的消化力：「我的肚子里，除了橡皮以外，什麼都能消化的。」又說：「我會醫自己的病，就是多吃東西，那樣我的病就會好了。」
林語堂最愛在半夜裡吃東西。一天夜裡，他覺得肚子餓了，起來一口氣吃了五隻雞蛋和兩片脆餅。又有一次，他吃了四片餅乾還覺得不夠。為此，他幽默地對家人說：「昨天夜裡我覺得很餓，不知道是起來的好，還是不起來的好。我又覺得很慚愧，僅僅為了吃東西，睡了還要起來。不過我若不吃些東西，讓肚子空空的，那麼，我便更不能入睡了。」掙扎半天，他還是起來到廚房找了些東西填肚子，結果被夫人瞧見，在一旁忍俊不禁。
林語堂最討厭一件事，就是人家在晚上八點以後請他吃飯，如果有人在這時請他吃飯，他必定先和家人吃過飯才去。
廖翠鳳和三女兒林相如著有一本《中國烹飪秘訣》，曾在法蘭克福獲德國烹飪學會頒發的獎狀。林語堂是這本書的策劃人。
林語堂在美國從事寫作，有時遇到難題，常常到哥倫比亞圖書館查找資料，因不便使用自己名字，便用了女兒替他取的一個名字：「林語珠女士」。
林語堂到美國後，原由他主編的《宇宙風》改由其弟林憾廬主編，不久林憾廬病死，林語堂沒趕回送葬，只是寄回兩篇文章，將稿費充作葬儀。
廖翠鳳告訴郁達夫，在美國時，一次林語堂捧了本《模範紳士約翰·哈里法克斯》向她求愛；第二次，他忘了，又捧了這本書向她求愛。
在武漢主編《中央日報》時，林語堂曾經就男女問題，以「毛驢」為筆名，與一位署名「小鹿」的作者發生筆戰。「小鹿」褒女貶男，「毛驢」正好相反，你來我往，極為激烈。該報的副刊編輯孫伏園為了結束這場筆戰，特邀「小鹿」與「毛驢」在河口東宴樓會面，冰心也被邀作陪，彼此相談甚歡，均同意鳴金收兵。第二天，孫伏園在《中央日報》副刊刊登啟事曰：「男女之爭，已於鹿驢交歡聲中化除矣！」「小鹿」是一位年輕女性，看到啟事後大怒，發誓再不為該報撰文，而林卻獲得意外的勝利，喜氣洋洋，頗為自得。
章克標回憶，林語堂也在交際場中逢場作戲，會吃花酒、叫條子，也懂得長三堂子的韻味。他還賞識當時的名妓富春樓老六，為她寫過捧場、讚美的文字；他穿著長袍馬褂和交際花、名妓到高級跳舞廳婆娑起舞或坐聽音樂。但林只是偶然為之，「並非耽溺於『荷花大樂』（腐化大樂）」。
一次，林語堂在上海認識的交際花來訪，廖翠鳳出去買菜時，此女居然一躍坐在林的書桌上，向他賣弄風情，林極為尷尬。等廖回家時，此女已經碰了一鼻子灰，頹然而去。
林語堂在萊比錫工業展覽會期間，曾遭受女房東的「性騷擾」。這位女房東守寡多年，孤獨寂寞，煙不離手，就著鹹肉大喝啤酒，幾乎沒有清醒的時候。她硬拉著林，事無巨細地對